新型分子辨識系統的設計與合成研究

Toward the Synthesis of a New Molecular Recognition System

劉朕與(Chen-Yu Liu)

指導教授 ： 邱勝賢

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2004年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2004.00970

摘要

利用冠醚(crown ether)分子上的氧原子與二苄基銨離子(dibenzyl-
ammonium ion)上[O…H—N+]的氫鍵作用力，可促使此兩種分子形成準車輪烷類構形的錯合物，此類分子辨識系統被用來合成釵h弁鄎洩漱甄磭洶壑l，包括分子梭及分子開關等等。我們希望能跳脫冠醚在分子結構上的限制，利用放置少數具有良好氫鍵接受能力的呲啶氮原子於大環分子的特定位置上，希望其與二苄基銨離子間的氫鍵作用力仍能導使準車輪烷結構的出現。
經過簡單的分子模擬，使用呲啶為基本單元的環形分子似乎相當地適合以分子間的[C—H…O]或[O…H—N+]的氫鍵作用力與二苄基銨離子類的分子相結合，因此，我們設計合成了數種非冠醚類的環狀分子，希望能研究其與被辨識分子間的錯合行為，以比較其與冠醚類分子在合成內鎖型分子上的優劣性。

關鍵字

冠醚 ； 超分子

並列摘要

Many functional interlocked molecules such as molecular switches and molecular shuttles have been synthesized based on the hydrogen bonding interaction between crown ether and dibenzylammonium(DBA+)ions. We plan to synthesize a new macrocycle, which can form pseudorotaxane complex with DBA+ based on the [N…H—N+] hydrogen bonding interactions between its proper placed pyridine units and DBA+. This new molecular recognition system will allow us to synthesize many unique functional interlocked molecules, which can be operated differently compared to the common crown ether/ DBA+ system.

並列關鍵字

supramolecule ； crown ether

參考文獻

1. Suh, E. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11205.

7. Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry, VCH: Weinhein, 1995.

8. Pedersen, C. J. J. Am.Chem. Soc. 1967, 89, 2495.

(c) Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418.

11. Atwood J. L. (Ed.), Inclusion Phenomena and Molecular Recognition, Plenum Press: New York, 1988.