結合密度泛函理論 (DFT) 及光譜量測探討二、三列過渡金屬錯合物之光物理特性及質子/電子轉移之光化學反應

The combination of theoretical and experimental approaches to study the emissive properties of second- and third-row transition metal complexes and the photochemistry of excited-state proton/charge transfer reaction

鍾敏玟

光譜 ； 有機發光二極體 ； 理論計算 ； 質子轉移反應 ； spectroscopy ； OLEDs ； DFT ； proton transfer

臺灣大學化學研究所學位論文

2010年

碩士

周必泰

英文

以過渡金屬錯合物為發光主體的有機發光二極體(OLED)，有極大的潛力能夠取代傳統燈泡做為下一代主要的照明設備及平面顯示器。但目前所開發出來主要做為OLED元件中發光層的客體材料仍然有許多的缺點尚待克服。例如：發光效率不佳、壽命不長…等缺點。除此之外，能夠涵蓋所有可見光範圍的白光元件以及藍光的放光材料更是需要透過更好的分子設計，才能再做更進一步的改善。因此，本篇論文的第一部分就一系列銥、釕、鋨等有機金屬錯合物做詳盡的光譜分析及理論計算，探討其在激發態的光物理特性，希望能夠透過這深入的了解，提供往後在分子設計上有新的想法做更進一步的突破。 本篇論文的第二部分，則是對一系列的quinoline/isoquinoline-pyrazole/pyrrole 結構異構物或衍伸物進行詳盡的光譜量測及理論計算。探討其在激發態時的質子轉移及動力學研究。我們發現,簡單利用一些不同的結構異構物(有著不同的共振結構)，對於它們在激發態進行質子轉移的驅動力會有很大的不同。除此之外，控制這些分子的異曲性(flexibility)，甚至能夠去轉換它們進行質子轉移的型態(ESIPT/ESDPT)。藉由這一系列有系統的探討，對於往後在質子轉移研究的分子設計，或未來應用在感測等部分，會有很大的幫助。

The emissive layer of OLED device based on the transition metal complexes has a great potential to be the major role in light and display on the commercial market in the future. However, there are still many drawbacks in the current devices, such as bad efficiency and short emissive lifetime. In addition, the white light OLED device which can cover the whole visible wavelength range and the true-blue emissive materials still need to be improved based on advanced molecular design. Therefore, the first part of this thesis is using both theoretical and experimental approaches to study the photophysical properties of a series of second- and third-row transition metal complexes. We hope that we can get new ideas to make a breakthrough in molecular designs by such a comprehensive study. The second part of this thesis focuses on a series of quinoline/isoquinoline-pyrazole/pyrrole isomers or derivatives. We apply comprehensive theoretical and spectroscopic approaches to study excited-state proton transfer (ESPT) and the kinetic process. We have found that the driving force for ESIPT process can be fine tuned by just changing the resonance structure of the derivatives/isomers. In addition, the proton transfer type can even be switched from ESIPT to ESDPT by controlling the geometrical flexibility. Such a structure-versus-proton transfer relationship is of fundamental importance and can be exploited in strategic design of proton-transfer systems, facilitating their applications in several urgent fields.

1. 2. (a) Constable, E. C. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 67. (b) Cargill Thompson, A. M. W.. Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 1.
   連結：
2. 10. (a) Abrahamsson, M.; Jäger, M.; Österman, T.; Eriksson, L.; Persson, P.; Becker, H.-C.; Johansson, O.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12616. (b) Abrahamsson, M.; Jaeger, M.; Kumar, R. J.; Oesterman, T.; Persson, P.; Becker, H.-C.; Johansson, O.; Hammarstroem, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15533.
   連結：
3. 13. (a) Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319. (b) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
   連結：
4. 24. Bark, T.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8733.
   連結：
5. 28. Lashgari, K.; Kritikos, M.; Norrestam, R. Norrby, T. Acta Crystallogr., Sect. C 1999, C55, 64.
   連結：
6. 5. (a) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713. (b) S. C. Lo, G. J. Richards, J. P. J. Markham, E. B. Namdas, S. Sharma, P. L. Burn and I. D. W. Samuel, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1451. (c) I. Avilov, P. Minoofar, J. Cornil and L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247. (d) S. J. Su, H. Sasabe, T. Takeda and J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 1691. (e) E. Orselli, R. Q. Albuquerque, P. M. Fransen, R. Froehlich, H. M. Janssen and L. De Cola, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579.
   連結：
7. 7. (a) F. M. Hwang, H. Y. Chen, P. S. Chen, C. S. Liu, Y. Chi, C. F. Shu, F. I. Wu, P. T. Chou, S. M. Peng and G. H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344. (b) M. K. Nazeeruddin and M. Gratzel, Struct. Bond. 2007, 123, 113. (c) T. Matsushita, T. Asada and S. Koseki, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6897. (d) G. Zhou, C. L. Ho, W. Y. Wong, Q. Wang, D. Ma, L. Wang, Z. Lin, T. B. Marder and A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499.
   連結：
8. 11. P. T. Chou, W. S. Yu, Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. C. Yu, Y. C. Lin, C. H. Huang and C. T. Chen, J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 6487.
