利用聚苯胺為催化劑氧化硫醇成雙硫化物

萬照宏(Zhao-Hong Wan)

指導教授 ： 韓建中

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2007年)

摘要

在生物化學及合成化學上，雙硫化物占了相當重要的一個角色。於是歷史上有許多化學家，嘗試利用許多種方法合成雙硫化物。而這些合成方法，無非都是利用一些氧化劑將硫醇氧化，而使硫醇氧化成雙硫化物。
因為聚苯胺( Pani )具有多種不同的氧化態，於是本實驗室研發將半氧化態聚苯胺( Emeraldine Base, EB )當作氧化劑，在室溫下空氣中與硫醇一起加入甲醇中攪拌，則聚苯胺將氧化硫醇，使硫醇變成雙硫化物，而聚苯胺則會被還原。且聚苯胺在空氣中會被空氣氧化至半氧化態 (Emeraldine Base , EB)，於是可以不斷重複被使用。又聚苯胺在空氣中安定且只溶於特定溶劑中(如 : NMP；DMF；DMSO)，所以不溶於甲醇中，於是分離簡單，只需過濾收集濾液後，將濾液迴旋濃縮，抽掉低沸點的甲醇溶劑，即可得到高純度的雙硫化物。由核磁共振光譜儀( NMR )光譜、紫外光-可見光-近紅外線光譜 ( UV )光譜、質譜儀( Mass )光譜、X光-光電子能譜 ( X-ray Photoelectron Spectroscopy ; XPS )、及高效液相層析儀 ( High performance liquid chromatography , HPLC ) 等證據，可以顯示此方法相較於其他文獻上的方法為佳，其具有下列之優點：1.氧化劑溫和且穩定；2.合成雙硫化物的步驟極其檢易；3.方便的分離步驟；4.溶劑及氧化劑都可以重複再使用；5.氧化劑沒有毒性(相對於heavy metal)；6.反應時間短 ( 2或24 hr )反應在室溫下便可進行。

關鍵字

聚苯胺 ； 雙硫化物

參考文獻

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