共軛硝基烯與各種試劑的離子性反應

The Ionic Reactions of Conjugated Nitro Olefins with Various Reagents

顏銘鐘(Ming-Chung Yan)

指導教授 ： 姚清發

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/博士(2002年)

摘要

β-硝基苯乙烯系列物 (2) 與salicylaldehyde可以在沒有溶劑且溫度保持在40 oC的狀況下，以1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) 催化反應，得到高產率的3-nitrochromene。其他共軛硝基烯系列物在相似條件下也可以得到具有不同取代基的3-nitrochromene，且都有不錯的產率。當2-nitromethyleneadamantane (10) 在相似的反應條件下與salicylaldehyde反應，可得到96% 的4-hydroxy-3-nitrochroman (11)；當反應溫度提高到90 oC，產物11會脫去一水分子得到74% 的3-nitrochromene (12)。

關鍵字

共軛硝基烯 ； 離子性反應

參考文獻

4. Booth, H.; Huckle, D.; Lockhart, I. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 227.

6. Ono, N.; Sugi, K.; Ogawa, T.; Aramaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1781.

References

1. (a) Rene, L. and Royer, R. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1975, 10, 72. (b) Sakakibara, T.; Koezuka, M.; Sudoh, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3095. (c) Rao, T. S.; Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1943. (d) Varma, R. S. and Kabalka, G. W. Heterocycles 1985, 23, 139. (e) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Synthesis 1986, 486. (f) Varma, R. S.; Kadkhodayan, M.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 1647.

2. Rene, L.; Blanco, L.; Royer, R.; Cavier, R.; Lemoine, J. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1977, 12, 385.