   連結：
9. 13. M. H. Tsai, Y. H. Hong, C. H. Chang, H. C. Su, C. C. Wu, A. Matoliukstyte, J. Simokaitiene, S. Grigalevicius, J. V. Grazulevicius and C. P. Hsu, Adv. Mater. 2007, 19, 862.
   連結：
10. 16. P. C. Hariharan and J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
    連結：
11. 19. T. Bark and R. P. Thummel, Inorg. Chem. 2005, 44, 8733
    連結：
12. 23. J. M. Duff and B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 2219.
    連結：
13. 24. A. S. Ionkin and W. J. Marshall Organometallics 2004, 23, 6031.
    連結：
14. 27. (a) P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634. (b) A. J. Vlček and S. Záliš, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 258. (c) F. De Angelis, S. Fantacci, N. Evans, C. Klein, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, K. Kalyanasundaram, H. J. Bolink, M. Graetzel and M. K. Nazeeruddin, Inorg. Chem. 2007, 46, 5989. (d) L. Yang, F. Okuda, K. Kobayashi, K. Nozaki, Y. Tanabe, Y. Ishii and M. Haga, Inorg. Chem. 2008, 47, 7154. (e) X. Gu, T. Fei, H. Zhang, H. Xu, B. Yang, Y. Ma and X. Liu, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8387. (f) G. J. Zhou, Q. Wang, W. Y. Wong, D. Ma, L. Wang and Z. Lin, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1872. (g) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, W. A. Goddard and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813. (h) X. N. Li, Z. J. Wu, Z. J. Si, H. J. Zhang, L. Zhou and X. J. Liu, Inorg. Chem. 2009, 48, 7740. (i) J. J. Kim, Y. You, Y. S. Park, J. J. Kim and S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8347.
    連結：
15. 28. (a) M. Abrahamsson, H. Wolpher, O. Johansson, J. Larsson, M. Kritikos, L. Eriksson, P. O. Norrby, J. Bergquist, L. Sun, B. Åkermark and L. Hammarstrom, Inorg. Chem. 2005, 44, 3215. (b) T. J. Meyer, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193.
    連結：
16. 30. (a) L. Hammarstrom, F. Barigelletti, L. Flamigni, M. T. Indelli, N. Armaroli, G. Calogero, M. Guardigli, A. Sour, J. P. Collin and J. P. Sauvage, J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 9061. (b) M. I. J. Polson, F. Loiseau, S. Campagna and G. S. Hanan, Chem. Comm. 2006, 1301 (c) M. I. J. Polson, E. A. Medlycott, G. S. Hanan, L. Mikelsons, N. L. Taylor, M. Watanabe, Y. Tanaka, F. Loiseau, R. Passalacqua and S. Campagna, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3640. (d) Y. Q. Fang, N. J. Taylor, G. S. Hanan, F. Loiseau, R. Passalacqua, S. Campagna, H. Nierengarten and A. Van Dorsselaer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7912. (e) S. Encinas, L. Flamigni, F. Barigelletti, E. C. Constable, C. E. Housecroft, E. R. Schofield, E. Figgemeier, D. Fenske, M. Neuburger, J. G. Vos and M. Zehnder, Chem. Eur. J. 2002, 8, 137. (f) P. Ceroni, A. Credi, V. Balzani, S. Campagna, G. S. Hanan, C. R. Arana and J. M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1409. (g) M. Hissler, A. El ghayoury, A. Harriman and R. Ziessel, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1717.
    連結：
17. 31. Y. C. Chiu, J. Y. Hung, Y. Chi, C. C. Chen, C. H. Chang, C. C. Wu, Y. M. Cheng, Y. C. Yu, G. H. Lee and P. T. Chou, Adv. Mater. 2009, 21, 2221.
    連結：
18. 32. C. C. Wu, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen and Y. Y. Chien, Adv. Mater. 2004, 16, 61.
    連結：
19. 33. T. C. Chao, T. T. Lin, C. Y. Yang, T. S. Hung, H. C. Chou, C. C. Wu and K. T. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 992.
    連結：
20. 34. S. J. Su, Y. Takahashi, T. Chiba, T. Takeda and J. Kido, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1260.
    連結：
21. 37. C.-H. Chang, C.-C. Chen, C.-C. Wu, C.-H. Yang, Y. Chi, Org. Electron. 2009, 10, 1364.
    連結：
22. 42. S. Reineke, G. Schwartz, K. Walzer and K. Leo, Appl. Phys, Lett. 2007, 91, 123508.
    連結：
23. 8. (a) Wu, P.-C.; Yu, J.-K.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Organometallics 2003, 22, 4938. (b) Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Liu, C.-S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255. (c) Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Shu, C.-F.; Hwang, K.-C.; Chen, Y.-L.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 10276.
    連結：
24. 9. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2009, DOI: 10.1039/b916237b.
    連結：
25. 3. a) I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, L. Flamigni, S. Encinas, F. Barigelletti, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385; b) K. Dedeian, J. Shi, N. Shepherd, E. Forsythe, D. C. Morton, Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447; c) Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2010, DOI: 10.1039/b916237b.
    連結：
26. 6. a) R. Ballardini, G. Varani, M. T. Indelli, F. Scandola, Inorg. Chem. 1986, 25, 3858-3865; b) W. Cheng, J. Coord. Chem. 1983, 13, 57-62.
