Title

鉿金屬錯合物的合成及其在有機電激發光二極體上的應用

Translated Titles

Synthesis of Hafnium Complexes, and Their Application in Organic Light-Emitting Device

Authors

洪克承

Key Words

鉿 ; schiff base ; 有機電激發光 ; 8-hydroxyquinoline

PublicationName

清華大學化學系所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2007年

Academic Degree Category

碩士

Advisor

陳秋炳

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

本論文的研究是以小分子的有機金屬化合物作為有機電激發光材料,主要是以鉿金屬做為中心,接上8-hydroxyquiline系列及Schiff base系列的配位基以合成出有機金屬錯合物,進而探討它們的光物理性質、電化學性質及X-ray結構解析。 對於接上8-hydroxyquiline系列所得到的錯合物而言,其UV-Vis吸收光譜及螢光放射光譜皆與AlQ3相似,惟其量子產率較低了13倍。而此系列錯合物的LUMO雖較高,但由X-ray結構解析來看時,發現到其錯合物在堆疊時配位基之間最近的距離可達3.043 Å,分子堆疊的相當緊密,故將其做為有機電激發光元件中的電子傳輸層應有不錯的效果。然而,對於接上Schiff base系列的錯合物而言,不論是液態或是固態的螢光放射光譜皆具有兩個放射波峰,而將Hf1a及Hf1b錯合物作為發光層時亦可看到其具有兩個放射波峰。而此系列錯合物的Tg皆相當的高,在真空蒸鍍下可形成良好無結晶性的薄膜。另外,對於錯合物Hf4b而言,其分子在堆疊的時候主要是藉著naphthalene來進行堆疊,而此分子的HOMO主要是在naphthalene上,故此材料應為不錯的電洞傳輸材料。

