以咔唑及芴為核心之雙極性磷光主體材料之合成、性質與元件應用

Syntheses, Properties, and Applications of Carbazole/Fluorene-Based Bipolar Host Materials

周書華(Shu-Hua Chou)

指導教授 ： 汪根欉

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2010年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2010.10166

摘要

本論文於同一分子上加入予體、受體基團，開發具有雙極性或雙偶極性之磷光主體材料，在具有高電洞傳輸特性的咔唑核心之 3、6 位置上，引入具有電子傳輸特性之基團，包括苯並咪唑或噁二唑 (o-Cz2B, m-Cz2B, o-Cz2O)；於芴環核心之9號位上引入兩個相同之高電洞傳輸特性之基團，包含咔唑或三苯胺，2號位則加入一具有電子傳輸特性之基團，為苯並咪唑或噁二唑(F2Cz1B, F2Cz1O, F2TPA1O)。

分子設計將予體與受體基團之間以芴環或苯環為阻隔，利用鄰、間位的連接方式產生扭曲的結構：(1)以理論計算證實能有效增加 HOMO、LUMO 上予體與受體之電子分布差異；(2)增加立障提高材料之熱穩定性；(3)減少分子內予體與受體間之電荷轉移以維持高三重態能量。元件應用上，咔唑為核心的分子中，以m-Cz2B之電洞電子傳輸最為平衡，為一雙偶極性之主體材料，搭配綠色磷光材料Ir(pbi)2(acac)之三層元件的效率最高(ηext=21.7%,ηp= 72lm/W,Lmax=195000 cd/m
2)；而以芴為核心的分子中，F2Cz1B 可搭配黃綠紅三色的磷光材料，元件表現搶眼 (ηext > 16 %)，其中以紅色磷光材料 Ir(NTHU)元件效率最佳 (ηext=19.6%,ηp=14.4 lm/W)，為一深紅色 (CIE =0.66,0.33)磷光元件。

關鍵字

有機發光二極體 ； 雙極性分子 ； 磷光主體材料 ； 咔唑 ； 芴

並列摘要

We have designed and synthesized a series of twisted bipolar molecules, o-Cz2B, m-Cz2B, o-Cz2O, F2Cz1B, F2Cz1O, and F2TPA1O, which incorporate hole-transporting unit (D) such as carbazole or triphenylamine and benzimidazole/oxa-
diazole as electron-transporting unit (A). The ortho/meta linkages between donor and acceptor and the existence of saturated carbon on fluorene obstruct the conjugation between D and A.

DFT calculations show that spatial distributions of the HOMO and LUMO are nearly fully localized at the D and A units, respectively. The result indicates the bipolar hosts
possess less intramolecular charge-transfer and improved charge transporting properties. Efficient performance
(ηext=19.6%) of a deep-red (CIE=0.66, 0.33) PhOLED is
obtained by using F2Cz1B doped with Ir(NTHU). In addition, m-Cz2B exhibits great balance in charge mobility, the green device with Ir(pbi)2acac as dopant shows an extremely high maximum external quantum efficiency, power efficiency and maximum luminance of 21.7%, 72 lm/W, and 195000 cd/m2, respectively.

並列關鍵字

OLED ； Bipolar Molecules ； Phosphorescence Host Materials ； Carbazole ； Fluorene

參考文獻

14. Yeh, S. J.; Wu, W. C.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285.

8. (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489. (b) Kido, J.; Ohtaki, C.; Honggawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Phys. Part2. 1993, 32, L917. (c) Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. 1997, U.S. Patent 5646948.

1. Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 815.

2. Pope, M; Kailmann, H. P. J. Chem Phys. 1963, 38, 2042.

3. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.