    連結：
27. 7. S. Basu, S.-M. Peng, G.-H. Lee, S. Bhattacharya, Polyhedron 2005, 24, 157-163.
    連結：
28. 8. Y.-S. Yeh, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Yang, Y. Chi, C.-F. Shu, C.-H. Wang, ChemPhysChem 2006, 7, 2294-2297.
    連結：
29. 11. B. Liang, C. Jiang, Z. Chen, X. Zhang, H. Shi, Y. Cao, J. Mater. Chem., 2006, 16, 1281-1286.
    連結：
30. 15. a) S.-Y. Chang, J. Kavitha, J.-Y. Hung, Y. Chi, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, P.-T. Chou, G.-H. Lee, A. J. Carty, Inorg. Chem. 2007, 46, 7064-7074; b) S.-Y. Chang, J.-L. Chen, Y. Chi, Y.-M. Cheng, G.-H. Lee, C.-M. Jiang, P.-T. Chou, Inorg. Chem. 2007, 46, 11202-11212.
    連結：
31. 19. a) L. Hammarstrom, F. Barigelletti, L. Flamigni, M. T. Indelli, N. Armaroli, G. Calogero, M. Guardigli, A. Sour, J. P. Collin and J. P. Sauvage, J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 9061-9069; b) M. I. J. Polson, F. Loiseau, S. Campagna and G. S. Hanan, Chem. Comm. 2006, 1301-1303; c) M. I. J. Polson, E. A. Medlycott, G. S. Hanan, L. Mikelsons, N. L. Taylor, M. Watanabe, Y. Tanaka, F. Loiseau, R. Passalacqua and S. Campagna, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3640-3648; d) Y.-Q. Fang, N. J. Taylor, G. S. Hanan, F. Loiseau, R. Passalacqua, S. Campagna, H. Nierengarten and A. Van Dorsselaer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7912-7913; e) S. Encinas, L. Flamigni, F. Barigelletti, E. C. Constable, C. E. Housecroft, E. R. Schofield, E. Figgemeier, D. Fenske, M. Neuburger, J. G. Vos and M. Zehnder, Chem. Eur. J. 2002, 8, 137-150; f) P. Ceroni, A. Credi, V. Balzani, S. Campagna, G. S. Hanan, C. R. Arana and J. M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1409-1414; g) M. Hissler, A. El-ghayoury, A. Harriman and R. Ziessel, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1717-1720.
    連結：
32. 20. a) T. Bark, R. P. Thummel, Inorg. Chem. 2005, 44, 8733-8739; b) M. Abrahamsson, M. J. Lundqvist, H. Wolpher, O. Johansson, L. Eriksson, J. Bergquist, T. Rasmussen, H.-C. Becker, L. Hammarström, P.-O. Norrby, B. Åkermark, P. Persson, Inorg. Chem. 2008, 47, 3540-3548.
    連結：
33. 29. a) X.-N. Li, Z.-J. Wu, Z.-J. Si, H.-J. Zhang, L. Zhou and X.-J. Liu, Inorg. Chem. 2009, 48, 7740-7749; b) H. Gao, C. Qin, H. Zhang, S. Wu, Z.-M. Su, and Y. Wang, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9097-9103.
    連結：
34. 32. C.-C. Cheng, W.-S. Yu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, P.-C. Wu, Y.-H. Song, and Y. Chi, Chem. Commun., 2003, 2628-2629.
    連結：
35. 34. P. T. Chou, W. S. Yu, Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. C. Yu, Y. C. Lin, C. H. Huang, C. T. Chen, J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 6487-6498.
    連結：
36. 36. M.-H. Tsai, Y.-H. Hong, C.-H. Chang, H.-C. Su, C.-C. Wu, A. Matoliukstyte, J. Simokaitiene, S. Grigalevicius, J. V. Grazulevicius, C.-P. Hsu, Adv. Mater. 2007, 19, 862-866.
    連結：
37. 39. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
    連結：
38. 42. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
    連結：
39. 4. (a) Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Chiu, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7259. (b) Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Wu, G. R.; Chen, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12186. (c) Chou, P. T.; Wu, G. R.; Wei, C. Y.; Cheng, C. C.; Chang, C. P.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7818.
    連結：
40. 7. Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Yu, W. S.; Chou, Y. H.; Wei, C. Y.; Cheng, Y. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731.
    連結：
41. 10. Hariharan, P. C.; Pople, J. A.; Mol. Phys. 1974, 27, 209.
    連結：
42. 11. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
    連結：
43. 14. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
    連結：
44. 15. Yu, W. S.; Cheng, C. C.; Cheng, Y. M.; Wu, P. C.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Chou, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10800.
    連結：
45. 18. (a) Lim, S. J.; Seo, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14542. (b) Seo, J.; Kim, S.; Gihm, S. H.; Park, C. R.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 5052. (c) Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S. Y.; Jang, D. J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043.
    連結：
46. 5. For example, see: (a) Chudoba, C.; Riedle, E.; Pfeiffer, M.; Elsaesser, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 622. (b) Lochbrunner, S.; Wurzer, A. J.; Riedle, E. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10699. (c) Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Yu, W. S.; Chou, Y. H.; Wei, C. Y.; Cheng, Y. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731. (d) Ameer-Beg, S.; Ormson, S. M.; Brown, R. G.; Matousek, P.; Towrie, M.; Nibbering, E. T. J.; Foggi, P.; Neuwahl, F. V. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3709. (e) Stock, K.; Bizjak, T.; Lochbrunner, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 409.