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系所
Reference
  1. 7. J. Kido, Y. Iizumi, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721-2723.
    連結:
  2. 9. C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Japan J. Appl. Phys. 1988, 27, L713.
    連結:
  3. 13. S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160-2162.
    連結:
  4. 19. Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807-809.
    連結:
  5. 20. J. T. Lin, Y. T. Tao, C. W. Ko, Adv. Mate. 2000, 12, 1949.
    連結:
  6. 26. (a) T. Y. Chu, Y. S. Wu, J. F. Chen, C. H. Chen. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 121. (b) 陳金鑫, 鄭榮安, 化學, 2002, 60(2), 135
    連結:
  7. 27. T. C. Wong, J. C. Kovac, S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61.
    連結:
  8. 28. J. Shi and C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
    連結:
  9. 33. K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 1124, 11576.
    連結:
  10. 42. R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y. J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424.
    連結:
  11. 43. C. H. Chen, Jianmin Shi, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
    連結:
  12. 44. Hamada Y, Sano T, et al., Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, 514.
    連結:
  13. 45. B. J. Chen, X. W. Sun, Y. K. Li, Apply. Phys. Lett. 2003, 82, 3017.
    連結:
  14. 47. L. Xu, S. P.Xu, Acta Pharm. Sinica 2000, 35(4), 269.
    連結:
  15. 49. H. Y. Liu, X. H. Hu, Y. Liu, J. Huang, X. Ying, J. W. Huang, L. N. Ji, X. Tian, L. Yang, Q. X. Zhu, Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20(6), 849.
    連結:
  16. 57. M. G. Mason, L. S. Hung, C. W. Tang, S. T. Lee, K. W. Wong, M. Wang, J. Appl. Phys. 1999, 86, 1688.
    連結:
  17. 61. M. Matsumura, T. Akai, J. Appl. Phys. 1996, 35, 5357.
    連結:
  18. 65. D. F. Lewis, R. C. Fay, J. C. S. Chem. Comm. 1974, 1046.
    連結:
  19. 67. H. Kunkely, A. Vogler, Inorg. Chim. Acta. 2001, 321,171.
    連結:
  20. 1. M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042-2043.
  21. 2. J. H. Burroughes, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, D. K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-542.
  22. 3. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616.
  23. 4. J. H. Burroughes, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. D. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-542.
  24. 5. 顧鴻壽,光電有機電激發光顯示器,新文京開發出版社,2001。
  25. 6. T. Tsutsui, M. Yahiro, H. Yokogawa, K. Kawano, M. Yokoyama, Adv. Mater. 2001, 13, 1149-1152.
  26. 8. R. H. Young, J. J. Fitzgerald, J. Phys. Chem., 1995, 99, 4230.
  27. 10. M. Era, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488.
  28. 11. J. Kido, M. Kohda, K. Okuyama, K. Nadai, Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 761-763.
  29. 12. 陳金鑫, 石建民, 鄧青雲, 化學, 第五十四卷第一期, pp.125-145.
  30. 14. A. Elschner, F. Bruder, H. W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer, S. Thurm, R. Wehrmann, Syn. Met. 2000, 111-112, 139-142.
  31. 15. Z. Deng, S. T. Lee, D. P. Webb, Y. C. Chan, W. A. Gambling, Syn. Met. 1999, 107, 107-109.
  32. 16. D. F. O’Brien, P. E. Burrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1108-1112.
  33. 17. Y. Shirota, K. Okumoto, H. Inada, Synth. Met., 2000, 111, 387.
  34. 18. (a) Y. Sato, S. Ichinosawa, T. Ogata, M. Fugono, Y. Murata, Synth. Met. 2000, 111, 25-29. (b) D. F. O’Brien, P. E. Purrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1108-1112. (c) K. Yamashita, T. Mori, T. Mizutani, H. Miyazaki, T. Takeda, Thin. Sol. Films. 2000, 363, 33-36.
  35. 21. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9646.
  36. 22. S. Yin, Y. Hua, S. Chen, X. Yang, Y. Hou, Z. Xu, Sym. Met. 2000, 111, 109-112.
  37. 23. J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama, K. Nagai, Appl. Phy. Lett., 1993, 63, 2627.
  38. 24. P. E. Burrows, L. S. Sapochak, D. M. McCarty, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett., 1994, 64, 2718.
  39. 25. H. Hiroki, JP 2004152641 (2004).
  40. 29. C. H. Chen and C. W. Tnag, Chem. Of Functional Dyes, Vol. 2, Z. Yoshida and Y. Shirota (ed), Mita Press, Tokyo, Japan, 1993, p.536.
  41. 30. (a) P. E. Burrows, S. R. Forrest, S. P. Sibley and M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2959. (b) Y. Sakakibara, S. Okutsu, T. Enokida and T. Tani, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2587. (c) X. H. Zhang, Z. Y. Xie, F. P. Wu, L. L. Zhou, O. Y. Wong, C. S. Lee, H. L. Kwong, S. T. Lee and S. K. Wu, Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 562.
  42. 31. (a) J. L. Fox and C. H. Chen, US 4,736,032 (1998). (b) T.Inoe and K. Nakatani, JP 6,009,952 (1994). (c) J. Ito, JP 7,166,160 (1995).
