Title

二芐環庚烷/二苯基笏衍生物於白光有機 電激發光二極體的應用

Translated Titles

The Applications of Dibenzosuberane/fluorene Derivatives for White Organic Light-Emitting Diodes

Authors

蔡方元

Key Words

有機電激發光二極體 ; 白光 ; OLED ; WOLED

PublicationName

臺灣師範大學化學系學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2010年

Academic Degree Category

碩士

Advisor

陳建添

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

高效率白光有機電激發光二極體一直是個熱門的研究領域,為了 讓業界量產更順利而在無摻雜之多層白光元件努力的研究;本實驗室 過去已先後發展出喹喔啉/二苯基笏之雙重偶極性的高效能非摻雜型 黃光材料與二苄環庚烯/二苯基笏之雙重臨位混成系統的高效率非摻 雜型藍光材料,因此將這兩種材料整合便可做出結構簡單之雙波段白 光有機發光二極體元件,其元件結構為ITO/ NPB/ (喹喔啉/二苯基 笏)/ (二苄環庚烯/二苯基笏)/ TPBI/ LiF/ Al,其元件操作電壓為9.3 V 時最大亮度為15990 cd/m2,當電流密度為20 mA/m2 時有著 1.67 % 之外部量子產率、3.02 cd/A 之電流效率與1.02 lm/W 之功率效率, 其CIEx,y 座標為 (0.27,0.27)。 將喹喔啉之黃光官能基與雙甲氧苯基苯之藍光官能基加以整合 成單一分子而製作成白光發光材料。但是因為分子吸收峰與放射波長 重疊而產生分子間自身能量轉移的現象。

English Abstract

We report a new white light emission device from non-doped yellow and blue organic light-emitting materials develop in our labs. The simple device configuration of indium tin oxide / NPB (N,N'-bis(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)/ spirofluorene-dibenzosuberan[d](1,4-bis-(N,N-dipheneylamino)-phenyl)-quino xaline) (5) / 3,7-bis(N,N-diphenylamino)-5,5-spirofluorenyl-5Hdibenzo[a,d]cycloheptene (10) /TPBI (1,3,5-Tris(1-phenyl-1Hbenzimidazol-2-yl)benzene)/ LiF/ Al exhibited a luminance of 15990cd/m2 at a driving voltage of 9.3 V with CIEx,y(0.27,0.27). The white OLED has a external quantum efficiency of 1.67%, a current efficiency of 3.02 cd/A and the power efficiency of 1.02 lm/W, respectively. On the other hand, we tried combining yellow-emitting template and blue-emitting unit into one molecule as a white organic light-emitting material. Unfortunately, the problem of inter molecular energy transfer happened which the blue emission (420 nm) was aborted by quinoxaline group.