    連結：
47. 8. Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Yu, W. S.; Chou, Y. H.; Wei, C. Y.; Cheng, Y. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731.
    連結：
48. 10. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
    連結：
49. Chap1. Reference:
50. 1. Morgan, G. T.; Burstall, F. H.; J. Chem. Soc. 1932, 20.
51. 3. (a) Campagna, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bergamini, G.; Balzani, V. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117. (b) Kumaresan, D.; Shankar, K.; Vaidya, S.; Schmehl, R. H. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 101.
52. 4. (a) Sauvage, J. P.; Collin, J.-P.; Chambron, J.-C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993. (b) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681. (c) Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 1999, 190, 671. (d) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gavina, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477.
53. 5. (a) Hammarström, L.; Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Indelli, M. T.; Armaroli, N.; Calogero, G.; Guardigli, M.; Sour, A.; Collin, J.-P.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9061. (b) Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133. (c) Harriman, A.; Ziessel, R. Chem. Commun. 1996, 1707. (d) Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1763.
54. 6. (a) Maestri, M.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Constable, E. C.; Thompson, A. M. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 2759. (b) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Grosshenny, V.; Ziessel, R. New J. Chem. 1997, 21, 405. (c) Benniston, A. C.; Grosshenny, V.; Harriman. A.; Ziessel, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1884. (d) Fang, Y.-Q.; Taylor, N. J.; Hanan, G. S.; Loiseau, F.; Passalacqua, R.; Campagna, S.; Nierengarten, H.; van Dorsselaer, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7912.
55. 7. (a) Beley, M.; Chodorowski, S.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 1994, 33, 2543. (b) Mano, A.; Stefio, I.; Poggi, A.; Tringali, C.; Di Pietro, C.; Campagna, S. New J. Chem. 1997, 21, 1173. (c) Duati, M.; Tasca, S.; Lynch, F. C.; Bohlen, H.; Vos, J. G.; Stagni, S.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8377.
56. 8. (a) Abrahamsson, M.; Wolpher, H.; Johansson, O.; Larsson, J.; Kritikos, M.; Eriksson, L.; Norrby, P.-O.; Bergquist, J.; Sun, L.; Åkermark, B.; Hammarström, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 3215. (b) Abrahamsson, M.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Bonnefous, C.; Chamchoumis, C.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 10354.
57. 9. Wolpher, H.; Johansson, O.; Abrahamsson, M.; Kritikos, M.; Sun, L.; Åkermark, B. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 337.
58. 11. (a) Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421. (b) Chen, K.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Ho, M.-L.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Chem. Asian J. 2007, 2, 155. (c) Song, Y.-H.; Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M.; Lin, C.-W.; Lee, G.-H.; Carty, A. J. Organometallics 2008, 27, 80.
59. 12. (a) Chen, K.-S.; Liu, W.-H.; Wang, Y.-H.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Chen, K.; Chen, H.-Y.; Chi, Y.; Tung, F.-C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2964. (b) Chen, K.; Hong, Y.-H.; Chi, Y.; Liu, W.-H.; Chen, B.-S.; Chou, P.-T. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5329.
60. 14. (a) Kavitha, J.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223. (b) Chang, S.-Y.; Kavitha, J.; Li, S.-W.; Hsu, C.-S.; Chi, Y.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137. (c) Song, Y. H.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221. (d) Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2418. (e) Niu, Y.-H.; Liu, M. S.; Ka, J.-W.; Bardeker, J.; Zin, M. T.; Schofield, S.; Chi, Y.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2007, 19, 300. (f) Hwang, K.-C.; Chen, J.-L.; Chi, Y.; Lin, C.-W.; Cheng, Y.-M.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2008, 47, 3307.
61. 15. Rau, S.; Schwalbe, M.; Losse, S.; Görls, H.; McAlister, C.; MacDonnell, F. M.; Vos, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1031.
62. 16. (a) Abrahamsson, M.; Lundqvist, M. J.; Wolpher, H.; Johansson, O.; Eriksson, L.; Bergquist, J.; Rasmussen, T.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Norrby, P.-O.; Åkermark, B.; Persson, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 3540. (b) Schramm, F.; Meded, V.; Fliegl, H.; Fink, K.; Fuhr, O.; Qu, Z.; Klopper, W.; Finn, S.; Keyes, T. E.; Ruben, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 5677.
63. 17. Garber, T.; Van Wallendael, S.; Rillema, D. P.; Kirk, M.; Hatfield, W. E.; Welch, J. H.; Singh, P. Inorg. Chem. 1990, 29, 2863.
64. 18. (a) Wolfe, J. F.; Murray, T. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 354. (b) Pasquinet, E.; Rocca, P.; Godard, A.; Marsais, F.; Quéguiner, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3807. (c) Savage, S. A.; Smith, A. P.; Fraser, C. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 10048.
65. 19. Constable, E. C.; Heirtzler, F.; Neuburger, M.; Zehnder, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5606.
66. 20. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396. (c) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
67. 21. (a) Hay; P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. (b) Wadt, W. R.; Hay; P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. (c) Hay; P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
68. 22. (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub. D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134. (b) Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes. M. M. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 5052. (d) Casida, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch. M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
69. 23. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
70. 25. (a) S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, 2007. (b) S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187.
