Title

正榕葉部化學成分研究

Translated Titles

Studies on the Chemical Constituents of the Leaves of Ficus microcarpa Linn. f.

DOI

10.6342/NTU.2007.00734

Authors

林煥祐

Key Words

正榕 ; 桑科 ; 榕樹屬 ; 三萜類 ; 去鎂葉綠素類 ; Ficus microcarpa ; Moraceae ; Triterpene ; Ficusoleanane ; seco-abeoursane ; Pheophytin ; Purpurin 7 ; Aristophyll-C

PublicationName

臺灣大學化學研究所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2007年

Academic Degree Category

博士

Advisor

郭悅雄

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

正榕(Ficus microcarpa Linn. f.),為桑科、榕樹屬,為台灣平野常見的植物,將採集的正榕葉部乾燥後以甲醇冷浸泡,再將此甲醇抽提物以乙酸乙酯與水分配萃取得乙酸乙酯可溶部,接著利用重力管柱層析法粗分,接續利用薄層分析法、快速管柱分析法、高效率液相層析法、再結晶等方法分離純化之,進而鑑定出119個化合物,其中有22個新化合物,包含2類新骨架化合物,6個天然首次分離化合物;分別為: 一、三萜類 (Triterpenoid) 化合物23個,其中有7個新化合物,包含2種新骨架化合物。 二、去鎂葉綠素類 (Porphyrinoid) 化合物18個,其中有6個新化合物,1個天然首次分離化合物。 三、維他命A代謝物類 (Apocarotenoid) 化合物18個。 四、芳香族類 (Aromatic compounds) 化合物18個,其中有3個新化合物,2個天然首次分離化合物。 五、類黃酮類、類黃烷類(Flavonoid; Flavanoid) 化合物13個,其中有2個新化合物。 六、聚異戊二烯類 (Polyisoprenoid; Polyprenoid) 化合物6個,其中有4個新化合物。 七、固醇類 (Steroid) 化合物6個。 八、倍半萜類 (Sesquiterpenoid) 化合物4個,其中有1個天然首次分離化合物。 九、維他命E衍生物類 (Tocopheroid) 化合物3個。 十、二萜類 (Diterpenoid) 化合物3個。 十一、木酚素類 (Lignanoid) 化合物1個。 十二、單萜類 (Monoterpenoid) 化合物1個。 十三、色酮類 (Chromonoid) 化合物1個。 十四、其他類 (Other) 化合物4個,其中有2個天然首次分離化合物。

English Abstract

Ficus microcarpa Linn. f. (Moraceae) is a popular ornament plant in the orient. The methanol extract of the dried leaves of F. microcarpa was suspended in water and extracted with EtOAc to yield EtOAc soluble phase. Then, the organic phase was puried by CC, HPLC and recrystalization, etc. Up to now, 119 compounds were isolated and purified, and those compounds were 23 triterpenoids (7 new compounds, including 2 kinds of novel carbon skeletons), 18 porphyrinoid (6 new compounds and 1 first isolated from natural sources), 18 apocarotenoids, 18 aromatic compounds (3 new compound and 2 first isolated from natural sources), 13 flavonoids or flavanoids (2 new compounds), 6 polyprenols (4 new compounds), 6 steroids, 4 sesquiterpenoid (1 first isolated from natural sources), 3 tocopheroids, 3 diterpenoids, 1 lignanoids, 1 monoterpenoid, 1 chromonoid, and 4 other types (2 first isolated from natural sources).

