金催化環氧炔類分子內環化異構化反應

Gold-Catalyzed cyclization of Epoxycyclopropylalkynes

郭建宏(Chien-Hung Kuo)

指導教授 ： 劉瑞雄

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2012年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2012.00236

摘要

本論文主要是以探討利用過渡金屬金為催化劑，參與環氧炔類分子之環化反應。

我們利用AuCl(PPh3)催化劑搭配AgNTf2催化劑，來催化環氧炔類分子，將環氧當作親核基，攻打参鍵部分，分別形成了五環的產物和雙酮的產物。運用此環化方法對於建構出天然物Pallidol與赤黴酸的骨架，有很大的助益。

關鍵字

金催化 ； 環氧炔類分子

參考文獻

18. Guan-You Lin, Chia-Wen Li, Siao-Hua Hung and Rai-Shung Liu

2. (a) Matute Martin, B.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757. (b) Furstner, A.; Davies, P. W.;Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244. (c) Johansson, M.; Gorin,D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002. (d)Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962. (e)Jimenez Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333. (f)Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2750.

5.以nitrone形成α-羰基金碳烯中間體的方法: Yeom, H.‐S.; Lee, J.‐E.;Shin, S. Angew, Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7040.

12. Carmela Molinaro and Timothy F. Jamison*.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076-8077.

14. Hashmi, A. S. K.; Sinba, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432.