醣脂質之合成

Synthesis of Glycolipids

林虹君(Hong-Jyune Lin)

指導教授 ： 林俊成

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2010年)

摘要

四種在醣體不同位置修飾之serine-based醣脂質已被合成且透過刺激TLR4測試其免疫活性，CCL-34-S11、CCL-34-S16、CCL-34-S17 及CCL-34-S18，分別是對半乳糖四號羥基位置進行烷化及葡萄糖胺二號胺基作衍生化。經由陽明大學傅淑玲教授的免疫細胞活性測試發現，其中葡萄糖胺之絲胺酸醣脂質CCL-34-S16 可有效地活化TLR4。另一種從台灣特有種溫泉菌Meiothermus taiwanensis NTU-220, Meiothermus rubber NTU-124, Thermus thermophilus NTU-077 及Thermus oshimai NTU-063純化分離之醣脂質PGL1之合成在本篇論文中亦被探討。
PGL1為葡萄糖胺以位向醣苷鍵與甘油磷脂質片段鍵結之新型醣脂質，為了達到好的-位向選擇性，我們合成azide-typed與oxazolidinone-typed之醣予體，分別與數種醣受體進行醣基化反應。此外，在PGL1的全合成中，發展不同策略以建構同時具有位向醣苷鍵與脂質之C-2’位置立體位向為(R)-form之目標片段。
以oxazolidinone-typed 之醣予體所得到之醣基化產物為/可分離之混合物，而使用azide-typed之醣予體則得到不可分離之混合物。我們以oxazolidinone-typed 之醣予體27與半乳糖衍生物之醣受體54進行醣基化反應可得到完全位向的產物，接著進行氫化、氧化斷鍵等反應，即可以七步總產率為26% 得到PGL1 之前趨物。

關鍵字

glycolipid

參考文獻

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