Title

2, 3, 7, 8-雙茚基稠合二苯乙烯/芴之雙重鄰位混成系統螢光衍生物於有機電激發光二極體之應用

Translated Titles

2, 3, 7, 8-Diindeno Fused, Spirally Configured Cis-Stilbene/Fluorene Hybrids as Fluorescent Materials for Optoelectronic Applications

Authors

廖根賢

Key Words

有機電激發光二極體 ; 藍光螢光材料 ; 雙極性發光材料 ; 二苯乙烯/芴

PublicationName

清華大學化學系所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2012年

Academic Degree Category

碩士

Advisor

陳建添

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

我們透過混成的方式將順式二苯乙烯骨架與笏 9 號位置的碳原子在雙重鄰位進行混成,藉此將順式二苯乙烯結構固定,防止其異構化的發生,並在其 2,3 號及 7,8 號碳位置上稠合兩個茚基並進一步設計一系列的發光材料分子。我們期望這一系列分子能具有二苯乙烯的高螢光量子產率,再藉由引入的螺旋芴環和雙茚基稠合系統提升其熱穩定性以及成膜性,最終成為一性質優良的藍光主體發光材料。而利用此 Bis-INDSTIF 分子所製成之三層元件,在操作電流 20 mA/cm2 下其外部量子效率為 2.7 %,電流效率及功率效率分別為 2.8 cd/A 及 1.4 lm/W,為一深藍光元件,CIE 座標為 (0.16,0.14)。 除了做為藍光主體發光材料外,我們也更進一步地在稠合茚基上引入了二苯胺基和腈基,合成出一雙極性分子 NPh2-INDSTIF-CN,而利用此分子所製成之單層元件表現出色,在操作電流 20 mA/cm2 下其外部量子效率為 1.6 %,電流效率及功率效率分別為 1.6 cd/A 及 0.5 lm/W,為一黃綠光元件,CIE 座標為 (0.37,0.56)。除此之外,這一系列分子之玻璃轉換溫度皆大於 234 ℃,其熱裂解溫度也都大於 469 ℃;總結上述結果,Bis-INDSTIF 系統確實符合我們的預期,擁有良好的發光性質以及極高的熱穩定性,預期此系列材料能在有機電激發光二極體領域上有良好的應用。

