呋喃基α位置醇基之取代反應研究及合成應用

Study on the Substitution Reaction of α-Hydroxy Furan and its Synthetic Application

張詠鈊

指導教授 ： 沙晉康

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2011年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2011.00226

摘要

建立碳-碳鍵在有機化學合成領域中是一個重要的課題。本論文主要敘述利用三氟化硼做為催化劑在呋喃醇化合物的α位置進行取代反應，建構碳碳鍵。在上述的反應中，我們試著以吲哚基團做為親核基試劑，以呋喃醇化合物21做為起始物，成功得到吲哚取代產物40。之後試著將呋喃基氧化，得到預期1,4-dicarbonyl骨架的化合物50、59，希望可以由1,4-dicarbonyl骨架進行分子內加成反應，進一步運用到全合成中。嘗試了在照光下產生單態氧和氧化劑反應後，在m-CPBA的反應條件下成功得到我們所想要的化合物50。接著用化合物50試著做分子內加成反應，我們嘗試了許多路易士酸進行其反應研究。結果發現化合物50很不穩定，無法得到預期中的分子內環化產物，而選擇性的對醛基上保護的結果只得到8%的產率；有趣的是，化合物59在酸性或鹼性條件下均得到了兩分子縮合的主產物60。

關鍵字

有機合成 ； 取代反應 ； 路易士酸

參考文獻

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