天然酸催化醛類與烯丙基硼化合物反應合成加碳烯丙醇

Synthesis of Homoallylic Alcohol by Using Total Natural Acid Catalyzed Allylboration Reaction

許瑞佑(Jui-Yu Hsu)

指導教授 ： 李世元

淡江大學/理學院/化學學系碩士班/碩士(2011年)

https://doi.org/10.6846/TKU.2011.00757

摘要

以烯丙基金屬（Allylic metal）試劑與醛、酮類化合物反應合成加碳烯丙醇類化合物（Homoallylic alcohol），在有機合成中是相當重要的一個部份，加碳烯丙醇類化合物是許多天然物及藥物的前驅物，如δ-環內酯（δ-Lactone）、大環內酯類化合物（Macrolide）。
我們實驗室成功的以L-(+)-酒石酸（L-(+)-Tartaric aicd）為催化劑催化醛類與烯丙基硼化合物反應合成出一系列高產率的加碳烯丙醇化合物；並且發現在乙醇與水混和的溶劑系統下能提升產率。

關鍵字

烯丙基硼化合物 ； 加碳烯丙醇 ； L-(+)-酒石酸 ； 醛類化合物

並列摘要

The allylation reaction of aldehyde or ketone with allyl metal reagent is an important tool for preparation of homoallylic alcohol in organic synthesis. The homoallylic alcohols are synthetic precursors for synthesis of some natural products and pharmaceutical compounds such as δ-lactone and macrolide.
Our laboratory reported a successful allylation racetion by using natural L-(+)-tartaric acid as catalyst for allylboration of aldehydes which produced homoallylic alcohol with high yield. Moreover, the yield of product was increased by introducing a mixed solvent system.

並列關鍵字

Homoallylic Alcohol ； Allylic Metal Reagent ； Tartaric Acid ； L-Proline ； Allylboration

參考文獻

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