Title

天然物Retrojusticidin B, Justicidin E和Helioxanthin之全合成研究

Translated Titles

The Total Synthesis of Retrojusticidin B,Justicidin E and Helioxanthin

Authors

高子婷

Key Words

自由基合環反應 ; 合環反應 ; 木酚素 ; 呋喃 ; free radical cyclization ; annulation ; lignan ; furan

PublicationName

清華大學化學系所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2016年

Academic Degree Category

博士

Advisor

林俊成;夏克山

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

本文章內容共分為兩個章節: 第一章是研究在溫和條件下以零價鈀與一價銅連續進行Sonogashira耦合反應與[4+1]及[4+2]連鎖式自由基合環反應,有效率地合成多樣性的環戊[b]萘和苯基[b]芴類衍生物。另外進一步發展以三乙酸錳催化進行一連串的5-exo- dig 和 6-exo/endo自由基合環反應,合成在環戊[b]萘化合物的四號碳上具有矽基、芳香基、酯基、醯胺基、酮基、磷酸酯基和鹵素原子多種衍生物。最後以三乙酸錳催化自由基合環反應為關鍵步驟,合成天然物retrojusticidin B、justicidin E 和helioxanthin;總反應途徑的步驟為4至5步驟,總產率分別為45%、33%及44%。 第二章是研究以碘化銅催化位置受活化之酮基化合物進行分子內合環反應,合成多樣性的2,3,5-三取代基呋喃化合物,且可獲得高產率。此合成方法的優勢是操作簡易、反應條件溫和且能適用於多種官能基,具實用價值。

English Abstract

The dissertation is divided into two parts: Chapter I describes that a mild Pd/Cu-cocatalyzed radical cascade, proceeding via a sequence of Sonogashira coupling followed by [4 + 1] and [4 + 2] cycloadditions, has been developed to rapidly assemble cyclopenta[b]naphthalene and benzo[b]fluorene derivatives. In addition, a convenient and general approach for cyclopenta[b]naphthalene derivatives containing a structurally diverse functional group, including trimethyl silyl, aryl, ester, ketone, secondary/tertiary amide, phosphonate and halogen, at C-4 position has also been successfully developed, wherein Mn(III) plays a critical role to effect the oxidative tandem 5-exo-dig and 6-exo/endo cyclization efficiently. Finally, the total synthesis of natural products retrojusticidin B, justicidin E and helioxanthin, making use of a tandem free radical cyclization process mediated by Mn(OAc)3 as a key operation, has been concisely achieved in four or five steps in an overall yield of 45%, 33% and 44%. Charpter II describes that an efficient Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of -activated carbonyl compounds has been developed, leading to 2,3,5-trisubstituted furans in good to high yields. The advantage of this synthetic method lies in its operational simplicity, mild reaction conditions and a wide scope of accessible substrates.

