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  • 學位論文

β-硝基苯乙烯的自由基反應性探討與2,2-雙取代-1-硝基烯類的一鍋到底合成方法開發

指導教授 : 姚清發
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摘要


第一部份 中文摘要 本研究之目的在使用常見的自由基誘發劑-過氧化苯甲醯基 (benzoyl peroxide),以自由基取代反應(加成-離去)的策略, 將雜環或環烷類官能團有立體選擇性的引入,來合成苯乙烯類衍生 物。使用這個方法,可以在廣泛的受質應用上都有高反應性與高選擇 性。這個使用易取得、且具有一鍋到底反應潛力之起始物的反應,在 所有的例子中,都有著優秀的反式-選擇性並伴隨著中到高等的產 率。在此,將利用製備各式各樣的反式-苯乙烯類衍生物,來說明此 方法的合成價值。

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Abstract Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)- β-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator-benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials gave excellent trans-selectivity with medium to high yields in all cases. Synthetic utility of this approach has been demonstrated by the preparation of various trans-styryl derivatives.

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