抗癌化合物D-501036及Cadinane類倍半萜天然物之合成研究

Synthetic Studies on Antineoplastic Agent D-501036 and Cadinane Sesquiterpenoids

王萬珍

硒吩雜環抗癌藥物 ； 倍半萜類天然物

清華大學化學系所學位論文

2006年

碩士

劉行讓

繁體中文

本論文內容分為兩大部分：第一部份我們參與了生物技術中心製藥流程改良，利用硒吩與琥珀氯進行Friedel-Crafts acylation反應製備1,4-雙酮基的硒吩化合物18，再與甲基羥基胺及醋酸鈉進行關環反應形成N-甲基派咯硒吩化合物20，獲得目標化合物D-501036的主要中間體結構；如此便可以五步迅速地完成D-501036的製備。 第二部分我們報導天然物10-isocyano-4-cadinene (30)、10-isothiocyanato-4-cadinene (31)、10-isothiocyanatocadin-6-ene (32)之全合成研究結果。以市售可得(-)-β-pinene (44)為起始物，合成親雙烯化合物55，再將其與異戊二烯進行Diels-Alder反應，可建立天然物所需雙環骨架；再藉雙鍵轉移及本實驗室所開發之開環步驟等的關鍵步驟，我們目前是以12步完成具光學活性的天然物α-cadinol (39)、T-cadinol (41)之全合成；距離合成天然物30、31、32尚各有一步之差。

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