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  • 學位論文

噻吩衍生物之有機半導體材料:合成及其在有機電激發光元件上之應用

Organosemiconductor Materials of Thiophene Derivatives:Synthesis and Application in OLED

指導教授 : 陳秋炳

摘要


本篇論文以噻吩基團為主,設計具有做為電子傳輸材料能力之化合物。從OLED角度可知作為電子傳輸材料必須具備之特性,再以噻吩基團的高電子雲密度作為電荷傳遞的主要基團。由OFETs可知,為了使p-type之有機半導體材料轉換成n-type之有機半導體材料,可利用拉電子基團在噻吩基團之2、5位置加以取代。除此之外,為了提高化合物之化學穩定性、熱力學穩定性及元件操作上之穩定性,加以引進旋環雙茀基(spiro-bisfluorene)作為化合物之中間基團。 利用Suzuki coupling進行一系列化合物之合成,除有不錯之產率之外,化合物在純化上也比較容易。在循環伏安法的量測上,可知各化合物皆有可逆之還原電位,這一性質有助於化合物在傳遞電子上有較佳的穩定性。且計算所得之LUMO能階是利於電子注入。在DSC量測上發現各化合物皆無玻璃轉換溫度,且具有相當高的熔點,可以推測有不錯的成膜性質。 以化合物2,7-DPFT-Spiro養晶所得晶體,可以發現晶體堆疊有π電子堆疊現象,有助於電子在分子間傳遞。此外分子結構屬於反式結構。利用密度泛函理論(DFT)進行分子能量計算,可以預測出化合物在不同取代基下能階上之變化。元件設計上,以各化合物作為電子傳輸層並搭配具高螢光效率分子FNB04作為發光層之元件中,2,7-DPFT-Et2-Fluorene化合物所製之元件效率為最佳。 本篇論文從OFETs角度作為出發,將OFETs上具有極佳效率的噻吩基團利用旋環雙茀基作為化合物中間體設計不同分子,以作為OLED之電子傳輸材料。

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參考文獻


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