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系所
Reference
  1. Synthesis, Properties and Applications; Wiley: Weinheim,
    連結:
  2. (2) G. Destriau, J. Chem. Phys. 1936, 33, 587.
    連結:
  3. (3) Bernanose, A.; Comte, M.; Vouaux, P. J. Chim. Phys. 1953, 50, 64.
    連結:
  4. (5) Helfrich, W.; Schneider, W. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 669.
    連結:
  5. (6) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Apply Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    連結:
  6. 1998, 58, 3730.
    連結:
  7. Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2. 1991, 27, L713
    連結:
  8. (10) Ishida, T.; Kobayashi, H.; Nakato, Y.; J. Appl. Phys. 1993, 73,
    連結:
  9. (11) VanSlyke, S.A; Chen, C.-H.; Tang, C.W. Apply Phys. Lett. 1996,
    連結:
  10. 29, 2160.
    連結:
  11. (12) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H. Apply Phys. Lett. 1994, 65,
    連結:
  12. Apply Phys. Lett. 2003, 84, 2913.
    連結:
  13. (18) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron lett. 1998,
    連結:
  14. 39, 2367.
    連結:
  15. 1997, 91, 209.
    連結:
  16. (21) (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55,
    連結:
  17. Mater. 1999, 1, 2292.
    連結:
  18. (23) (a) Kanbara, T.; Yamamoto, T.; Macromolecules 1993, 26, 3464.;
    連結:
  19. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (c) Bard, A. J.; Lund, H.;
    連結:
  20. Dekker, M. Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements;
    連結:
  21. M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
    連結:
  22. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
    連結:
  23. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.;
    連結:
  24. Tsutsui, T. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 197.
    連結:
  25. Sakamaki K; Okita, K. Organometallics, 2001, 20, 4800.
    連結:
  26. Tsuchida, M. IEEE Trans. Electron. Devices. 1997, 44, 1425.
    連結:
  27. (29) (a) Zhang, Y.; Lai, S. L.; Tong, Q. X.; Lo, M. F.; Ng, T. W.; Chan,
    連結:
  28. 2012. (b) Tao, S.; Zhou, Y.; Lee, C. S.; Zhang, X.; Lee, S. T.
    連結:
  29. Chem. Mater. 2010, 22, 2138.
    連結:
  30. (30) (a) Ku, S. Y.; Chi, L. C.; Hung, W. Y.; Yang, S. W.; Tsai, T. C.;
    連結:
  31. Wong, K. T.; Chen, Y. H.; Wu, C. I. J. Mater. Chem. 2009, 19,
    連結:
  32. Electron. 2003, 4, 113.
    連結:
  33. (31) (a) Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2003,
    連結:
  34. 2632. (b) Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem. Commun.
    連結:
  35. 2008, 217.
    連結:
  36. (32) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
    連結:
  37. 1998, 58, 3730.
    連結:
  38. Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341.
    連結:
  39. (37) Chen, W. C.; Lee, Y. W.; Chen, C. T. Org. Lett. 2010, 12, 1472.
    連結:
  40. (38) Wei, Y.; Chen, C.-T. J. .Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
    連結:
  41. (40) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201–3203.
    連結:
  42. 23-28, 2004, Seattle, Washington, USA.
    連結:
  43. (45) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.;
    連結:
  44. Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O. J.
    連結:
  45. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
    連結:
  46. 14, 11328.
    連結:
  47. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500. (b) Yang, J.-S.; Liau, K.-L.;
    連結:
  48. Wang, C.-M.; Hwang, C.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325.
    連結:
  49. (48) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,
    連結:
  50. (51) generated by using Scigress molecular simulation package with
    連結:
  51. ZINDO Configuration Interaction using INDO/S parameters after
    連結:
  52. Köhler, A.; Lennartz, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2266.
    連結:
  53. Mater. 2010, 22, 5370.
    連結:
  54. Kim, Y. H. J. Mat. Chem. 2012. 22, 2695.
    連結:
  55. (55) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv.
    連結:
  56. (57) Lai, S. L.; Tong, Q. X.; Chan, M. Y.; Ng, T. W.; Lo, M. F.; Lee, S.
    連結:
  57. T.; Lee, C. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1206.
    連結:
  58. (58) Wong, K. T.; Chen, R. T.; Fang, F. C.; Wu, C.; Lin, Y. T. Org.
    連結:
  59. Lett. 2005, 7, 1979.
    連結:
  60. (59) Sano, M.; Pope, M.; Kallmann H. P. J. Chem. Phys. 1965, 43,
    連結:
  61. (1) (a) Müllen, K.; Scherf, U.; Organic Light-Emitting Devices.
  62. Germany, 2006. (b) Chen, C.-H.; Huang, S.-W. OLED/Organic
  63. Electroluminescent Materials & Devices; Wunan: Taipei, Taiwan,
  64. 2006.
  65. (4) Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38,
  66. 2042.
  67. (7) Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