71. 26. (a) Chang, S.-Y.; Chen, J.-L.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Lee, G.-H.; Jiang, C.-M.; Chou, P.-T. Inorg. Chem. 2007, 46, 11202. (b) Chang, S.-Y.; Kavitha, J.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Carty, A. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7064.
72. 27. (a) Vos, J. G.; Kelly, J. M. Dalton Trans. 2006, 4869. (b) Browne, W. R.; O’Boyle, N. M.; McGarvey, J. J.; Vos, J. G. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 641. (c) Koo, C. K.; Lam, B.; Leung, S. K.; Lam, M. H. W.; Wong, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16434.
73. 29. Rillema, D. P.; Jones, D. S.; Woods, C.; Levy, H. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 2935.
74. 30. (a) Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Chen, L.-S.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 1059. (b) Tung, Y.-L.; Chen, L.-S.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615.
75. 31. (a) Batsanov, S. S. Inorg. Mater. 2001, 37, 871. (b) Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
76. 32. Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Savitha, G.; Venugopalan, P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 919.
77. 33. (a) Jitsukawa, K.; Oka, Y.; Yamaguchi, S.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 8119. (b) ten Hoedt, R. W. M.; Hulsbergen, F. B.; Verschoor, G. C.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 2369. (c) Lee, D.-H.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 804.
78. 34. Encinas, S.; Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Schofield, E. R.; Figgemeier, E.; Fenske, D.; Neuburger, M.; Vos, J. G.; Zehnder, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 137.
79. 35. (a) Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722. (b) Treadway, J. A.; Loeb, B.; Lopez, R.; Anderson, P. A.; Keene, F. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2242.
80. Chap2 Reference:
81. 1. (a) S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. Walzer, B. Luessem and K. Leo, Nature 2009, 459, 234. (b) F. So, B. Krummacher, M. K. Mathai, D. Poplavskyy, S. A. Choulis and V. E. Choong, J. Appl. Phys. 2007, 102, 091101. (c) P. T. Chou and Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
82. 2. (a) Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908. (b) B. D'Andrade, Nature Photonics 2007, 1, 33. (c) P. T. Chou and Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319. (d) Y. Chi and P. T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421. (e) Y. Chi and P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 638.
83. 3. (a) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe and C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104. (b) E. L. Williams, K. Haavisto, J. Li and G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2007, 19, 197. (c) B. Tong, Q. Mei, S. Wang, Y. Fang, Y. Meng and B. Wang, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1636.
84. 4. (a) W. Y. Wong, C. L. Ho, Z. Q. Gao, B. X. Mi, C. H. Chen, K. W. Cheah and Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800. (b) G. Zhou, W. Y. Wong, B. Yao, Z. Xie and L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149. (c) C. L. Ho, W. Y. Wong, Z. Q. Gao, C. H. Chen, K. W Cheah,. B. Yao, Z. Xie, Q. Wang, D. Ma, L. Wang, X. M. Yu, H. S. Kwok and Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319. (d) Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, K. Zhang, Q. Wang, T. Zou, J. Qin and D. Ma, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4091. (e) C. H. Chien, S. F. Liao, C. H. Wu, C. F. Shu, S. Y. Chang, Y. Chi, P. T. Chou and C. H. Lai, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1430. (f) S. J. Lee, J. S. Park, M. Song, I. A. Shin, Y. I. Kim, J. W. Lee, J. W. Kang, Y. S. Gal, S. Kang, J. Y. Lee, S. H. Jung, H. S. Kim, M. Y. Chae and S. H. Jin, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2205. (g) S. C. Lo, R. E. Harding, C. P. Shipley, S. G. Stevenson, P. L. Burn and I. D. W. Samuel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16681.
85. 6. S. C. Lo, C. P. Shipley, R. N. Bera, R. E. Harding, A. R. Cowley, P. L. Burn and I. D. W. Samuel, Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
86. 8. (a) C. H. Yang, S. W. Li, Y. Chi, Y. M. Cheng, Y. S. Yeh, P. T. Chou, G. H. Lee, C. H. Wang and C. F. Shu, Inorg. Chem. 2005, 44, 7770. (b) C. J. Chang, C. H. Yang, K. Chen, Y. Chi, C. F. Shu, M. L. Ho, Y. S. Yeh and P. T. Chou, Dalton Trans. 2007, 1881. (c) A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
87. 9. (a) T. C. Lee, C. F. Chang, Y. C. Chiu, Y. Chi, T. Y. Chan, Y. M. Cheng, C. H. Lai, P. T. Chou, G. H. Lee, C. H. Chien, C. F. Shu and J. Leonhardt, Chem. Asian J. 2009, 4, 742. (b) Y. C. Chiu, C. H. Lin, J. Y. Hung, Y. Chi, Y. M. Cheng, K. W. Wang, M. W. Chung, G. H. Lee and P. T. Chou, Inorg. Chem. 2009, 48, 8164.
88. 10. (a) F.-M. Hsu, C.-H. Chien, P.-I. Shih and C.-F. Shu, Chem. Mater. 2009, 21, 1017. (b) S. O. Jeon, K. S. Yook, C. W. Joo and J. Y. Lee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3644.