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學研究所
Reference
  1. (6) (a) Kuo, Y. H.; Chiang, Y. M., Chem. Pharm. Bull. 1999, 49, 498-500. (b) Kuo, Y. H.; Chiang, Y. M., Chem. Pharm. Bull. 2000, 50, 593-596. (c) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 898-901. (d) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 436-439. (e) Chiang, Y. M.; Su, J. K.; Liu, Y. H.; Kuo, Y. H. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 581-583. (f) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Org. Chem. 2000, 67, 7656-7661. (g) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H., Tetrahedron Lett. 2003, 33, 5125-5128. (h) Chiang, Y. M.; Chang, J. Y.; Kuo, C. C.; Chang, C. Y.; Kuo, Y. H. Phytochemistry 2005, 66, 495-501. (i) Ouyang, M.-A.; Kuo, Y.-H. J. Asian Nat. Prod. 2006, 8, 625-630.
    連結:
  2. (9) Kuo, Y. H.; Lin, H. Y., Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1071-1076.
    連結:
  3. (15) Chen, C. T.; Chang, C. Y.; Bull, Inst. Ch em., Acad. Sin. 1977, 24, 47-49. [Chem. Abstr. 1977, 87, 19026f].
    連結:
  4. (24) Sheu, Y.-W.; Chiang, L.-C.; Chen, I.-S.; Chen, Y.-C.; Tsai, I.-L. Planta Med. 2005, 71, 1165-1167.
    連結:
  5. (46) Butruille, D.; Dominguez, X. A. Tetrahedron Lett. 1974, 4, 639-640.
    連結:
  6. (54) Matsunaga, S.; Tanaka, R.; Akagi, M. Phytochemistry 27, 535-537.
    連結:
  7. (56) (a) Wen, X.; Sun, H.; Liu, J.; Wu, G.; Zhang, L.; Wu, X.; Ni, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4944-4948. (b) Yamagishi, T.; Zhang, D.-C.; Chang, J. J.; McPhail, D. R.; McPhail, A. T.; Lee, K.- H. Phytochemistry 1988, 27, 3213-3216. (c) Ikuta, A.; Kamiya, K.; Satake, T.; Saiki, Y. Phytochemistry 1995, 38, 1203-1207. (d) Ito, J.; Chang, F.-R.; Wang, H.-K.; Park, Y. K.; Ikegaki, M.; Kilgore, N.; Lee, K.-H. J. Nat. Pord. 2001, 64, 1278-1281. (e) Ye, Y.; Kinoshita, K.; Koyama, K.; Takahashi, K.; Kondo, N.; Yuasa, H. J. Nat. Pord. 1998, 61, 456-460.
    連結:
  8. (64) Chiang, Y.-M.; Liu, H.-K.; Lo, J.-M.; Chien, S.-C.; Chan, Y.-F.; Lee, T.-H.; Su, J.-K.; Kuo, Y.-H. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 161-166.
    連結:
  9. (69) Nakatani, Y.; Ourisson, G.; Beck, J.-P. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2261-2269.
    連結:
  10. (71) Nakatani, Y.; Ourisson, G.; Beck, J.-P. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2261-2269.
    連結:
  11. (76) Enzell, C. R.; Aasen, A. J.; Kimland, B. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 1481.
    連結:
  12. (77) (a) Miyase, T.; Ueno, A.; Takizawa, N.; Kobayashi, H.; Oguchi, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2475-2484. (b) Ito, N.; Etoh, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2397-2406.
    連結:
  13. (78) Machida, K.; Kikuchi, M. Phytochemistry 1996, 41, 1333-1336.
    連結:
  14. (79) Fujimori, T.; Kasuga, M. N.; Kanedo, H. Argi. Biol. Chem. 1974, 38, 891-892.
    連結:
  15. (87) Kuo, Y. H.; Li, Y. C., Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 299-301.
    連結:
  16. (88) Burden, R. S.; Taylor, H. F. Tetrahedron Lett. 1970, 4071.
    連結:
  17. (91) Wattanapiromsakul, C.; Forster, P. I.; Waterman, P. G. Phytochemistry 2003, 64, 609-615.
    連結:
  18. (92) Morimoto, S.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 643-649.
    連結:
  19. (93) Auwers R. Justus Liebigs Ann. Chem. 356 ; 1907, 163.
    連結:
  20. (94) Ralph, J.; Hatfield, R. D. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 1426-1437.
    連結:
  21. (95) Takaya, Y. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 8061-8066.
    連結:
  22. (98) Capon, B.; Lew, S.-Q. Tetrahedron 1992, 48, 7823-7838.
    連結:
  23. (100) Noda, N.; Kobayashi, Y.; Miyahara, K.; Fukahori, S. Phytochemistry 1995, 39, 1247-1248.
    連結:
  24. (101) 黃鉦謙,台灣大學化學所碩士論文(2006)。
    連結:
  25. (102) Tsantrizos, Y. S.; Ogilvie, K. K. Can. J. Chem. 1991, 69, 772-778.
    連結:
