C3和C7具胺基、炔基和三唑取代之二苄環庚烯結合下盤四氫萘為骨架之薄荷酯所衍生的螺旋烯做為液晶光學開關之研究

Helicenes Bearing C3 and C7-Amino, ethynyl, or triazole Substituted Dibenzosuberenes with 7’-Menthyl Ester Derived Alpha -Tetralin Bottom Template as Optical Switches in Liquid Crystalline Materials

林建宏

指導教授 ： 陳建添

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2012年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2012.00228

摘要

我們成功合成出下盤骨架為具有薄荷酯衍生物之掌性輔助基，上盤骨架為二苄環庚烯 (DBE)，分別在上盤C3和C7位置分別引入二甲基胺1、三唑衍生物2、三甲基矽基乙炔3等螺旋烯類化合物；將 (M)-1 或 (P)-1 以己烷為溶劑時，利用波長285 或254 nm的光照射，都會得到趨近於P/M接近60:40的比例，de值為20%，而利用其它溶劑進行光異構化得到的P/M接近50:50趨勢，使用(M)-1添加到向列相液晶分子E7，照光後螺旋扭張力變化由+6.1μm-1轉相成-5.23μm-1，會造成膽固醇相液晶螺距的改變；以化合物2測試溶劑效應，其中己烷效果較好，因此 (M)-2 或 (P)-2 使用己烷當作溶劑，利用波長350或 280 nm的光照射，得到趨近於P/M接近80:20的比例，de值為60%，將 (P)-2添加到向列相液晶分子 E7，照光後螺旋扭張力由 +22.17μm-1 降低至 +8.09μm-1 ，造成膽固醇相液晶螺距的改變；而利用化合物 3測試不同溶劑效應，以己烷效果較好，將 (M)-3以己烷為溶劑時，利用波長340或269 nm的光照射，會得到趨近於P/M接近70:30的比例，de值為40%。

關鍵字

光學開關 ； 液晶

參考文獻

2. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890, Special Issue.

4. Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803-808.

5. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206-207.

K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3758–3765.

9. Hirshberg, Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2304-2312.