  68. (8) Bulovic, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Phys. Rev. B
  69. (9) (a) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys.
  70. Part 2, 1991, 27, L269. (b) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.;
  71. 4344.
  72. 807.
  73. (13) Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H.W.; Jonas, F.; Karbach, A.;
  74. 117
  75. Kirchmeyer, S.; Trum, S.; Wehrmann, R. Synth. Met. 2000, 11, 139.
  76. (14) Jang, J.G.; Song, S.H. 2004, WO2004054326
  77. (15) Deng, Z.-B.; Ding, X.-M.; Lee, S.-T.; Gmbling, W. A. Apply Phys.
  78. Lett. 1999, 74, 2777.
  79. (16) Hung, L. S.; Zheng, L. R.; Mason, M. G. Apply Phys. Lett. 2001,
  80. 78, 679.
  81. (17) Zhao, J.-M.; Zhang, S.-T.; Wang, X.-J.; Zhan, Y.-Q.; Wang, X.-Z.;
  82. Zhong, G.-Y.; Wang, Z.-j.; Ding, X.-M.; Huang, W.; Hou, X.-Y.
  83. (19) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissotel, F.; Bestgen, H. Synth. Met.
  84. (20) Shirota, J.; Okumoto, K.; Inada, H. Synth. Met. 2000, 111, 387.
  85. 1489. (b) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.;
  86. Bassler, H.; Prosch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
  87. (22) (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A.; Chem. Mater. 1996, 8, 579. (b)
  88. Shetty, A. S.; Liu, E. B.; Lachicotte, R. J.; Jenekhe, S. A. Chem.
  89. (b) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara,
  90. New York, US, 1984. (d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke,
  91. 118
  92. (24) Tonzola, C. J.; Alam, M. M; Kaminski, W.; Jenekhe, S. A. J. Am.
  93. (25) (a) O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R.;
  94. Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett.
  95. 1999, 75, 4. (c) Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.;
  96. Tamayo, A.; Thompsom, M. E.; D’Andrade, B. W.; Forrest, S. R.
  97. Org. Electron. 2003, 4, 77. (d) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.;
  98. (26) (a) Adachi, A.; Ohshita, J.; Kunai, A.; Kido, J.; Okita, K.; Chem.
  99. Lett. 1998, 27, 1233. (b) Oshita, J.; Kai, H.; Takata, A.; Iida, T.;
  100. Kunai, A.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.;
  101. (27) Wakimoto, T.; Fukuda, Y.; Nagayama, K.; Yokoi, A.; Nakada, H.;
  102. (28) Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.;
  103. Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. Lett. 2003, 93, 6159.
  104. M. Y.; Wen, Z. C.; He, J.; Sham, J. K.; Tang, X. L. Chem. Mater.
  105. 773. (b) Palilis, L. C.; Murata, H.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Org.
  106. 119
  107. (33) Cao, Y.; Parker, I. D.; Y, G.; Zhang, C.; Heeger, A. Nature 1999,
  108. 397, 414.
  109. (34) Hosokawa, C.; Sakamoto, S. US 5389444 (1995)
  110. (35) Bulovic, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Phys. Rev. B
  111. (36) Chen, C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.;
  112. (39) Berlman, B.; Handbook on Fluorescence Spectra of Aromatic
  113. Molecules; Academic Press: New York, US, 2006.
  114. (41) Hosokawa, C.; Higashi, H.; Nakamura, H.; Miyata, S. Appl. Phys.
  115. Lett. 1995, 67, 3853–3855.
  116. (42) A. Saitoh, N. Uamada, M. Yashima, K. Okinaka, A. Senoo, K.
  117. Ueno, D. Tanaka, and R. Yashiro, Proced. SID’04, p.150, May
  118. (43) C. C. Yeh, M.T.Lee, H. H. Chen, and C. H. Chen, Proced. SID’04,
  119. p.788, May 23-28, 2004. Seattle, Washington, USA.
  120. (44) Hosokawa, C.; Sakamoto, S.; Kusumoto. T. 1995, US 5,389,444.
  121. 120
  122. (46) Cocherel, N.; Poriel, C.; Rault ‐ Berthelot, J.; Barrière, F.;
  123. Audebrand, N.; Slawin, A. M. Z.; Vignau, L. Chem. Eur. J. 2008,
  124. (47) (a) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.;
  125. Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.;
  126. Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J.
  127. 5525.
  128. (49) (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979,
  129. 36, 3437. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Comm. 1979, 19, 866.
  130. (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1979, 7, 2457.
  131. (50) 魏屹 (2009),喹喔啉/二苯基芴及二苯乙烯/芴之雙重鄰位混成
  132. 系統在光電材料上的應用,國立台灣師範大學化學系博士論文。
  133. optimizing geometry either with ZINDO INDO/1 or by using
  134. DGauss with the B88-PW91 GGA functional with the DZVP basis
  135. sets.
  136. (52) Schrögel, P.; Tomkevičienė, A.; Strohriegl, P.; Hoffmann, S. T.;
  137. (53) Gong, S.; Chen, Y.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Ma, D. Adv.
  138. (54) Park, H.; Lee, J.; Kang, I.; Chu, H. Y.; Lee, J. I.; Kwon, S. K.;
  139. 121
  140. Mater. 2004, 16, 61.
  141. (56) 劉浩瑋 (2011),二苯乙烯/笏之雙重鄰位混成系統螢光衍生物於
  142. 有機電激發光二極體之應用,國立清華大學化學系碩士論文。
  143. 2920.