  26. (112) (a) Tsanuo, M. K.; Hassanali, A.; Hooper, A. M.; Khan, Z.; Kaberia, F.; Pickett, J. A.; Wadhams, L. J. Phytochemistry 2003, 64, 265-273. (b) Lin, Y.-L.; Tsai, W.-J.; Chen, I.-S.; Kuo, Y.-H. J. Chin. Chem. Soc. 1998, 45, 213-217. (c) Aida, M.; Hano, Y.; Nomura, T. Heterocycles 1995, 41, 2761-2768.
    連結:
  27. (124) Rowe, J. W. Phytochemistry 1965, 4, 1-5.
    連結:
  28. (128) Kuo, Y.-H.; Shue, M.-J. J. Chin. Chem. Soc. 1991, 38, 65-69.
    連結:
  29. (136) Tada, M.; Ragasa, C. Y. Phytochemistry 1995, 38, 1449-1450.
    連結:
  30. (139) Kuo, Y.-H.; Yeh, M.-H.; J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 379-384.
    連結:
  31. (141) Brockmann Jr., H.; Tacke-Karimdadian, R. Liebigs Ann. Chem. 1979, 419-427.
    連結:
  32. (144) Jackman, L. M.; Sternhell, S. Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry 1969.
    連結:
  33. (1) 張光雄、邱年永,原色台灣藥用植物圖鑑(1)。台北(1992).
  34. (2) 李晏成,台灣大學化學所博士論文(1997).
  35. (3) (a) Li, Y. C.; Kuo, Y. H., J. Nat. Prod. 1997, 60, 292-293. (b) Kuo, Y. H.; Li, Y. C. J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 321-325.
  36. (4) (a) Li, Y. C.; Kuo, Y. H. Phytochemistry 1998, 49, 2417-2419. (b) Kuo, Y. H.; Li, Y. C. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 299-301. (c) Li, Y. C.; Kuo, Y. H. Chem. Pharm. Bull. 2000, 50, 1862-1865.
  37. (5) 江一民,台灣大學化學所博士論文(2001).
  38. (7) Higa, M.; Yogi, S.; Hokama, K. Bull. Coll. Sci. Univ. Ryukyus 1987, 44, 75-86.
  39. (8) 林煥祐,台灣大學化學所碩士論文(2003).
  40. (10) (a) 應紹舜:台灣高等植物彩色圖誌(第三卷)。台北,P.73; P.322(1987). (b) Editorial Committee of the Flora of Taiwan, Flora of Taiwan, National Science Council of the Republic of China, Taipei, Taiwan, ROC, 1996.
  41. (11) (a) Sharaf, M.; Abu-Gabal, N. S.; El-Ansari, M. A. Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 291-293. [Chem. Abstr. 2000, 132, 234346p]. (b) Abou-Gabal, N. S. Bull. Nat. Res. Cen. (Egypt) 2001, 26, 151-156.
  42. (12) Nascimento, M.; Arruda, A. C.; Arruda, M. S. P.; Muler, A. H.; Yoshioka, C. Y. Fitoterapia 1999, 70, 628-629. [Chem. Abstr. 2000, 132, 248539r].
  43. (13) (a) El-Khrisy, E. A. M.; Khattab, A. A.; Abu-Mustafa, E. A. Fitoterapia 1980, 51, 269-272. [Chem. Abstr. 1981, 95, 39116d]. (b) Abu-Mustafa, E. A.; Fayez, M. B. E.; El- Khrisy, E. A. M.; Khattab, A. A.; Symp. Pap. –IUPAC Int. Symp. Chem. Nat. Prod. 11th, 1978, 2, 447-449. [Chem. Abstr. 1979, 189814m].
  44. (14) Ogungbamila, F. O.; Onawunmi, G. O.; Ibewuike, J. C.; Funmilayo, K. A. Int. J. Pharmacogn. 1997, 35, 185-189. [Chem. Abstr. 1998, 128, 241820j].
  45. (16) (a) Subramanian, S. S.; Nair, A. G. R. Phytochemistry 1970, 9, 2583-2584.(b) Subramanian, P. M.; Misra, G. S. Indian J. Chem. Sect. B 1977, 15, 762-764. [Chem. Abstr. 1978, 88, 47529m].(c) Subramanian, P. M.; Misra, G. S. Pharmacol. Pharm. 1978, 30, 559-562. [Chem. Abstr. 1979, 90, 200267n]. (d) Geetha, B. S.; Mathew, Biju C.; Augusti, K. T. Indian J. Phy. Pharm. 1994, 38, 220-222. (e) Daniel, R. S.; Mathew, B. C.; Devi, K. S.; Augusti K. T. Indian J. Exp. Biol. 1998, 36, 902-906.
  46. (17) (a) Abdel-Wahab, S. M.; El-Tohamy, S. F.; Seida, A. A.; Rashwan, O. A. Bull. Facu. Pharm. 1989, 27, 99-100. (b) Farag, S. F. Mans. J. Pharm. Sci. 2005, 21, 19-36.
  47. (18) Ilyas, M.; Ilyas, N. Ghana J. Chem. 1990, 1, 176-178. [Chem. Abstr. 1991, 115, 68445x].
  48. (19) (a) Okahara, V. K. Bull. Chem. Soc. Jap. 1936, 11, 389-394. (b) Athasios, A. K.; El-Kholy, I. E.; Soliman, G.; Shaban, M. A. M. J. Chem. Soc. 1962, 4253-4254. (c) Abu-Mustafa, E. F.; El-Tawil, B. A. H.; Fayez, M. B. E. Phytochemistry 1964, 3, 701-803. (d) El-Kholy, I. E.; Soliman, G.; Shaban, M. A. M. J. Chem. Soc. C 1966, 1140-1142. (e) Siewek, F.; Herrmann, K.; Grotjahn, L.; Wray, V. Z. Naturforsch. C: Biosci. 1985, 40C, 8-12. [Chem. Abstr. 1985, 102, 128904q]. (f) Ahmed, W.; Khan, A. Q.; Malik, A. Planta Med. 1988, 54, 418. [Chem. Abstr. 1989, 110, 72495c]. (g) Ahmed, W.; Ahmed, Z.; Malik, A. Fitoterapia 1990, 61, 373. [Chem. Abstr. 1991, 114, 98293t]. (h) Peyron L.; Pellerin P.; Morello, A.; Bessiere, J.-M.; Fruchier, A.; Rpger, J.