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系所
Reference
  1. Herzon, S. B. Nat. Chem. 2014, 6, 504.
    連結:
  2. 3. Qabaja, G.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7187.
    連結:
  3. 4. Gould, S. J. Chem. Rev. 1997, 97, 2499.
    連結:
  4. 5. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Cone, M. C.; Chen, J.; Carney, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 320.
    連結:
  5. 6. Engelhardt, U.; Sarkar, A.; Linker,T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2487.
    連結:
  6. 9. Barucha-Kraszewska, J.; Kraszewski, S.; Ramseyer, C. Langmuir 2013, 29, 1174.
    連結:
  7. 10. Reppe, W.; Schweckendiek, W. J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104.
    連結:
  8. 11. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127.
    連結:
  9. 12. Monks, B. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15297.
    連結:
  10. 15. Nieto-Oberhuber, C.; Lo´pez, S.; Echavarren A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
    連結:
  11. 18. Wessig, P.; Müller, G. Chem. Rev. 2008, 108, 2051.
    連結:
  12. 22. Curran, D. P.; Rakiewicz, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1448.
    連結:
  13. 23. Srikrishna, A.; Sunderbabu G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3561.
    連結:
  14. 24. Curran, D. P.; Shen, W. Tetrahedron 1993, 49, 755.
    連結:
  15. 25. Josien, H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1993, 49, 8881.
    連結:
  16. 26. Malacria, M. Chem. Rev. 1996, 96, 289.
    連結:
  17. 28. Haney, B. P.; Curran D. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2007.
    連結:
  18. 30. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134.
    連結:
  19. 31. Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376–10378.
    連結:
  20. 32. Will, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813.
    連結:
  21. 33. Zhang, H.; Jeon, K. O.; Hay, E. B.; Geib, S. J.; Curran, D. P.; LaPorte, M. G. Org. Lett. 2014, 16, 94.
    連結:
  22. 34. Vellucci, J. K.; Beaudry, C. M. Org. Lett. 2015, 17, 4558.
    連結:
  23. 36. Lenoir, I.; Smith, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 641.
    連結:
  24. 37. Gowrisankar, S.; Lee, H. S.; Kim J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48,
    連結:
  25. 1968, 90, 5905.
    連結:
  26. 39. Bush, J. B., Jr.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5903.
    連結:
  27. 41. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
    連結:
  28. 42. Snider, B. B.; Kiselgof, J. Y. Tetrahedron 1998, 54, 10641.
    連結:
  29. 46. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao N. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11088.
    連結:
  30. 48. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679.
    連結:
  31. 52. (a) Wong, Y. C.; Hsieh, M. T.; Amancha, P. K.; Chin, C. L.; Liao, C. F.; Kuo, C. W.; Shia, K. S. Org. Lett. 2011, 13, 896. (b) Huang, J.-K.; Wong, Y.-C.; Kao, T.-T.; Tseng, C.-T.; Shia, K.-S. J. Org. Chem., 2016, 81, 10759.
    連結:
  32. Lett. 2012, 14, 6024.
    連結:
  33. 55. Yan, R.-L.; Luo, J.; Wang, C.-X.; Ma, C.-W.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5395.
    連結:
  34. 56. Bowman, W. R.; Storey, J. M. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803.
    連結:
  35. Amancha, P. K.; Chang, C.-P.; Shia, K.-S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4778.
    連結:
  36. 59. Bouyssi, D.; Monteiro, N.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1297.
    連結:
  37. 2008, 435.
    連結:
  38. 68. Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Zaimoku ,H.; Ishibashi, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10154.
    連結:
  39. Wireko, F. C. Organometallics 1999, 18, 5594.
    連結:
  40. 72. Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9572.
    連結:
  41. 86. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 349.
    連結:
  42. 87. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 499.
    連結:
  43. 88. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1985, 2, 191.
    連結:
  44. 89. Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1972, 11, 1537.
    連結:
  45. 93. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75.
    連結:
  46. 97. Pelter, A.; Ward, R. S.; Satyanarayana, P.; Collins, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 643.