89. 12. J. C. De Mello, H. F. Wittmann and R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230.
90. 14. (a) C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785. (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
91. 15. (a) P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. (b) W. R. Wadt and P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. (c) P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
92. 17. (a) C. Jamorski, M. E. Casida and D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134. (b) M. Petersilka, U. J. Grossmann and E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212. (c) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Hennrich and M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052. (d) M. E. Casida, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. (e) R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
93. 18. Gaussian 03, revision C.02 Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
94. 20. M. Abrahamsson, M. J. Lundqvist, H. Wolpher, O. Johansson, L. Eriksson, J. Bergquist, T. Rasmussen, H. C. Becker, L. Hammarström, P. O. Norrby, B. Åkermark and P. Persson, Inorg. Chem. 2008, 47, 3540.
95. 21. (a) S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg chem.net/, University of Ottawa, 2007. (b) S. I. Gorelsky and A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187.
96. 22. J. Chatt, A. E. Field and B. L. Shaw, J. Chem. Soc. 1963, 3371.
97. 25. (a) B. P. Sullivan, J. V. Caspar and T. J. Meyer, Organometallics 1984, 3, 1241. (b) F. C. Hsu, Y. L. Tung, Y Chi, C. C. Hsu, Y. M Cheng, M. L. Ho, P. T. Chou, S. M. Peng and A. J. Carty, Inorg. Chem. 2006, 45, 10188. (c) P. W. Dickinson and G. S. Girolami, Inorg. Chem. 2006, 45, 5215.
98. 26. X. Wang, J. Li, M. E. Thompson and J. I. Zink, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3256.
99. 29. (a) S. Haneder, E. D. Como, J. Feldmann, J. M. Lupton, C. Lennartz, P. Erk, E. Fuchs, O. Molt, I. Münster, C. Schildknecht and G. Wagenblast, Adv. Mater. 2008, 20, 3325. (b) N. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Palo Alto, USA 1991.
100. 35. (a) B. W. D’Andrade and S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585. (b) X. Gong, S. Wang, D. Moses, G. C. Bazan and A. J. Heeger, Adv. Mater. 2005, 17, 2053. (c) J. Kalinowski, M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori and J. A. G. Williams, Adv. Mater. 2007, 19, 4000. (d) C. H. Chien, L. R. Kung, C. H. Wu, C. F. Shu, S. Y. Chang and Y. Chi, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3461. (e) X. Yang, Z. Wang, S. Madakuni, J. Li and G. E. Jabbour, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 193305. (f) S. H. Eom, Y. Zheng, E. Wrzesniewski, J. Lee, N. Chopra, F. So and J. Xue, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 153303.
101. 36. J. Y. Hung, Y. Chi, I. H. Pai, Y. M. Cheng, Y. C. Yu, G. H. Lee, P. T. Chou, K. T. Wong, C. C. Chen and C. C. Wu, Dalton Trans. 2009, 6472.
102. 38. M. H. Tsai, H. W. Lin, H. C. Su, T. H. Ke, C. C. Wu, F. C. Fang, Y. L. Liao, K. T. Wong and C. I. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 1216.
103. 39. M. H. Tsai, T. H. Ke, H. W. Lin, C. C. Wu, S. F. Chiu, F. C. Fang, Y. L. Liao, K. T. Wong, Y. H. Chen and C. I. Wu, ACS Appl Mater. Interf. 2009, 1, 567.
104. 40. X. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest and M. E. Thompson, Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
105. 41. C. H. Yang, Y. M. Cheng, Y. Chi, C. J. Hsu, F. C. Fang, K. T. Wong, P. T. Chou, C. H. Chang, M. H. Tsai and C. C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2418.
106. Chap 3 Reference:
107. 1. (a) Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Luessem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234. (b) So, F.; Krummacher, B.; Mathai, M. K.; Poplavskyy, D.; Choulis, S. A.; Choong, V.-E. J. Appl. Phys. 2007, 102, 091101. (c) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
108. 2. (a) Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908. (b) D'Andrade, B. Nature Photonics 2007, 1, 33. (c) Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319. (d) Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421.
109. 3. (a) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713. (b) Lo, S.-C.; Richards, G. J.; Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Sharma, S.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1451. (c) Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247. (d) Su, S.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 1691. (e) Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Fransen, P. M.; Froehlich, R.; Janssen, H. M.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579.
110. 4. (a) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818. (b) Zheng, Y.; Eom, S.-H.; Chopra, N.; Lee, J.; So, F.; Xue, J. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 223301.
111. 5.
112. 6. Lo, S.-C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
113. 7. Lee, S. J.; Park, K.-M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030.
114. 10. Song, Y.-H.; Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Wong, K.-T.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5423.
115. 11. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4542.
116. 12. Chiu, Y.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Adv. Mater. 2009, 21, 2221.
117. 13. Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Hung, J.-Y.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Chung, M.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Hsieh, H.-Y. ACS Appl. Mater. Int. 2009, 1, 433.
118. 14.
119. 15. Sivasubramaniam, V.; Brodkorb, F.; Hanning, S.; Loebl, H. P.; van Elsbergen, V.; Boerner, H.; Scherf, U.; Kreyenschmidt, M. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 640.