-P. Annales des Falsifications de I'Expertise Chimique et Toxicologogique 2000, 93, 427-435. (i) Abou-Gabal, N. S. Bull. Nat. Res. Cen. (Egypt) 2001, 26, 151-156. (j) Saeed, M. A.; Sabir, A. W. Fitoterapia 2002, 73, 417-420. (k) Zhao, P.; Zhou, H.; Wu, Y. Zhongcaoyao 2004, 35, 1341-1342. (l) Vaya, J.; Mahmood, S. BioFactors 2006, 28, 169-175. (m) Xu, X.-K.; Hu, J.; Liu, R.-H.; Zhang, C.; Zhou, Y.; Zhang, W.-D. Yaoxue Fuwu Yu Yanjiu 2005, 5, 138-140. (n) Mechoulam, R.; Rubnov, S.; Kashman, Y.; Rabinowitz, R.; Schlesinger, M. PCT Int. Appl. 2002, 31. (o) Yin, W.; Chen, H.; Wang, T.; Cai, M.; Yan, F.; Wu, B.; Xi, R. Zhongcaoyao 1998, 29, 505-507. (p) Ashy, M. A.; El-Tawil, B. A. H. Pharmazie 1981, 36, 297. [Chem. Abstr. 1981, 95, 21306f]. (q) Yin, W.; Chen, H.; Wang, T.; Cai, M.; Yan, F.; Wu, B.; Xi, R. Zhongcaoyao 1998, 29, 505-507. (r) Solomon, A.; Golubowica, S.; Yablowicz, S.; Grossman, S.; Bergman, M.; Gottlieb, H. E.; Altman, A.; Kerem, Z.; Flaishman, M. A. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7717-7723. (s) Yin, W.; Chen, H.; Wang, T.; Cai, M. Zhongcaoyao 1997, 28, 3-4. [Chem. Abstr. 1997, 127, 231892z]. (t) Ma, M.; Di, L.; Abu, D. Huaxue Shijie 2000, 41, 444-446. [Chem. Abstr. 2001, 134, 219690u].
  49. (20) Ahmad, M. U.; Hai, M. A.; Ahmed, H. A. J. Bangladesh Chem. Soc. 1994, 7, 15-19. [Chem. Abstr. 1995, 122, 5452w].
  50. (21) El-Khrisy, E. A. M.; Meshaal, S. A.; Abdel-Hafez, O. M.; Khattab, A. A.; Abu-Mustafa, E. A. Fitoterapia 1985, 56, 184-185. [Chem. Abstr. 1986, 104, 17699y].
  51. (22) Stone, K. J.; Wellburn, A. R.; Hemming, F. W.; Pennock, J. F. Biochem. J. 1966, 102, 325-330. [Chem. Abstr. 1967, 66, 46506k].
  52. (23) (a) Tuyen, N. V.; Kim, D. S. H.; Fong, H. S.; Soejarto, D. D.; Khanh, T.-C.; Tri, M. V.; Xuan, L. T. Phytochemistry 1999, 50, 467-470. (b) Nguyen, V. T.; Nguyen, V. H.; Le, M. H.; Le, T. X. Tap. Chi. Hoa. Hoc. 2002, 40, 75-78. (c) Zhang, H.-J.; Tamez, P. A.; Aydogmus, Z.; Tan, G. T.; Saikawa, Y.; Hashimoto, K.; Nakata, M.; Van Hung, N.; Xuan, L. T.; Cuong, N. M.; Soejarto, D. D.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S. Planta Med. 2002, 68, 1088-1091.
  53. (25) (a) Chandra, S.; Lal, J.; Sabir, M. J. India Chem. Soc. 1979, 56, 1269. (b) Merchant, J. R.; Bakshi, V. M.; Engineer, A. B. J. Indian Chem., Sect. B 1979, 17B, 87-88. (c) Sen, A. B.; Chowdhury, A. R. J. Indian Chem. Soc. 1971, 48, 1165-1169. (d) Khattab, A. A. Bull. Fac. Pharm. 1993, 31, 19-20. [Chem. Abstr. 1994, 120, 212573k]. (e) Deraniyagala, S. A.; Wijesundera, R. L. C.; Weerasena, O.V. D. S. J. J. Natl. Sci. Counc. Sri Lanka 1998, 26, 19-26. [Chem. Abstr. 1999, 130, 136556w]. (f) Hai, M. A.; Sutradhar, R. K.; Ahmad, M. U. J. Bangladesh Chem. Soc. 1991, 4, 247-250. [Chem. Abstr. 1992, 117, 23267r]. (g) Agrawal, S.; Misra, K.; Chem. Sor. 1977, 12, 37-39.
  54. (h) Bhatt, K.; Agrawal, Y. K. J. Indian Chem. Soc. 1973, 50, 661. (i) Agrawal, Y. K. Rocz. Chem. 1977, 51, 1265. [Chem. Abstr. 1977, 87, 180649w]. (j) Joshi, K. C.; Prakash, L.; Shah, R. K. J. Indian Chem. Soc. 1977, 54, 1104. [Chem. Abstr. 1978, 89, 39432e]. (k) Shrivastava, P. N.; Mishra, G. S.; Sukla, Y. N. Proc. Natl. Acad. Sci., India, Sect. A 1977, 47, 1-3. [Chem. Abstr. 1978, 89, 176335q]. (l) Singhal, R. K.; Saharia, H. S. Herba Hung. 1980, 19, 17-20. [Chem. Abstr. 1980, 93, 146348m]. (m) Baslas, R. K.; Agha, R. Himalayan Chem. Pharm. Bull. 1985, 2, 13. [Chem. Abstr. 1986, 104, 183307p]. (n) Nguyen, T. D.; Pham, D. T.; Nguyen, T. D.; Chau, V. M. Tap Chi Phan Tich Hoa, Ly Va Sinh Hoc 2001, 6, 66-67. (o) Li, R. W.; Leach, D. N.; Myers, S. P.; Lin, G. D.; Leach, G. J.; Waterman, P. G. Planta Med. 2004, 70, 421-426.
  55. (26) (a) Wang, S.; Coviello, D. A. Tetrahedron 1975, 31, 929-932. (b) Acharya, B. M.; Kumar, K. A. Curr. Sic. 1984, 53, 1034-1035. [Chem. Abstr. 1984, 101, 226897p]. (c) Khan, M. S. Y.; Siddiqui, A. A.; Javed, K. Indian J. Nat. Prod. 1990, 6, 14-15. [Chem. Abstr. 1992, 116, 124878a]. (d) Ngoc, H. V.; Minh, T. V. Tap Chi Hoa Hoc 2005, 43, 312-316. (e) Peraza-Sanchez, S. R.; Chai, H.-B.; Shin, Y. G.; Santisuk, T.; Reutrakul, V.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghom, A. D. Planta Med. 2002, 68, 186-188. (f) Yadava, V. S. Prod. Natl. Acda. Sci., India, Sect. A, 1990, 60, 281-284. [Chem. Abstr. 1992, 116, 124878a]. (g) Venkatachalam, S. R.; Mulchandani, N. B. Naturwissenschaften 1982, 69, 287-288. [Chem. Abstr. 1982, 97, 127843k].