    連結:
  47. 99. Janmanchi, D.; Tseng, Y. P.; Wang, K.-C.; Huang, R. L.; Lin, C. H.; Yeh, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1213.
    連結:
  48. Lee, Y.; Chung, R.; Huang, E.-S.; Austin, D. J.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 2005, 48, 534.
    連結:
  49. 2002, 58, 5989.
    連結:
  50. 102. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
    連結:
  51. 104. Wu, S.-J.; Wu, T.-S. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1223.
    連結:
  52. 105. Sagar, K. S.; Chang, C.-C.; Wang, W.-K.; Lin, J.-Y.; Lee, S.-S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4045.
    連結:
  53. 111. Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1989, 52, 367.
    連結:
  54. 115. Kocsis, L. S.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2014, 16, 4158.
    連結:
  55. 116. Cochran, J. E.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3938.
    連結:
  56. 117. Mizufune, H.; Nakamura, M.; Mitsudera, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 437.
    連結:
  57. 118. Sato, Y.; Tamura, T.; Mori, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2436.
    連結:
  58. 119. Gudla, V.; Balamurugan, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9919.
    連結:
  59. 121. Molander, G. A.; Wolfe, J. P. J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 335.
    連結:
  60. 123. Ankner, T.; Hilmersson, G. Org. Lett. 2009, 11, 503.
    連結:
  61. 124. Ankner, T.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5707.
    連結:
  62. 125. Dahlén, A.; Hilmersson, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1123.
    連結:
  63. 126. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351.
    連結:
  64. 127. Dahlén, A.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7197.
    連結:
  65. 128. Nicolaou, K. C.; Nold, A. L.; Li, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5860.
    連結:
  66. 1. Alabugin, I. V.; Gilmore, K. Chem. Commun. 2013, 49, 11246.
    連結:
  67. 2. Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513.
    連結:
  68. 3. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Tetrahedron 2003, 59, 4661.
    連結:
  69. 4. Roethle, P. A.; Trauner, D. Nat. Prod. Rep., 2008, 25, 298.
    連結:
  70. 5. Marshall, J. A.; Devender, E. A. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 8037.
    連結:
  71. 6. Marshall, J. A.; Zou, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1347.
    連結:
  72. 7. Rodríguez, A. D. Tetrahedron 1995, 51, 4571.
    連結:
  73. 8. Bandurraga, M. M.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6463.
    連結:
  74. 9. Hou, X. L.; Yang, Z.; Wong, H. N. C. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Joule, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 2008; Vol. 19, pp 176.
    連結:
  75. 19. Singh, R. P.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558.
    連結:
  76. 21. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795.
    連結:
  77. 26. Keay, B. A. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 209.
    連結:
  78. 28. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277.
    連結:
  79. 35. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Bolte, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1923.
    連結:
  80. 37. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Tetrahedron 2003, 59, 4661.
    連結:
  81. 40. Marshall, J. A.; Wang, X. J. J. Org. Chem. 1991, 56 , 960.
    連結:
  82. 41. Belting, V.; Krausse, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1221.
    連結:
  83. 42. Rodríguez, A.; Moran, W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2605.
    連結:
  84. 43. Hosseyni, S.; Su, Y.; Shi, X. Org. Lett. 2015, 17, 6010.
    連結:
  85. 46. Chang, M.-Y.; Cheng, Y.-C.; Lu, Y.-J. Org. Lett. 2015, 17, 1264.
    連結:
  86. 50. Brown, R. C. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 850.
    連結:
  87. 51. Ma, S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386.
    連結:
  88. 52. Kim, J. T.; Klein's, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 98.
    連結:
  89. 53. Sromek, A. W.; Klein's, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2280.
    連結:
  90. 55. Chen, Y.-F.; Wang, H.-F.; Wang, Y.; Luo, Y.-C.; Zhu, H.-L.; Xu, P.-F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1163.