120. 16. (a) Bark, T.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8733-8739; (b) Abrahamsson, M.; Lundqvist, M. J.; Wolpher, H.; Johansson, O.; Eriksson, L.; Bergquist, J.; Rasmussen, T.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Norrby, P.-O.; Åkermark, B.; Persson, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 3540-3548.
121. Chap4 Reference:
122. 1. a) H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26; b) S.-W. Lai, C.-M. Che, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27-63; c) R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126; d) M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Struct. Bond. 2007, 123, 113-175; e) P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395; f) P.-T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332; g) Y. You, S. Y. Park, Dalton Trans. 2009, 1267-1282; h) W.-Y. Wong, C.-L. Ho, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482.
123. 2. a) A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732; b) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-I. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353; c) T. Matsushita, T. Asada, S. Koseki, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6897-6903; d) G. Zhou, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, Q. Wang, D. Ma, L. Wang, Z. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511.
124. 4. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312; b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
125. 5. a) M. K. DeArmond, J. E. Hillis, J. Chem. Phys. 1968, 49, 466-467; b) G. A. Crosby, R. J. Watts, S. J. Westlake, J. Chem. Phys. 1971, 55, 4663-4664.
126. 9. C.-J. Chang, C.-H. Yang, K. Chen, Y. Chi, C.-F. Shu, M.-L. Ho, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, Dalton Trans. 2007, 1881-1990.
127. 10. a) S. Bettington, A. L. Thompson, A. Beeby, A. E. Goeta, Acta Cryst. 2004, E60, m827-m829; b) L.-Q. Chen, C.-L. Yang, J.-G. Qin, Acta Cryst. 2005, C61, m513-m515.
128. 12. K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1991, 30, 1685-1687.
129. 13. K.-C. Hwang, J.-L. Chen, Y. Chi, C.-W. Lin, Y.-M. Cheng, G.-H. Lee, P.-T. Chou, S.-Y. Lin, C.-F. Shu, Inorg. Chem. 2008, 47, 3307-3317.
130. 14. a) F.-C. Hsu, Y.-L. Tung, Y. Chi, C.-C. Hsu, Y.-M. Cheng, M.-L. Ho, P.-T. Chou, S.-M. Peng, A. J. Carty, Inorg. Chem. 2006, 45, 10188-10196; b) J.-K. Yu, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, C.-S. Liu, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255-6264; c) P.-C. Wu, J.-K. Yu, Y.-H. Song, Y. Chi, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Organometallics 2003, 22, 4938-4946.
131. 16. Y.-H. Song, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221-1226.
132. 17. a) Y.-L. Tung, P.-C. Wu, C.-S. Liu, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y. Tao, A. J. Carty, C.-F. Shu, F.-I. Wu, Organometallics 2004, 23, 3745-3748; b) Y.-M. Cheng, G.-H. Lee, P.-T. Chou, L.-S. Chen, Y. Chi, C.-H. Yang, Y.-H. Song, S.-Y. Chang, P.-I. Shih, C.-F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 183-194.
133. 18. a) Y.-H. Song, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221-1226; b) C. S. K. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Koehler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708-4710.
134. 21. Y.-L. Tung, L.-S. Chen, Y. Chi, P.-T. Chou, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, G.-H. Lee, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615-1626.
135. 22. R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y.-J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon and M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424.
136. 23. a) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6; b) C. Adachi, R. Kwong, and S. R. Forrest, Org. Electron. 2001, 2, 37-43; c) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky. M. E. Thompson, and R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622-1624.
137. 24. a) V. I. Adamovich, S. R. Cordero, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. E. Thompson, B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, Org. Electronics 2003, 4, 77-87; b) C.-C. Wu, Y.-T. Lin, K.-T. Wong, R.-T. Chen, Y.-Y. Chien, Adv. Mater. 2004, 16, 61-65; c) M.-H. Tsai, H.-W. Lin, H.-C. Su, T.-H. Ke, C.-C. Wu, F.-C. Fang, Y.-L. Liao, K.-T. Wong, C.-I Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 1216-1220.
138. 25. a) W.-Y. Hung, T.-H. Ke, Y.-T. Lin, C.-C. Wu, T.-H. Hung, T.-C. Chao, K.-T. Wong, C.-I. Wu, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 0641021-0641023; b) T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D.-C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 2002, 41, 5626-5629.
139. 26. a) N. Matsusue, Y. Suzuki and H. Naito, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3691-3694; b) S. C. Tse, K. C. Kwok, S. K. So, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 2621021-2621023.
140. 27. The electron mobility of TAZ was measured by the time-of-flight (TOF) transient photocurrent technique with the device: glass/Ag (30 nm)/TAZ (~2 µm)/Al (150 nm). Pulsed illumination (third harmonic of Nd:YAG laser, 355 nm, 10 ns) through the semi-transparent electrode (Ag) induces generation of a thin sheet of excess carriers. Depending on the polarity of the applied bias (V), photogenerated carriers (or electrons) are swept across the sample with thickness D, the time required for sweeping across the sample with thickness D is tT and the carrier mobility is thus given by µ = D2/(V•tT).
141. 28. a) H. Aziz, Z. D. Popovic, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2180; b) N. von Malm, J. Steiger, R. Schmechel, H. von Seggern, J. Appl. Phys. 2001, 89, 5559-5563; c) Y. Kim, E. Oh, H. Lim, C.-S. Ha, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 0435041-1435043; d) V. V. Jarikov, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 244103.
