藉由形成高穩定之活門囚籠錯合物以改變富勒烯的溶 解度及還原電位

Modify the Solubility and Reduction Potentials of C60 by Forming Its Highly Stable Hemicarceplexes

翁梓桓(Tzu-Huan Wong)

指導教授 ： 邱勝賢

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/博士(2014年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2014.01597

摘要

我們合成了一個可將 C60 封鎖於囚籠分子中的活門囚籠錯合物 (hemicarceplex)。此活門囚籠錯合物即使在大氣下被加熱至 523 K，持續 3 小時仍能維持其分子的完整性。實驗觀察到活門囚籠錯合物的溶解度相對於未鍵結的 C60 有大幅度的提升，且囚籠中的 C60 之還原電位亦因形成錯合物而有明顯的上升。利用有機金屬反應對活門囚籠錯合物加以 [(η5-C5Me5)RuII]+ 單元的修飾，可明顯提升此活門囚籠錯合物在 protic 溶劑 (MeOH 等) 的溶解度。

關鍵字

超分子化學 ； 富勒烯 ； 囚籠錯合物

並列摘要

A highly stable C60-incarcerated hemicarceplex, which can retain its molecular integrity after being heated up to 523 K in air for at least 3 h, was synthesized. The significant increase in the organic solubility and reductive potentials of its entrapped C60 unit was observed. Modification with [(η5-C5Me5)RuII]+ dramatically increased the solubility of this hemicarceplex into polar, protic solvents (e.g., MeOH).

並列關鍵字

Supramolecular Chemistry ； Fullerene ； Carceplex

參考文獻

(3) Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150–156.

(9) Takaguchi, Y.; Tajima, T.; Ohta, K.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 817–819.

(13) Yamaguchi, T.; Ishii, N.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934–13935.

(14) Robinson, G. M. J. Chem. Soc. Trans. 1915, 107, 267–276.

(19) Holman, K. T.; Steed, J. W.; Atwood, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1736–1738.