    連結:
  91. 56. Wang, Y.; Xu, L.; Ma, D. Chem. Asian J. 2010, 5, 74.
    連結:
  92. 58. Schmidt, D.; Malakar, C. C.; Beifuss, U. Org. Lett. 2014, 16, 4862.
    連結:
  93. 63. Manna, S.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2015, 17, 4300.
    連結:
  94. 65. Kircher, H. W.; Rosenstein, F. U. J. Org. Chem. 1987, 52, 2586.
    連結:
  95. 66. Bond, G. C. Ann. Reports 1966, 63, 27.
    連結:
  96. 67. Cramer, R. Accounts Chem. Res. 1968, 1, 186.
    連結:
  97. 68. Andrieux, J.; Barton, D. H. R.; Patin, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1977, 1, 359.
    連結:
  98. 69. Hudson, B.; Webster, D. E.; Wells, P. B. J. Chem. Soc.Dalton 1972, 1204.
    連結:
  99. 1.Colis, L. C.; Woo, C. M.; Hegan, D. C.; Li, Z.; Glazer, P. M.;
  100. 2. Birman, V. B.; Zhao, Z.; Guo, L. Org. Lett. 2007, 9, 1223.
  101. 7. Lietzau, L.; Bremer, M.; Klasen-Memmer, M.; Heckmeier, M.; Cyclopenta[b]naphthalene derivatives. U.S. Patent 2006/0165915
  102. 8. Benedetti, E.; Veliz, A. B. E.; Charpenay, M.; Kocsis, L. S.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2013, 15, 2578.
  103. 13. Newcomb, Eric T.; Knutson, P. C.; Pedersen, B. A.; Ferreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 108.
  104. 14. Saito, N.; Ichimaru, T.; Sato Y. Org. Lett. 2012, 14, 1914.
  105. 16. Nieto-Oberhuber, C.; Pérez-Galán, P.; Herrero-Gómez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; Lopez, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269.
  106. 17. Hu, Y.; Yao, H.; Sun, Y.; Wan, J.; Lin, X.; Zhu, T. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7635.
  107. 19. Michael, A.; Bucher, J. E. Chem. Ber. 1895, 28, 2511.
  108. 20. Ozawa, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 5390.
  109. 21. Kocsis, L. S.; Benedetti, E.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2012, 14, 4430.
  110. 27. Cossy, J.; Tresnard, L.; Pardo, D. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1125.
  111. 29. Pattenden, G.; Gonzalez, M. A.; McCulloch, S.; Walter, A.; Woodhead S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 12024.
  112. 35. Huang, L.; Ye, L.; Li, X.-H.; Li, Z.-L.; Lin, J.-S.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2016, 18, 5284.
  113. 3105.
  114. 38. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc.
  115. 40. Mohan, R.; Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 845.
  116. 43. Snider, B. B. In Radical in Organic Synthesis (Eds.: Renaud, P.; Sibi, M. P. ), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Chapter 2.3.
  117. 44. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013.
  118. 45. Yan, R.; Huang, J.; Luo, J.; Wen, P.; Huang, G.; Liang, Y. Synlett 2010, 1071.
  119. 47. Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2012, 14, 6068.
  120. 49. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Pasilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
  121. 50. Jongh, H. A. P. De; Jonge, C. R. H. I. De; Sinnige, H. J. M.; Klein,
  122. W. J. De; Huysmans, W. G. B.; Mijs, W. J.; Van den Hoek, W. J.; Smidt, J. J. Org. Chem., 1972, 37, 1960.
  123. 51. Kim, S. H.; Kim, K. H.; Kim, J. N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
  124. 3335.
  125. 53. Wong, Y.-C.; Tseng, C.-T.; Kao, T.-T.; Yeh, Y.-C.; Shia, K.-S. Org.
  126. 54. Vaillard, S. E.; Studer, A. In Encyclopedia of Radicals in
  127. Chemistry, Biology and Materials, (Eds.: Chatgilialoglu, C.; Studer, A.), John Wiley & Sons, 2012, Chapter 37.
  128. 57. Chin, C.-L.; Liao, C.-F.; Liu, H.-J.; Wong, Y.-C.; Hsieh, M.-T.;
  129. 58. Deng, C.-L.; Zou, T.; Wang, Z.-Q.; Song, R.-J.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 412.
  130. 60. Goumans, T. P. M.; van Alem, K.; Lodder, G. Eur. J. Org. Chem.
  131. 61. Snider, B. B.; Han, L.; Xie, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6978.
  132. 62. Demir, A. S.; Reis, Ö.; Igdir, A. C. Tetrahedron 2004, 60, 3427.
  133. 63. Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393.
  134. 64. Sakaguchi, S.; Takase, T.; Iwahama, T.; Ishii, Y. Chem. Commun. 1998, 2037.
  135. 65. Yoshino, Y.; Hayashi, Y.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6810.
  136. 66. Zheng, H.-F.; Yu, Z.-H.; Yuan, W.; Tang, Z.-L.; Clough, J.; Gu, Y.-C.; Shi, D.-Q. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1711.
