具C3 對稱有機異構分子的合成及其自組裝奈米微結構之鑑定

Positional Isomeric Effect upon the Self-Assembly Behavior of C3-Symmetry Compounds

李建隆(Chiang-Lung Lee)

指導教授 ： 汪根欉

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2013年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2013.01225

摘要

本論文中，我們利用實驗室已發展出的1,3,5-tri(thiophen-2-yl)benzene
(TTB)分子為核心，在核心分子的噻吩基團修飾上具有醯胺側鏈的基團，希望
藉由醯胺基團上的非共價作用力如氫鍵和凡得瓦力以進行分子自組裝，並使用
掃瞄式及穿透式電子顯微鏡等工具觀察分子自組裝的奈米結構。我們於噻吩3 號位置上修飾上不同的醯胺側鏈而得到TTB-3EH 和TTB-3DA 分子，藉由改變醯胺基團而使得形成的氫鍵強度和組數改變，所形成的奈米結構也略有不同。在N, N-二甲基甲醯胺和乙腈溶劑中，TTB-3EH 形成纖維狀的結構，並且在N, N-二甲基甲醯胺溶劑中以較低的重量百分比濃度（5 wt.%）形成膠體；反觀，TTB-3DA 則在上述的兩種溶劑中形成奈米球的微結構。另外，我們改變醯胺基團的位置至噻吩的5 號位置，同時修飾上兩種不同的醯胺側鏈而得到TTB-5EH 和TTB-5DA 分子。在乙腈和正己烷的混合溶劑中，兩個化合物皆形成奈米球的結構。

關鍵字

超分子化學 ； 自組裝 ； 有機凝膠分子

並列摘要

In this thesis, we utilized 1,3,5-tri(thiophen-2-yl)benzene (TTB) core, which is reported previously, as the core moiety of C3-symmetry compounds. By modifying amide group onto thiophene group, we expect the non-covalent interactions of amide group such as hydrogen bond interactions and Van der Waals force would induce molecules to assemble into nanostructure. We use scanning electron microscopic and tunneling electron microscopic to investigate the nanostructure.
We have modified different alkyl amide moiety onto C3 position of thiophene and obtained two compounds, TTB-3EH and TTB-3DA. In organic solvents such as N, N-dimethylformamide and acetonitrile, TTB-3EH forms fibril and with a concentration of 5 wt.% TTB-3EH results in the formation of gel. At the same time, TTB-3DA forms nanospheres in organic solvents that mentioned above.
Besides, we exchange the linking of the alkyl amide group onto C5 position of thiophene and obtain two compounds, TTB-5EH and TTB-5DA, which form nanospheres in the mixture of acetonitrile and hexane solvents.

並列關鍵字

supramolecular ； self-assembly ； organogel

參考文獻

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