  56. (27) (a) Swami, K. D.; Bisht, N. P. S. J. Indian Chem. Soc. 1996, 73, 631. (b) Jain, N.; Ahmad, M.; Kamil, M.; Ilyas, M. J. Chem. Res., Synop. 1990, 396-397. [Chem. Abstr. 1991, 114, 98280m]. (c) Jain, N.; Yadava, R. N. Fitoterapia 1994, 65, 94. (d) Backheet, E. Y.; Ahmed, A. S.; Sayed, H. M. Bull. Pharm. Sci. Assi. Univ. 2001, 24, 21-27. (e) Swami, K. D.; Malik, G. S.; Bisht, N. P. S. J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 141-142. (f) Jain, N.; Ahmad, M.; Kamil, M.; Ilyas, M. J. Chem. Res., Synop. 1991, 218-219. [Chem. Abstr. 1991, 115, 228348y].
  57. (28) Lopes, D.; Villela, C. T.; Kaplan, M. A. C.; Carauta, J. P. P. Phytochemistry 1993, 34, 279-280.
  58. (29) (a) Ilyas, M.; Parveen, M.; Shafiullah, Khan, M. S. J. Indian Chem. Soc. 1996, 73, 632. (b) Parveen, M.; Khan, M. S.; Ilyas, M. J. Indian, Chem. Soc. 1993, 70, 785.
  59. (30) Behari, M.; Gupta, C.; Itoh, T.; Matsumoto, T. Indian J. Chem., Sect. B 1982, 21B, 170-172. [Chem. Abstr. 1982, 18, 159380c].
  60. (31) Galbraith, M. N.; Miller, C. J.; Rawson, J. W. L.; Ritchie, E, Shannon, J. S.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1965, 18, 239-266.
  61. (32) Gaspar, D. M.; Arruda, A. C.; Arruda, M. S. P.; Müller, A. H. Phytochemistry 1997, 45, 1697-1699.
  62. (33) Higa, M.; Yokota, K.; Ogihara, K.; Yogi, S. Bull. Coll. Sci., Univ. Ryukyus 1996, 62, 45-52. [Chem. Abstr. 1997, 126, 314828p].
  63. (34) Elgamal, M. H. A.; El-Tawil, B. H. A.; Fayez, M. B. E. Naturwissenschaften 1975, 62, 486.
  64. (35) Khan, I. A.; Rail, T.; Sticher, O. Planta Med. 1993, 59, 286. [Chem. Abstr. 1993, 119, 113433n].
  65. (36) Admad, S. A.; Siddiqui, S. A.; Zaman, A. J. Indian Chem. Soc. 1976, 53, 1165-1166. [Chem. Abstr. 1977, 97, 65352g].
  66. (37) (a) El-Sayyad, S. M.; Sayed, H. M.; Mousa, S. A. Bull. Pharm. Sci., Assiut Univ. 1986, 9, 164-177. [Chem. Abstr. 1987, 107, 126530u]. (b) Sayed, H. M.; Backheet, E. Y.; El-Sayyad, S. M. Bull. Fac. Sci., Assiut Univ. 1991, 20, 105-113. [Chem. Abstr. 1992, 116, 170130y].
  67. (38) Abd El-Wahab, S. M.; El-Shabrawy, A. O.; Islam, W. T.; El-Gayed, S. H.; Abd El-Latif, H. A. J. Pharm. Sci. 2000, 25, 101-115.
  68. (39) (a) Pistelli, L.; Chiellini, E. E.; Morelli, I. Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 287-289. [Chem. Abstr. 2000, 132, 234345n]. (b) Ts’eng, K. F.; Yao, T. Y. Yao Hsueh Pao 1965, 12, 577-583. [Chem. Abstr. 1966, 64, 17353b]. (c) Yarosh, E. A.; Nikonov, G. K. Khim. Prir. Soedin. 1973, 2, 269-270. [Chem. Abstr. 1973, 79, 40005t]. (d) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Arai, M.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1647-1649. (e) Ragasa, C. Y.; Juan, E.; Rideout, J. A. J. Asian Nat. Prod. Res. 1999, 1, 269-275. [Chem. Abstr. 2000, 132, 119846d]. (f) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1408-1411. (g) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1138-1140. (h) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 48, 77-80. (i) Juan, E. A.; Ragasa, C. Y. Philipp. J. Sci. 1997, 126, 143-153. [Chem. Abstr. 1998, 128, 292758c]. (j) Fan, M.; Ye, G.; Huang, C. Zhongcaoyao 2005, 36, 984-986.
  69. (40) (a) Tausaka, N. Meiji Daiguku Nogakubu Kenkyu Hokoku 1984, 67, 45-50. (b) Komae, K.; Komae, A.; Misaki, A. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1477-1484. (c) Ueda, K.; Shimomura, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1992, 5.
  70. (41) (a) Behari, M.; Rain, K. U.; Matsumoto, T.; Shimizu, N. Curr. Agric. 1984, 8, 73-76. [Chem. Abstr. 1985, 102, 163744j]. (b) Ambike, S. H.; Rao, M. R. R. Indian J. Pharm. 1967, 29, 91. (c) Swami, K. D.; Malik, G. S.; Bisht, N. P. S. J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 288-289.