  137. 67. Taniguchi, T.; Goto, N.; Nishibata, A.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 112.
  138. 69. Suryavanshi, P. A.; Sriharan, V.; Menéndez, J. C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13207.
  139. 70. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Carvayal, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 5335.
  140. 71. Becker, T. M.; Alexander, J. J.; Krause Bauer, J. A.; Nauss, J. L.;
  141. 73. Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yang, G.-M.; Lush, S.-F.; Liu, R.-S. Organometallics 1989, 8, 1106.
  142. 74. Hsieh, M.-T.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J.; Kuo, S.-C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4609.
  143. 75. Chin, C.-L.; Liao, C.-F.; Liu, H.-J.; Wong, Y.-C.; Hsieh, M.-T.; Amancha, P. K.; Chang, C.-P.; Shia, K.-S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4778.
  144. 76. Chang, W.-S.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J.; Ly, T. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3751.
  145. 77. Liu, H.-J.; Ly, T. W.; Tai, C.-L.; Wu, J.-D.; Liang, J.-K.; Guo, J.-C.; Tseng, N.-W.; Shia, K.-S. Tetrahedron 2003, 59, 1209.
  146. 78. Tsai, T.-Y.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Synlett 2003, 97.
  147. 79. Liu, H.-J.; Ho, Y.-L.; Wu, J.-D.; Shia, K.-S. Synlett 2001, 1805.
  148. 80. Wu, J.-D.; Shia, K.-S. Liu, H.-J.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207.
  149. 81. Zhu, J.-L.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Chem. Commun. 2000, 1599.
  150. 82. Liu, H.-J.; Yip, J. Synlett 2000, 1119.
  151. 83. Liu, H.-J.; Zhu, J.-L.; Shia, K.-S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4183.
  152. 84. Shia, K.-S.; Chang, N.-Y.; Yip, J.; Liu, H.-J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7713.
  153. 85. Preparation of a stock solution of lithium naphthalenide, see: Liu, H.-J.; Yip, J.; Shia, K.-S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2253.
  154. 90. Lee, S.; Yoo, H. H.; Piao, X. L.; Kim, J. S.; Kang, S. S.; Shin, K. H. Arch. Pharm. Res. 2005, 28, 186.
  155. 91. Shen, C.-C.; Ni, C.-L.; Huang, Y.-L.; Huang, R.-L.; Chen, C.-C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1947.
  156. 92. Ban, H. S.; Lee, S.; Kim, Y. P.; Yamaki, K.; Shin, K. H.; Ohuchi, K. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 1345.
  157. 94. Subbaraju, G. V.; Pillai, K. R. Indian J. Chem. Sect. B 1996, 35, 1233.
  158. 95. Lin, M.-T.; Lee, S.-S.; Liu, K. C. S. C. J. Nat. Prod. 1995, 58, 244.
  159. 96. Capilla, A. S.; Sánchez, I.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Pujol, M. D. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 389.
  160. 98. Janmanchi, D.; Lin, C. H.; Hsieh, J.-Y.; Tseng, Y.-P.; Chen, T.-A.; Jhuang, H.-J.; Yeh, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2163.
  161. 100. Yeo, H.; Li, Y.; Fu, L.; Zhu, J.-L.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.;
  162. 101. Flanagan, S. R.; Harrowven, D. C.; Bradley, M. Tetrahedron
  163. 103. Kawazoe, K.; Yutani, A.; Tamemoto, K.; Yuasa, S.; Shibata, H.;
  164. Higuti, T.; Takaishi, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 588.
  165. 106. Lee, S.-S.; Lin, M.-T.; Liu, C.-L.; Lin, Y.-Y.; Liu, K. C. S. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1061.
  166. 107. Chang, C.-W.; Lin, M.-T.; Lee, S.-S.; Liu, K. C. S. C.; Hsu, F.-L.; Lin, J.-Y. Antiviral Res. 1995, 27, 367.
  167. 108. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Takahashi, M.; Kotera, J.; Ikeo, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 1293.
  168. 109. Iwasaki, T.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Moritani, Y.; Yamagata, S.; Sugiura, M.; Kikkawa, H.; Kaminuma, O.; Ikezawa, K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2696.
  169. 110. Hajdu, Z.; Haskó, J.; Krizbai, I. A.; Wilhelm, I.; Jedlinszki, N.; Fazakas, C.; Molnár, J.; Forgo, P.; Hohmann, J.; Csupor, D. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2641.
  170. 112. Foley, P.; Eghbali, N.; Anastas, P. T. Green Chem. 2010, 12, 888.
  171. 113. Kudoh, T.; Shishido, A.; Ikeda, K.; Saito, S.; Ishikawa, T. Synlett. 2013, 24, 1509.
