Title

二茂鐵為核心之噻吩衍生物合成及在有機染料上之應用

Translated Titles

Synthesis of Ferrocene-based Thiophene compounds and their application on Organic Dye

DOI

10.6342/NTU.2010.00214

Authors

鄒賢儒

Key Words

二茂鐵 ; 有機染料 ; 染料敏化太陽能電池 ; ferrocene ; thiophene ; organic dye ; DSSC

PublicationName

臺灣大學高分子科學與工程學研究所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2010年

Academic Degree Category

碩士

Advisor

梁文傑

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

本論文工作主要探討以雙鍵及噻吩為分子內之架橋,二茂鐵與cyanoacrylic acid分別為推電子基與拉電子基的有機染料合成。透過核磁共振光譜儀 (NMR) 以及質譜儀鑑定化合物之結構;紫外光光譜儀鑑定化合物之吸收;配合由循環電位儀計算得知化合物之 HOMO 及 LUMO 能階;並將染料製作成染料敏化太陽能電池 (dye - sensitized solar cells,DSSCs) 元件探討其光電轉換效率。

English Abstract

Novel organic dyes consist of ferrocene as donor, thiophene as linker, and cyanoacrylic acid as acceptor have been synthesized. These compounds are characterized by 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, UV-Vis spectrometer, and cyclic voltametry in the estimation of HOMO and LUMO energy levels. DSSCs device tests have been made in order to understand whether the charge transfer properties of these compounds are appropriate as the role of sensitizers for DSSCs.

