不對稱有機催化醛類之a-羥化反應

Asymmetric Organocatalytic a-Hydroxylation of Aldehydes

劉積瑞

指導教授 ： 陳焜銘

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2012年)

摘要

合成高光學純度的羥基衍生物，是合成化學中重要的部分，藉由氧氮丙啶 (oxaziridine) 類氧化試劑進行醛、酮化合物-羥化反應，是有效合成羥化產物的方法之一。本論文中利用實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑，應用於-羥化反應，進行催化劑、反應溶劑及取代基等反應條件的篩選，探討產物的產率與鏡像選擇性的影響，最後以20 mol% 的催化劑、1當量3-苯基丙醛和0.5當量氧化劑58，在室溫下，以乙酸乙酯為溶劑，加入添加劑苯甲酸15 mol%，反應時間為1天，隨即加入硼氫化鈉，還原成醇類為最佳反應條件，得到最佳產率59%，鏡像選擇性89% ee。當使用不同取代基之醛類起始物時，可得到產率38~68%，鏡像超越值到達64~89% ee；並提出合理反應機構。

關鍵字

羥化反應 ； 氧氮丙啶 ； 有機不對稱催化

並列摘要

無資料

並列關鍵字

hydroxylation ； oxaziridine ； Asymmetric Organocatalysis

參考文獻

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