  172. 114. Park, J.-E.; Lee, J.; Seo, S.-Y.; Shin, D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 818.
  173. 120. Zhu, J.-L.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7055.
  174. 122. Kang, H.-Y.; Hong, W. S.; Cho Y. S.; Koh, H. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7661.
  175. 129. Nicolaou, K. C.; Li, H.; Nold, A. L.; Pappo, D.; Lenzen, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356.
  176. 10. Gandini, A.; Lacerda, T. M.; Carvalho, A. J. F.; Trovatti, E. Chem. Rev. 2016, 116, 1637.
  177. 11. Kumari, N.; Mishra, C. B.; Prakash, A.; Kumar, N.; Mongre, R.; Luthra, P. M. Neurosci. Lett., 2014, 558, 203.
  178. 12. Hasegawa, F.; Niidome, K.; Migihashi, C.; Murata, M.; Negoro, T.; Matsumoto, T.; Kato, K.; Fujii, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 4266.
  179. 13. Abd-Elzaher, M. M.; Labib, A. A.; Mousa, H. A.; Moustafa, S. A.; Abdallah, M. M. Res. Chem. Intermed., 2014, 40, 1923.
  180. 14. Zeng, C.; Seino, H.; Ren, J.; Hatanaka, K.; Yoshie, N. Macromolecules, 2013, 46, 1794.
  181. 15. Rao, A.U.; Xiao, D.; Huang, X.; Zhou, W.; Fossetta, J.; Lundell, D.; Tian, F.; Trivedi, P.; Aslanian, R.; Palani, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 1068.
  182. 16. Mortensen, D. S.; Rodriguez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838.
  183. 17. Rahmathullah, S. M.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; McCurdy, D. R.; Tidwell, R. R.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 3994.
  184. 18. Kuznetsov, A.; Makarov, A.; Rubtsov, A. E.; Butin, A. V.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2013, 78, 12144.
  185. 20. Lee, H.-K.; Chan, K.-F.; Hui, C.-W.; Yim, H.-K.; Wu, X.-W.; Wong, H. N. C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 139.
  186. 22. Melzig, L.; Rauhut, C. B.; Knochel, P. Chem. Commun. 2009, 3536.
  187. 23. Snégaroff, K.; L’Helgoual’ch, J.-M.; Bentabed-Ababsa, G.; Nguyen, T. T.; Chevallier, F.; Yonehara, M.; Uchiyama, M.; Derdour, A.; Mongin, F. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10280.
  188. 24. Ila, H.; Baron, O.; Wagner A. J.; Knochel, P. Chem. Commun. 2006, 583.
  189. 25. Handbook of functionalized organometallics (Ed.: P. Knochel), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
  190. 27. Wang, G.; Guan, Z.; Tang, R.; He, Y. Synth. Commun. 2010, 40, 370.
  191. 29. Knorr, L. Chem. Ber. 1884, 17, 2863.
  192. 30. Paal, C. Chem. Ber. 1884, 17, 2756.
  193. 31. Mross, G.; Holtz, E.; Langer, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8045.
  194. 32. Feist, F. Chem. Ber. 1902, 35, 1537.
  195. 33. Bénary, E. Chem. Ber. 1911, 44, 489.
  196. 34. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084.
  197. 36. Han, X.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1738.
  198. 38. Wipf, P.; Rahman, L. T.; Rector, S. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7132.
  199. 39. Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P. Chem. Rev. 2008, 108, 3149.
  200. 44. Song, B.; Li, L.-H.; Song, X.-R.; Qiu, Y.-F.; Zhong, M.-J.; Zhou, P.-X.; Liang, Y.-M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 5910.
  201. 45. Sniady, A.; Durham, A.; Morreale, M. S.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett. 2007, 9, 1175.
  202. 47. Wang, L.; Liu, X.; Wang, M.; Liu, J. Org. Lett. 2016, 18, 2162.
  203. 48. Chen, L.; Fang, Y.; Zhao, Q.; Shi, M.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3678.
  204. 49. Gabriele, B.; Plastina, P.; Vetere, M. V.; Veltri, L.; Mancuso, R.; Salerno, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3565.
  205. 54. Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4531.
  206. 57. Yang, J.; Wang, C.; Xie, X.; Li, H.; Li, E.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1342.
  207. 59. Zhang, X.; Dai, W.; Wu, W.; Cao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2708.
  208. 60. Zhao, L.-B.; Guan, Z.-H.; Han, Y.; Xie, Y.-X.; He, S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 10276.
  209. 61. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13528.
  210. 62. Ghosh, M.; Mishra, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 5364.
  211. 64. Ishikawa, S.; Noda, Y.; Wada, M.; Nishikata, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 7555.