  43. 32. C. C. Wu, Y. T. Lin, H. H. Chiang, T. Y. Cho, C. W. Chen, K. T. Wong, Y. L. Liao, G. H. Lee, S. M. Peng, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577.
  44. 34. J. Kido, H. Hayase, K. Hongawa, K. Nagai, K. Okuyama, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2124-2126.
  45. 35. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
  46. 36. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
  47. 37. K. A. King, P. J. Spellane, Richard J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432.
  48. 38. M. Ikaia, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156-158.
  49. 39. C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
  50. 40. C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2802-2804.
  51. 41. R. J. Holmes, B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 18, 3818.
  52. 46. D. Z. Garbuzov, V. Bulovic, P. E. Burrows, S. R. Forrest, Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 433.
  53. 48. (a) W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (b) R. Iric, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7245. (c) J. D. Bios, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915.
  54. 50. (a) J. A. Streeky, D. G. Pillsbury, D. H. Busch, Inorg. Chem. 1980, 19, 3148. (b) J. A. Switzer, J. F. Endicott, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1181. (c) R. D. Jones, D. A. Summerville, F. Basolo, Chem. Rev. 1979, 79, 139. (d) G. Fachinetti, C. Floriani, P. F. Zananzzi, A. R. Zanzari, Inorg. Chem. 1979, 18, 3469.
  55. 51. (a) G. Kmma, S. Euro, R. Nazzareno, R. F. Carlo, C. V. Angiola, R. Corrado, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5144. (b) G. Sandro, U. Fabio, F. Carlo, C. V. Angiola, G. Carlo, Inorg. Chem. 1983, 22, 3966. (c) F. Giuseppe, F. Carlo, F. Z. Pier, R. Z. Anna, Inorg. Chem. 1979, 18, 3469. (d) S. Euro, M. Cristiano, F. Federico, F. Carlo, C. V. Angiola, R. Corrado, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1997, 2903
  56. 52. T. Tsutsui, M. Yahiro, H. Yokogawa, K. Kawano, M. Yokoyama, Adv. Mater. 2001, 13, 1149.
  57. 53. (a) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1. (b) P. M. Borsenberger, L. Pautmeier, R. Richert, H. Bässler, J. Chem. Phys. 1991, 94, 8276. (c) M. Van der Auweraer, F. C. de Schryver, P. M. Borsenberger, J. J. Fitzgerald, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8808. (d) K. Okumoto, Y. Shirota, Mater, Sci. Eng. 2001, B85, 135.
  58. 54. (a) R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P. A. Cahil, Apply. Phys. Lett. 1995, 66, 3618. (b) T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part1, 2002, 41, 5626. (c) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156. (d) M. Redecker, D. D. C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegl, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
  59. 55. (a) S. Naka, H. Okada, H. Onnagawa, T. Tsutsui, Appl. Phys. Lett. 2000, 79, 197. (b) S. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240. (c) C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, T. Y. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
  60. 56. (a) J. S. Kim, M. Granström, R. H. Friend, N. Johansson, W. R. Salaneck, R. Daik, W. J. Feast, F. Cacialli, J. Appl. Phys. 1998, 84, 6859. (b) S. K. So, W. K. Choi, C. H. Cheng, L. M. Leung, C. F. Kwong, Appl. Phys. A. 1999, 68, 447.
  61. 58. Ma, D., Wang, G., Hu, Y., Zhang, Y., Wang, L., Jing, X., Wang, F., Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1296.
  62. 59. V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Jr., Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523.
  63. 60. M. E. Thompson, S. Garon, R. Kwong, J. Brooks, M. H. Michael, 2005, B2, US 6,902,833.
  64. 62. Brèdas, J. L., Silbey, R., Boudreaux D. S., Chance, R. R., J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
  65. 63. (1) H. Chen, R. D. Archer, Inorg. Chem. 1994, 33, 5195. (2) S. D. Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz-Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550. (3) M. M. Abd-Elzaher, J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 153.
  66. 64. M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147.
  67. 66. (1) A. Böttcher, T. Takeuchi, K. I. Hardcastle, T. J. Meade, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1997, 36, 2498. (2) M. Rosi, A. Sgamellotti, F. Franceschi, C. Floriani, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2914.
  68. 68. R. D. Archer, R. O. Day, M. L. Illingsworth, Inorg. Chem. 1979, 18, 1979.
  69. 69. (1) O. Rotthaus, O. Jarjayes, F. Thomas, C. Philouze, C. P. Del Valle, E. S. Aman, J. L. Pierre, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2293. (2) M. Amirnasr, K. J. Schenk, A. Gorji, R. Vafazadeh, Polyhedron. 2001, 20, 695.