一、多氟取代螢光材料應用於有機發光二極體之研究 二、烯二炔分子之環化反應

Deep Blue Fluorescence Materials Based on Fluoro-Substituted Oligo-(Phenylenevinylene) Derivatives

林瑤頻(Yao-Ping Lin)

指導教授 ： 劉瑞雄

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2006年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2006.00093

摘要

本論文分為兩個部份：第一部份為合成多氟取代對二苯乙胺芳香衍生物並探討其於藍色有機發光二極體之元件性質；第二部份則利用含六員環的烯二炔分子，進行分子內環化反應，可得[3.3.0]-雙環分子。
第一部份利用Horner-Wadsworth-Emmons反應與Double Heck反應建構出多氟取代對二苯乙胺聯苯型化合物，並且，我們也嘗試改變分子上的取代基，藉以探討分子結構上的取代基對於放光光色之影響。
第二部份則利用六員環之烯二炔化合物，在5莫耳百分比氯化鉑(II)的催化下，進行 [3+2] 分子內環化反應，提供此類分子更溫和而便利的合成途徑。

關鍵字

多氟取代 ； 螢光材料 ； 有機發光二極體 ； 鉑金屬 ； [3+2]-環化反應

並列摘要

This dissertation is consisted of two main ideas. First, multi-fluoro substituted oligo-(phenylenevinylene) derivatives were used in the appli- cation of organic-light emitting devices (OLEDs) that showed deep blue light. Additionally, we also made an approach to molecular-design in order to tune the electroluminescence wavelength on our own wish.
On the other side, cyclization of enediynes had attracted much attention owing to their applicable in the material and medicinal chemistry field. Therefore, we synthesized those enediyne substrates, and 5 mol% platinum dichloride acted as a catalyst under 100 oC oil bath in 3-pentanone solution. Afterward, the enediynes underwent an intra- molecular [3+2]-cyclization to afford the [3.3.0]-bicyclo adduct. Furthermore, methods described above could provide an atom- economical way to have the [3.3.0]-bicyclo products in hand.

參考文獻

36. 陳金鑫; 黃孝文 OLED有機電激發光材料與元件, 2005, 8.

26. Chen, C. H.; Tang, C. W. Chemistry of Functional Dyes; Mita Press, 1992.

43. (a) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C. W.; Wong, J. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577-579. (b) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Soc. Chem. 2002, 124, 11576-11577. (c) Wu, C. C.; Liu, T. L.; Hung, W. Y.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.;Chen, R. T.; Chen, Y. M.; Chien, Y. Y. J. Am. Soc. Chem. 2003, 125, 3710-3711.

63. Taduri, B. P.; Ran, Y. F.; Huang, C. W.; Liu, R. S. Org. Lett. 2006, 8, 883-886. (b) Lo, C. Y.; Kumar, M. P.; Chang, H. K.; Lush, S. F.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10482-10487

79. Taduri, B. P.; Ran, Y. F.; Huang, C. W.; Liu, R. S. Org. Lett. 2006, 8, 883-886.