Title

新型太陽能電池有機染料苯并[c]噻吩之合成研究

Translated Titles

The Study of Synthesis Organic Dyes Containing Benzo[c]thiophene Conjugation for Solar Cells

Authors

賴怡頻

Key Words

太陽能電池 ; 苯并[c]噻吩

PublicationName

清華大學化學系所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2010年

Academic Degree Category

碩士

Advisor

沙晉康

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

本論文預期以實驗室開發之的「丙二酸酯脫去反應」(retro-malonate addition reaction),合成以噻吩駢[3,4-d]吡唎肼(Thieno[3,4-d]pyridazine) 為共軛架橋的有機染料分子42,並希望將其應用於有機染敏太陽能電池 (DSSC),然而合成的過程中並不如預期的順利,我們改以苯并[c]噻吩(benzo[c]thiophene)作為有機染敏太陽電池之共軛架橋,完成ITN新型的有機染料分子染料,並探討其光譜、光學元件和電化學等物理性質,應用於光敏太陽能電池,其開路電壓(VOC)為0.55V,短路電流(JSC)為7.02 mA/cm2,填充因子( ff )為0.65,元件效率則為2.50%,同樣條件以N719為染料的元件效率為7.25%。

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系所
Reference
  1. 1. Bonnett, R.; North, S. A. Advances in Heterocyclic Chemistry 1981, 29, 341.
    連結:
  2. 3. Veber, D. F.; Lwowski, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4152.
    連結:
  3. 5. Bornstein, T.; Remy, D. E.; Shields, J. E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1149.
    連結:
  4. 6. Priestley, G. M.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1972, 4295.
    連結:
  5. 8. Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 635.
    連結:
  6. 9. Armarego, W. L. F.; Milloy, B. A.; Sharma, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1972, 2485.
    連結:
  7. 10. Ahmed, I.; Cheeseman, G. W. H. Tetrahedron 1979, 35, 1145.
    連結:
  8. 11. Sha, C.-K.;" Advance in Nitrogen Heterocycles", Moody, J. C. Ed.,
    連結:
  9. 1984, 1552.
    連結:
  10. 13. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 310.
    連結:
  11. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1801.
    連結:
  12. 15. Sha, C.-K.;Yang, J.-F. Tetrahedron 1992, 48, 10645.
    連結:
  13. 23. Martin A. G.; Keith E.; Yoshihiro H.; Wilhelm W. Prog. Photovolt:
    連結:
  14. 1985, 107, 2988.
    連結:
  15. 26. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
    連結:
  16. Chem. B 2006, 110, 11284.
    連結:
  17. 28. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
    連結:
  18. Soc. 1993, 115, 6382.
    連結:
  19. H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
    連結:
  20. 1997, 1705. (b) Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard T.;
    連結:
  21. Bignozzi,C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
    連結:
  22. Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2,
    連結:
  23. Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6850.
    連結:
  24. Chem. Commun. 2001, 569.
    連結:
  25. Adv. Mater. 2007, 19, 1138
    連結:
  26. Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
    連結:
  27. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 15476.
    連結:
  28. Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
    連結:
  29. A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
    連結:
  30. 45. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bruerle. P, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474
    連結:
  31. 46. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P. J. Chin. Chem. Soc. 1991, 38, 183.
    連結:
  32. 參考文獻
  33. 2. Bornstein, J.; Bedell, S. F.; Drummond, P. E., Kosloski, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 83.
  34. 4. (a) Bonnett, R.; Brown, R. F. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 393. (b) Bonnett, R.; Brown, R. F. C.; Smith, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1432.
  35. 7. Chacko, E.; Bornstein, J.; Sardella, D. J. Tetrahedron Lett. 1979, 1055.
  36. JAI Press, Greenwich, CT, 1996, 2 pp147-178.
  37. 12. Sha, C.-K.; Chuang, K.-S.; Young, J.-J J. Chem. Soc.Chem.Commun .
  38. 14. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P.; Li, Y.-C; Lee, R.-S.; Tasi, F.-Y.; Yen, R.-H. J.
  39. 16. 邱永城,博士論文,國立清華大學,1993。
  40. 17. 陳良吉,博士論文,國立清華大學,1999。
  41. 18. 劉嘉林,碩士論文,國立清華大學,2004。
  42. 19. 林琪瑋,碩士論文,國立清華大學,2005。
  43. 20. 邱張榮,碩士論文,國立清華大學,2008。
  44. 21. 周怡滿,碩士論文,國立清華大學,2009。
  45. 22. 石家霖,碩士論文,國立清華大學,2009。
  46. Res. Appl. 2009, 17, 322.
  47. 24. Desilvestro, J.; Gratzel, M.; Kaven, L.; Moser, J.; J. Am. Chem. Soc.
  48. 25. O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature, 1991, 353, 737.
  49. 27. Bisquert, J.; Grätzel, M.; Wang, Q.; Fabregat-Santiago F. J. Phys.
  50. 29. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.;
  51. Müller,E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem.
  52. 30. Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.;
  53. Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C.
  54. 31. (a) Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun.
  55. Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.;
  56. Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G.B. ;
  57. 32. (a)Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Exnar, I.; Grätzel, M. Chem.
  58. Commun. 2002, 2972. (b)Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.E.;
  59. 402. (c)Wang, P.; Wenger, B.; Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.;
  60. Teuscher, J.; Kantlehner, W.; Mezger, J.; Stoyanov E. V.;
  61. 33. Hara, K.; Sayama, K.; Ohga Y.; Shinpo A.; Suga S.; Arakawa H.
  62. 34. Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo A.; Suga, S.; Sayama, K.;
  63. Arakawa, H.; Chem. Commun. 2003, 252.
  64. 35. (a) Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida, M. J. Phys. Chem.
  65. B. 2005, 109, 23776.(b)Hara, K.; Wang, Z. S.; Sato, T.; Furube,
  66. A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga S. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 15476.
  67. 36. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.
  68. 37. (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.;
  69. Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245. (b)Xu, W.; Peng B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 874.(c)Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chem, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
  70. 38. Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado, T.;
  71. Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.;
  72. 39. Yum, J.-H.; Hagberg, D. P.; Soo-Jin Moon; Karlsson, K. M.; Marinado, T.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576.
  73. 40. 有機與塑膠太陽能電池,張正華、李陵嵐、葉楚平、楊平華 編
  74. 著,馬振基校訂,五南出版。
  75. 41. (a) Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida M. J. Phys. Chem.
  76. B. 2005, 109, 23776. (b) Hara, K.; Wang, Z. S.; Sato, T.; Furube,A. ;
  77. Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga S.
  78. 42. (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.;
  79. Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245. (b) Xu, W.; Peng B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 874. (c) Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chem, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
  80. 43. Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado, T.;
  81. Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.;
  82. 44. Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt,
  83. 47. Gronowitz, S.; Moses, P.; Hakansson, R. Arkivf. Kemi.1960, 16, 267.
  84. 48. Gronowitz, S.; Raznikiewicz, T. Org. Synth. 1964, 44, 9.
  85. 49. Ito, S.; Suzuki, T.; Kawai, T.; Iyoda, T. Synth. Met. 2000, 114, 235.
  86. 50. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.