142. 30. a) N. S. Hush, J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972; b) R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 62, 599; c) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-979
143. 31. a) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387; b) T. Karatsu, T. Nakamura, S. Yagai, A. Kitamura, K. Yamaguchi, Y. Matsushima, T. Iwata, Y. Hori, T. Hagiwara, Chem. Lett. 2003, 32, 886-887.
144. 33. Y. L. Tung, S. W. Lee, Y. Chi, L. S. Chen, C. F. Shu, F. I. Wu, A. J. Carty, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Adv. Mater. 2005, 17, 1059-1064.
145. 35. J. C. de Mello, H. F. Wittmann, R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230-232.
146. 37. a) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868; b) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1399; c) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
147. 38. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283; b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298; c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
148. 40. a) C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134-5147; b) M. Petersilka, U. J. Grossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212-1215; c) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Hennrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052-5059. d) M. E. Casida, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449; e) R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
149. 41. M. T. Cancès, B. Mennucci and J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
150. 43. a) S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa (US), 2007; b) S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
151. Chap 5 Reference:
152. 1. (a) Waluk, J. Conformational Analysis of Molecules in Excited States, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. (b) Elsaesser, T.; Bakker, H. J. Ultrafast Hydrogen Bonding Dynamics and Proton Transfer Processes in the Condensed Phase, Springer, Heidelberg, 2002. (c) Tanner, C.; Manca, C.; Leutwyler, S. Science, 2003, 302, 1736. (d) Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064 (e) Fang, C.; Frontiera, R. R.; Tran, R.; Mathies, R. A. Nature, 2009, 462, 200.
153. 2. (a) Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2003, 35, 19. (b) Hosoi, H.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Tahara, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22853. (c) Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 93. (d) Spry, D. B.; Goun, A. Glusac, K.; Moilanen, D. E.; Fayer, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8122. (e) Hsieh, W. T.; Hsieh, C. C.; Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Ho, M. L.; Wang, K. K.; Lee, G. S.; Chou, P. T. ChemPhysChem 2008, 9, 293. (f) Park, S.; Seo, J.; Kim, S. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 726.
154. 3. Baiz, C. R.; Ledford, S. J.; Kubarych, K. J.; Dunietz, B. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4862.
155. 5. (a) Easmon, J.; Heinisch, G.; Hofman, J.; Langerl, T.; Grunicke, HH.; Fink, J.; Pürstinger, G. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 397. (b) Fontana, F.; Minisci, Francesco.; Barbosa, M. C. N.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2866.
156. 6. (a) Singh, S. P.; Kumar, D.; Jones. B. G..; Threadgill, M. D. J. Fluorine. Chem. 1999, 94, 199. (b) Wu, P.-C.; Yu, J.-K.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Organometallics 2003, 22, 4938. (c) Chou, P. T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
157. 8. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
158. 9. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem., 1992, 96, 135.
159. 12. Wiosna, G.; Petkova, I.; Mudadu, M. S.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 379.
160. 13. (a) Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 11725. (b) Nosenko, Y.; Wiosna-Sałyga, G.; Kunitski, M.; Petkova, I.; Singh, A.; Buma, W. J.; Thummel, R. P.; Brutschy, B.; Waluk, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6037.
161. 16. Kijak, M.; Nosenko, Y.; Singh, A.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2738.
162. 17. (a) Hung, F. T.; Hu, W. P.; Li, T. H.; Cheng, C.-C.; Chou, P. T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3244. (b) Moreno, M.; Douhal, A.; Lluch, J. M.; Castaño, O.; Frutos, L. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887.
163. Chap 6. Reference:
164. 1. (a) Waluk, J. Conformational Analysis of Molecules in Excited States, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. (b) Elsaesser, T.; Bakker, H. J. Ultrafast Hydrogen Bonding Dynamics and Proton Transfer Processes in the Condensed Phase, Springer, Heidelberg, 2002. (c) Tanner, C.; Manca, C.; Leutwyler, S. Science, 2003, 302, 1736. (d) Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004. (e) Fang, C.; Frontiera, R. R.; Tran, R.; Mathies, R. A. Nature, 2009, 462, 200.
165. 2. Weller, A. Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144.
166. 3. (a) Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5898. (b) Waluk, J. Conformational aspects of intra- and intermolecular excited state proton transfer. In Conformational Analysis of Molecules in Excited States; Waluk, J., Ed.; Wiley-VCH: 2000. (c) Chou, P. T. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 651.
167. 4. The prohibition of ESIPT in the nπ* state has been reported in several ESIPT molecules. For example, see ref 2a.
168. 6. Yu, W.-S.; Cheng, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Wu, P.-C.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10800.
169. 7. Kijak, M.; Nosenko, Y.; Singh, A.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2738.
170. 9. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. (b) Becke, A. D. J. Chem.Phys. 1993, 98, 5648.
171. 11. (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub. D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134. (b) Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes. M. M. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 5052. (d) Casida, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch. M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
172. 12. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
173. 13. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. (2006), AMBER 9, University of California, San Francisco.
174. 14. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollamn P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
175. 15. (a) Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132. (b) Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623.
176. 16. Kijak, M.; Zielin´ska, A.; Chamchoumis, C.; Herbich, J.; Thummel, R. P.; Waluk, J.; Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 279.