  71. (42) Chang, M.-S.; Yang, Y.-C.; Kuo, Y.-C.; Kuo, Y.-H.; Chang, C.; Chen, C.-M.; Lee, T.-H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 11-13.
  72. (43) Baslas, R. K.; Curr. Sci. 1979, 48, 113. [Chem. Abstr. 1979, 90, 148455y].
  73. (44) (a) El-Gamal, M. H. A.; El-Bay, F. K.; El-Tawill, B. A. H.; Gadalla, K. Z. Egypt. J. Chem. 1978, 18, 767-772. [Chem. Abstr. 1978, 89, 126137f]. (b) Gadalla, K. Z.; El-Gamal, M. H. A.; El-Tawill, B. A. H. Egypt. J. Chem. 1986, 29, 191-197. [Chem. Abstr. 1988, 108, 164744v]. (c) Abu-Mustafa, E. A.; El-Tawil, B. A. H.; Fayez, M. B. E. Phytochemistry 1964, 3, 701-703. (d) El-Beih, F. K. A.; El-Tawil, B. A. H.; Herba Hung. 1983, 22, 53-59. [Chem. Abstr. 1984, 100, 99942b].
  74. (45) (a) Aida, M.; Hano, Y.; Nomura, T. Heterocycles 1995, 41, 2761-2768. (b) Baumgartner, B.; Erdelmeier, C. A. J.; Wright, A. D.; Rail, T.; Sticher, O. Phytochemistry 1990, 29, 3327-3330. (c) Tsai, I.-L.; Chen, J.-H.; Duh, C.-Y.; Chen, I.-S. Chin. Pharm. J. (Taipei) 2000, 52, 195-201. (d) Kuo, P.-C.; Chiu C.-C.; Shi, L.-S.; Li C.-Y.; Wu, S.-J.; Damu, A. G.; Wu, P.-L.; Kuoh, C.-S.; Wu T.-S. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 113-116. (e) Damu, A. G.; Kuo, P.-C.; Shi, L.-S.; Li, C.-Y.; Kuoh, C.-S.; Wu, L.-P.; Wu, Y.-S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1071-1075.
  75. (47) Parmar, V. S.; Bisht, K. S.; Malhotra, A.; Jha, A.; Errington, W.; Howarth, O.; Tyagi, O. D.; Stein, P. C.; Jensen, S.; Boll, P. M., Olsen, C. E. Phytochemistry 1995, 38, 951-955.
  76. (48) (a) Abdel-Mogib, M. Phytochemistry 1999, 51, 445-448. (b) Ullah, N.; Ahmed, Z.; Ahmed, S.; Muhammad, P.; Malik, A. Phytochemistry 1999, 50, 839-841.
  77. (49) Yaguchi, Y.; Sakurai, N.; Nagai, M.; Inoue, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1419-1424.
  78. (50) Fujioka, T.; Kashiwada, Y.; Kilkuskie, R. E.; Cosentino, L. M.; Ballas, L. M.; Jiang, J. B.; Janzen, W. P.; Chen, I.-S.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod. 1994, 57, 243-247.
  79. (51) Macías. F. A.; Simonet, A. M.; Esteban M. D. Phytochemistry, 1994, 36, 1369-1379.
  80. (52) (a) Kushiro, T.; Shibuya, M.; Masuda, K.; Ebizuka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6816-6824. (b) Ulubelen, A.; Topcu, G.; Lotter, H.; Wagner, H.; Eris, C. Phytochemistry 1994, 36, 413-416.
  81. (53) (a) Hiroya, K.; Takahashi, T.; Miura, N.; Naganuma, A.; Sakamoto, T. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3229-3236. (b) Deng, Y.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2864-2873. (c) Tietze, L. F.; Heinzen, H.; Moyna, P.; Rischer, M.; Neunaber, H. Liebigs Ann. Chem. 1991, 12, 1245-1250.
  82. (55) (a) Okada, Y.; Shibata, S.; Javellana, A. M. J.; Kamo, O. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1264-1269. (b) Agerbirk, N.; Olsen, C. E.; Bibby B. M.; Frandsen, H. O.; Brown, L. D.; Nielsen, J. K.; Renwick, A. A. J. Chem. Ecol. 2003, 29, 1417-1433. (c) Lee, C.-K.; Chang, M.-H. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 555-560.
  83. (57) (a) Lee, S.-M.; Park, J.-G.; Lee, Y.-H.; Lee, C.-G.; Min, B.-S.; Kim, J.-H.; Lee, H.-K. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 1883-1886. (b) Häberlein, H.; Tschiersch, K.-P. Phytochemistry 1994, 35, 765-768. (c) Yugi, A.; Okamura, N.; Haraguchi, Y.; Noda, K.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3075-3078.
  84. (58) García-Granados, A.; López, P. E.; Melguizo, E.; Parra, A.; Simeó, Y. Tetrahedron 2004, 60, 1491-1503.
  85. (59) Susunaga, G. S.; Siani, A. C.; Pizzolatti, M. G.; Yunes R. A.; Monache, F. D. Fitoterapia 2001, 72, 709-711.
  86. (60) Anjaneyulu, V.; Ravi, K.; Prasad, K. H.; Connolly J. D. Phytochemistry 1989, 28, 1471-1477.
  87. (61) Wu, T.-S.; Chang, F.-C.; Wu, P.-L.; Kuoh, C.-S.; Chen, I.-S. J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 929-934.