Topic Category 工學院 > 高分子科學與工程學研究所
工程學 > 化學工業
Reference
  1. [2] A. Luque; S. Hegedus. Handbook of photovoltaic Science and Engineering 2004.
    連結:
  2. Solid Films. 2004, 451-452.
    連結:
  3. [9] Desilvestro; J.; Gratzel, M.; Kavan. J. Am. Chem. Soc. 1985, 2988
    連結:
  4. [14] Giraudeau, A.; Fan; F. R. F.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 5137-5142.
    連結:
  5. [15] Bedjat; I. Kamat; P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9182.
    連結:
  6. [16] Fessenden; R. W.; Kamat; P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12902.
    連結:
  7. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3868.
    連結:
  8. Vlachopouloss; M. Grätzel. J. Am. Chem. Soc. 1993, 6382.
    連結:
  9. Ito; B. Takeru; M. Grätzel. J. Am. Chem. Soc. 2005, 16835.
    連結:
  10. T. Brinck; A. Hagfeldt; L. Sun. J. Org. Chem. 2007, 9550-9556.
    連結:
  11. 2001, 569–570.
    連結:
  12. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 89–103.
    連結:
  13. H.Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 597–606.
    連結:
  14. [28] T. Horiuchi; H. Miura; S. Uchida. Chem. Commun. 2003, 3036.
    連結:
  15. [29] T. Horiuchi; H. Miura; K. Sumioka; S. Uchida. J. Am. Chem. Soc. 2004, 12218.
    連結:
  16. Yanagida. Chem. Mater. 2004, 1806.
    連結:
  17. Chem Commum. 2006, 2245.
    連結:
  18. Kim; N. Park; C. Kim. Chem. Commun. 2007, 4887.
    連結:
  19. R. H. Baker; L. Sun; A. Hagfeldt; M. Grätzel; Md. K. Nazeeruddin. J. Am. Chem.
    連結:
  20. J. Phys. Chem. B 2003, 14336-14341.
    連結:
  21. [37] 蔣昭正,二茂鐵為核心之雙三苯基胺衍生物的合成、電化學研究及在有機電
    連結:
  22. Asymmetry 2003, 355-362.
    連結:
  23. [39] M. C. Davis. Syn. Commun. 2005, 2079-2083.
    連結:
  24. Pigments 2009, 209-215.
    連結:
  25. [44] W. Hinz; R. A. Jones; T. Anderson. Synthesis 1986, 620-623.
    連結:
  26. [45] C. Zhang; A. W. Harper; L. R. Dalton. Syn. Commun. 2001, 1361-1365.
    連結:
  27. [46] J. G. Laquindanum; H. E. Katz; A. J. Lovinger. J. Am. Chem. Soc. 1998, 664-672.
    連結:
  28. Org. Biomol. Chem. 2008, 308–318.
    連結:
  29. Chem. Life Sci. 2007, 483-490.
    連結:
  30. Angew. Chem. 2008, 327-330.
    連結:
  31. Rühle; D. Cahen. J. Phys. Chem. B 2001, 6347-6352.
    連結:
  32. [1] 張正華, 李陵嵐, 葉楚平, 楊平華. 有機與塑膠太陽能電池, 台北市, 五南書局, 2006
  33. [3] Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G.. L. J. Appl. Phys. 1954, 676-677.
  34. [4] Zhao, J.; Wang, A.; Green, M. A.; Ferrazza, F. Appl. Phys. Lett. 1998, 1991-1993.
  35. [5] Schultz, O.; Glunz, S. W.; Willeke, G. P. Prog. Photovolt: Res. Appl. 2004,
  36. 553-558.
  37. [6] Meier, J.; Sitznagel, J.; Kroll, U.; Bucher, C.; Fay, S.; Moriarty, T.; Shah, A. Thin
  38. [7] Bube, R. H. Photoelectronic Properties of Semiconductors; Cambridge University
  39. Press: Cambridge 1992.
  40. [8] Putseiko; E. K.; Terenin; A. N. Zhur. Fiz. Khim. 1949, 676.
  41. [10] Regan; B.O.; Grӓtzel M. Nature 1991, 353
  42. [11] NREL
  43. [12] F. O. Lenzmann;; J.M. Kroon. Advances in OptoElectronics 2007, 1-10
  44. [13] W. Xu; B. Peng; J. Chen; M. Liang; F. Cai. J. Phys. Chem. C. 2008, 874-880
  45. [17] Cozzoli; P. D.; Comparelli; R. Fanizza; E. Curri; M. L.; Agostiano, A.; Laub, D.
  46. [18] Hirata; N. Lagref; Palomares; E. J.; Durrant J. R.; Nazeeruddin, M. K.;
  47. Grӓzel, M.; Censo, D. D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 595.
  48. [19] Md. K. Nazeemddin; R. Humphry-Baker; P. Liska.; M. Grӓzel. J. Phys. Chem.
  49. B 2003, 8985.
  50. [20] M.K. Nazeeruddin; I. Kay; A. Rodicio; R. Humphry-Baker; E. Müller; P. Liska; N.
  51. [21] M.K. Nazeeruddin; F. D. Angelis; S. Fantacci; A. Selloni; G. Viscardi; P. Lisca; S.
  52. [22] M.K. Nazeeruddin; P. Pechy; T. Renouard; S.M. Zakeeruddin; R. Humphry-Baker;
  53. P. Comte; P. Liska; L. Cevey; E. Costa; V. Shklover; L. Spiccia; G.B. Deacon; C.A. Bignozzi; M. Grätzel. J. Am. Chem. Soc. 2001, 1613–1624.
  54. [23] D. P. Hagberg; T. Marinado; K. M. Karlsson; K. Nonomura; P. Qin; G. Boschloo;
  55. [24] K. Hara; K. Sayama; Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun.
  56. [25] K. Hara, Y. Tachibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H.
  57. [26] K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama,
  58. [27] K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H.
  59. Arakawa, New J. Chem. 2003, 783–785.
  60. [30] T. Kitamura; M. Ikeda; K. Shigaki; T. Inoue; N. A. Anderson; X. Ai; T. Lian; S.
  61. [31] D. P. Hagberg; T. Edvinsson; T. Marinado; G. Boschioo; A. Hagfeldt; L. Sun.
  62. [32] S. Hwang; J. H. Lee; C. Park; H. Lee; C. Kim; C. Park; M. Lee; W. Lee; J. Park; K.
  63. [33] D. P. Hagberg; J. H. Yum; H. J. Lee; F. D. Angelis; T. Marinado; K. M. Karlsson;
  64. Soc. 2008, 6259-6266.
  65. [34] S. J. Moon; J. H. Yum; R. H. Baker; K. M. Karlsson; D. P. Hagberg; T. Marinado;
  66. A. Hagfeldt; L. Sun; M. Grätzel; Md. K. Nazeeruddin. J. Phys. Chem. C 2009, 16816–16820.
  67. [35] P. Wang; S. M. Zakeeruddin; P. Comte; R. Charvet; R. H. Baker; M. Grätzel.
  68. [36] 林長志,多苯環芳香胺分子化合物的合成與性質探討,國立台灣大學碩士論
  69. 文,民國九十年。
  70. 激發光元件的應用,國立台灣大學博士論文,民國九十四年。
  71. [38] R. F. G. Fröhlich; A. A. Z. Mackova; M. H. Fechter; H. Griengl. Tetrahedron:
  72. [40] X. H. Ma; F. Ma; Z. Zhao, N. Song; J. Zhang. J. Mater. Chem 2009, 19. 
  73. [41] G. Y. Lee; J. H. Jin; H. N. Han; D. S. Dong; H. J. No; J. Y. Lee; B. K. Rhee; H. D.
  74. Choi. Bulletin of the Korean Chemical Society 2009, 661-666.
  75. [42] H. N. Jang; H. J. No; J. Y. Lee; B. K. Rhee; K. H. Cho; H. D. Choi. Dyes and
  76. [43] A. K. Y. Jen; V. P. Rao; K. Y. Wang; K. J. Drost. Journal of the Chemical Society
  77. 1993, 90-92.
  78. [47] H. Krawczyk; W. S. Katarzyna; K. D. Jacek; J. Wojciechowski; M. W. Wojciech.
  79. [48] R. Ortmann; J. Wiesner, K. Silber; G. Klebe; H. Jomaa M. Schlitzer. Arch. Pharm.
  80. [49] S. Kim; H. Choi; D. Kim; K. Song; S. O. Kang; J. Ko. Tetrahedron 2007,
  81. 9206–9212.
  82. [50] H. Choi; C. Baik; S. O. Kang; J. Ko; M. S. Kang; Md. K. Nazeeruddin; M. Grätzel
  83. [51] Y. S. Won; Y. S. Yang; J. H. Kim; J. H. Ryu; K. K. Kim; S. S. Park. Energy Fuels
  84. 2010, 3676–3681.
  85. [52] S. S. Park; Y. S. Won; Y. C. Choi; J. H. Kim. Energy & Fuels 2009, 3732–3736.
  86. [53] F. Lenzmann; J. Krueger; S. Burnside; K. Brooks; Michael Grätzel; D. Gal; S.