  88. (62) Kobayashi, M.; Ishida, K.; Terabayashi, S.; Mitsuhashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3348-3349.
  89. (63) Chan, Y.-Y.; Leu, Y.-L.; Wu, T.-S. Chem. Pharm. Bull. 1999, 46, 887-889.
  90. (65) (a) Lin, C.-H.; Li, C.-Y.; Kuoh, C.-S.; Wu, T.-S. Heterocycles 2003, 60, 1881-1890. (b) Ma, L.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2501-2510.
  91. (66) Wongsinkongman, P.; Brossi, A.; Wang, H.-K.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 3, 583-592.
  92. (67) (a) Chansakaow, S.; Ruangrungsi, N.; Ishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1415-1417. (b) Pennington F. C.; Strain, H. H.; Svec W. A.; Katz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 86, 1418-1426.
  93. (68) Schaber, P. M.; Hunt, J. E.; Dries, R.; Katz, J. J. J. Chromatography, 1984, 316, 25-41.
  94. (70) (a) Duan, H.; Takaishi, Y.; Momota, H.; Ohmoto, Y.; Taki, T. Phytochemistry 2002, 59, 85-90. (b) Hoffman, D. R. J. Org. Chem. 1965, 30, 3512-3516.
  95. (72) Zass, v. E.; Isenring, H. P.; Etter, R.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1048-1067.
  96. (73) Matsuo, A.; Ono, K.; Hamasaki, K.; Nozaki, H. Phytochemistry 1996, 42, 427-430.
  97. (74) Schmitz, F. J.; Vanderah, D. J.; Hollenbeak, K. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 3941-3945.
  98. (75) Okada, N.; Shirata, K.; Niwand, M.; Koshino, H.; Uramoto, M. Phytochemistry 1994, 37, 281-282.
  99. (80) Li, G. Q.; Jia, Z. Q. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 62-65.
  100. (81) Ahmed, A. A. Pharmazie 1990, 45, 698-699.
  101. (82) Sefton, M. A.; Skouroumounis, G. K.; Massy-Westropp, R. A.; Williams, P. J. Aust. J. Chem. 1989, 42, 2071-2084.
  102. (83) (a) Kumazawa, K.; Masuda, H. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 3304-3309. (b) Sefton, M. A.; Skouroumounis, G. K.; Massy-Westropp, R. A.; Williams, P. J. Aust. J. Chem. 1989, 42, 2071-2084. (c) Shibata, S.; Katsutama, A.; Noguchi, M. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 195-197.
  103. (84) Weyerstahl, P.; Marschall, H.; Bork, W.-R.; Rilk, R. Liebig Ann. Chem. 1994, 10, 1043-1048.
  104. (85) (a) Marino, S. D.; Borbone, N.; Zollo, F.; Ianaro, A.; Meglio, P. D.; Iorizzi, M. J. Agric. Food. Chem. 2004, 52, 7525-7531. (b) Kuo, Y. H.; Li, Y. C., J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 321-325.
  105. (86) (a) Takagi, Y.; Fujimori, T.; Hata, T.; Kaneko, H.; Kato, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 705-706. (b) Matsuno, T.; Tani, Y.; Maoka, T.; Matsuo, K.; Komori, T. Phytochemistry 1986, 25, 2837-2840.
  106. (89) Okada, N.; Shirata, K.; Niwand, M.; Koshino, H.; Uramoto, M. Phytochemistry 1994, 37, 281-282.
  107. (90) Oyler, A. R.; Motto, M. G.; Naldi, R. E.; Facchine, K. L.; Hamburg, P. F.; Burinsky, D. J.; Dunphy, R.; Cotter, M. L. Tetrahedron 1989, 45, 7679-7694.
  108. (96) Ma, W.-G.; Fukushi, Y.; Ducrey, K.; Hostettmann, K.; Tahera, S. Phytochemistry 1999, 51, 1087-1094.
  109. (97) Pascal, L.; Benjamine, L.; Jean-Clande, B.; Desire, D.; Jacques M., P. Tetrahedron 2001, 57, 3401-3412.
  110. (99) Lo, W.-L.; Chang, F.-R.; Hsieh, T.-J.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 421-426.
  111. (103) Chen, C.-Y.; Chang, F.-R.; Teng, C.-M.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 77-86.
  112. (104) (a) Pearl, I. A. J. Org. Chem. 1959, 24, 736-740. (b) Suga, T.; Ohta, S.; Munesada, K.; Ide, N.; Kurokawa, M.; Shimizu, M.; Ohta, E. Phytochemistry 1993, 33, 1395-1401.
  113. (105) Chiji, H.; Yamada, K.; Shigemori, H.; Nakajima, E. Phytochemistry 2002, 61, 863-865.
  114. (106) Chambers, J. D.; Crawford, J.; Williams, H. W. R.; Dufresne, C. Can. J. Chem. 1992, 70, 1717-1732.
  115. (107) Kinoshita, T.; Ichinoshe, K.; Takahashi, K.; Ho, F.-C.; Wu, J.-C.; Sankawa, U. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2756-2759.
  116. (108) Waffo, A. K.; Azebaze, G.-A.; Nkengfack, A. E.; Fomum, Z. T.; Memer, M.; Bodo, B.; Heerden, F. R. v. Phytochemistry 2000, 53, 981-985.
  117. (109) (a)Lo, W.-L.; Chang, F.-R.; Hsieh, T.-J.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 421-426. (b) Watanabe, K.; Kinjo, J.; Nohara, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 394-396.
  118. (110) Sato, H.; Tahara, S.; Ingham, J. L.; Dziedzic, S. Z. Phytochemistry 1995, 39, 673-676.
  119. (111) (a) Lee, S.-S.; Wang, J.-S.; Chen, C.-S. J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 77-82. (b) Takahashi, H.; Li, S.; Harigaya, Y.; Onda, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1877-1881.
  120. (113) El-Masouda, S.; Amer, M. E.; Abdel-Kader, M. S.; Zaatout, H. H. Phytochemistry 2002, 60, 783-787.
  121. (114) Pal, B. C.; Achari, B.; Price, K. R. Phytochemistry 1991, 30, 4177-4179.
  122. (115) Nel, R. J. J.; Heerdem, P. S. van; Rensburg, H. van; Ferreira, D. J. Chem. Res. Miniprint 1999, 10, 2610-2625.
  123. (116) Yenesew, A.; Midiwo, J. O.; Heydenreich, M.; Peter, M. G. Phytochemistry 1998, 49, 247-249
  124. (117) (a) Aoki, T.; Matsum, K.; Suga, T.; Ohta, S. Phytochemistry 1997, 46, 715-720. (b) Tanaka, Y.; Sato, H.; Kageyu, A. Polymer, 1982, 23, 1087-1090.
  125. (118) (a) Ohloff, G.; Giersch, W.; Schulte-Elte, K. H.; Enggist, P.; Demole, E. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1582-1583. (b) Tashiro, T.; Mori, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1801-1806.
  126. (119) Marshall, J. A.; Chobanian, H. R. Org. Lett. 2003, 5, 1931-1933.
  127. (120) Knapp, H.; Straubinger, M.; Fornari, S.; Oka, N.; Watanabe, N.; Winterhalter, P. J. Agric. Food. Chem. 1998, 46, 1966-1970.
  128. (121) Mayer, von H.; Metzger, J.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1376-1393.
  129. (122) Dai, H.-F.; Chen, F.-E.; Yu, X.-J. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1317-1321.
  130. (123) Wu, F. E.; Koike, K.; Nikaido, T.; Ishii, K.; Ohmoto, T.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2281-2282.
  131. (125) Sucrow, W.; Slopianka, M.; Calderira, P. P. Chem. Ber. 1975, 108, 1101-1110.
  132. (126) (a) Zhang, X.; Geoffroy, P.; Miesch, M.; Julien-David, D.; Raul, F.; Aoudé-Werner, D.; Marchioni, E. Steroid 2005, 70, 886-895. (b) Lee, C.-K.; Lu, C.-K.; Kuo, Y.-H.; Chen, J.-Z.; Sun, G.-Z. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 437-441.
  133. (127) Nguyen, A. T.; Malonne, H.; Duez, P.; Vanhaelen-Fastre, R.; Vanhaelen M.; Fontaine, J. Fitoterapia 2004, 75, 500-504.
  134. (129) Acemoglu, v. M.; Uebelhart, P.; Rey, M.; Eugster, C. H. Helv. Chem. Acta 1988, 71, 931-956.
  135. (130) Takahashi, S.; Oritani, T.; Yamashita, K. Argic. Biol. Chem. 1986, 6, 1589-1596.
  136. (131) Heymann, H.; Tezuka, Y.; Kikuchi, T.; Supriyatna, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 138-146.
  137. (132) Rager, M.-N.; Metzger, P. Phytochemistry 2000, 54, 427-437. Shibata, H.; Mikoshiba, I.; Shimizu, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1745-1746.
  138. (133) Kuo, Y.-H.; Lo, J.-M.; Chan, Y.-F. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 427-431.
  139. (134) (a) Itoh, D.; Kawano, K.; Nabeta, K. J. Nat, Prod. 2003, 66, 332-336. (b) Jain, T. D.; Striha, R. J. Can. J. Chem. 1969, 47, 4359-4361.
  140. (135) (a) Dalling, D. K.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M., Hull, W. E. Magn. Res. Chem. 1986, 24, 191-198. (b) Jain, T. D.; Striha, R. J. Can. J. Chem. 1969, 47, 4359-4361.
  141. (137) Cowan, S.; Stewart, M.; Abbiw, D. K.; Latif, Z.; Sarker, S. D.; Nash, R. J. Fitoterapia 2001, 72, 80-82.
  142. (138) Kiuchi, F.; Gafur, M. A.; Obata, T.; Tachibana, A.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 807-812.
  143. (140) Aus der shell Grund Lagenforschung-Gesellschaft mbH; Schlo b Bir;inghoren; Siegkreis, Chem. Ber. 1964, 97, 1096-1100.
  144. (142) Cheng, C.-W. F. (Ciba-Geigy Corp., USA), U.S. 1993, 8pp.
  145. (143) Lötjönen, S.; Hynninen, P. H. Synthesis 1983, 15, 708-710.
Times Cited
  1. 林士傑(2007)。草莓番石榴葉部之化學成分研究。臺灣大學化學研究所學位論文。2007。1-0。 
  2. 邱偉綸(2016)。寄生於正榕上的日本菟絲子化學成分之研究。中國醫藥大學中國藥學暨中藥資源學系碩士班學位論文。2016。1-152。