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系
Reference
  1. Properties and Applications; Wiley: Weinhem, Germany, 2006. (b) Chen,
    連結:
  2. C.-H; Huang, S.-W. OLED/Organic Electroluminescent Materials &
    連結:
  3. Soc. Am. 1975, 65, 1067. (c) Wolf, E. J. Opt. Soc. Am. 1978, 68, 6. (d)
    連結:
  4. (2) (a) Tanaka, I.;Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys.2004, 43, 7733.(b) Carter,
    連結:
  5. W. H.; Wolf, E.; J. Opt. Soc. Am. 1975, 65, 1067. (d) Cater, W. H.;
    連結:
  6. He, G. F.; Huang, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 10111
    連結:
  7. Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1998, 58, 3730
    連結:
  8. Solid Films 1982, 94, 171.
    連結:
  9. (5) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
    連結:
  10. (7) Ishida, T.; Kobayashi, H.; Nakato, Y. J. Appl. Phys. 1993, 73, 4344.
    連結:
  11. (9) VanSlyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69,
    連結:
  12. Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
    連結:
  13. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
    連結:
  14. Lett. 1999, 74, 2227.
    連結:
  15. (15) Qiu, Y.; Gao, Y. D.; Wang, L. D.; Zhang, D. Q. Synthetic Met. 2002,
    連結:
  16. (16) Poon, C. O.; Wong, F. L.; Tong, S. W.; Zhang, R. Q.; Lee, C. S.; Lee,
    連結:
  17. S. T. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1038
    連結:
  18. (17) Zhao, J. M.; Zhang, S. T.; Wang, X. J.; Zhan, Y. Q.; Wang, X. J.;
    連結:
  19. Zhong, G. Y.; Wang, Z. J.; Ding, X. M.; Huang, W.; Hou, X. Y. Appl.
    連結:
  20. Phys. Lett. 2003, 84, 2913.
    連結:
  21. (18) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
    連結:
  22. (22) Case, F. H.; Brennan, J. A. J. Org. Chem. 1954, 19, 919
    連結:
  23. (23) Kinoshita, M.; Kita, H.; Shirota, Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12,
    連結:
  24. (24) (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
    連結:
  25. Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
    連結:
  26. 1999, 11, 2292.
    連結:
  27. (26) (a) Kanbara, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26, 3464. (b)
    連結:
  28. Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; New York, US, 1984.
    連結:
  29. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
    連結:
  30. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
    連結:
  31. P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4. (c)
    連結:
  32. Lett. 2000, 76, 197.
    連結:
  33. A.; Sakamaki, K.; Okita, K. Organometallics 2001, 20, 4800.
    連結:
  34. Tsuchida, M. IEEE Transactions on Electron Devices 1997, 44, 1245.
    連結:
  35. (32) Kido, J.; Matsumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2866.
    連結:
  36. 1988, 27, L713.
    連結:
  37. (37) Commission Internationale de L’eclairage (CIE), Colorimetry,
    連結:
  38. (39) Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4499.
    連結:
  39. (40) Jou, J. H.; Wang, C. P.; Wu, M. H.; Chiang, P. H.; Lin, H. W.; Li, H.
    連結:
  40. C.; Liu, R. S. Org. Electron. 2007, 8, 29.
    連結:
  41. (41) Jou, J. H.; Wang, C. J.; Lin, Y. P.; Chung, Y. C.; Chiang, P. H.; Wu,
    連結:
  42. M. H.; Wang, C. P.; Lai, C. L.; Chang, C. Appl. Phys. Lett. 2008, 92,
    連結:
  43. (43) Ko, C. W.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4234.
    連結:
  44. (44) Liu, T. H.; Wu, Y. S.; Lee, M. T.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Chen, C.
    連結:
  45. H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4304.
    連結:
  46. (45) Chen, C. T.; Chou, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7662.
    連結:
  47. Tao, Y. T.; Chien, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
    連結:
  48. (47) (a) Kanbara, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26, 3464. (b)
    連結:
  49. Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; New York, US, 1984.
    連結:
  50. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
    連結:
  51. Mater. 2002, 14, 2796.
    連結:
  52. (49) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38,
    連結:
  53. (50) (a) Chien, Y. Y.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Cheng, Y. M. Chem.
    連結:
  54. Commun. 2002, 2874. (b) Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem.
    連結:
  55. Commun. 2008, 217. (c) Wong, K. T.; Chen, R. T.; Fang, F. C.; Wu, C.
    連結:
  56. C.; Lin, Y. T. Org. Lett. 2005, 7, 1979.
    連結:
  57. (51) Wei, Y.; Chen, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
    連結:
  58. (52) Wei, Y.; Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Lin, J. S.; Chen, C. T.;
    連結:
  59. Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6698.
    連結:
  60. 1998, 39, 9127.
    連結:
  61. 1996, 118, 10389.
    連結:
  62. (57) (a) Michael, T. P.; McClung, C. R. Plant Physiol 2002, 130, 627. (b)
    連結:
  63. 林晉聲 (2005),喹喔啉與三芳香胺及旋茀環融合系統在有機電制發
    連結:
  64. (58) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.;
    連結:
  65. Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.
    連結:
  66. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
    連結:
  67. (59) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
    連結:
  68. (60) Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942.
    連結:
  69. Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
    連結:
  70. (63) Holm, T. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2437.
    連結:
  71. (64) Oldridge, L.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 885.
    連結:
  72. (65) Hartwig, J. F. Acc. Chem.. Res. 1998, 31, 852.
    連結:
  73. (67) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979, 866.
    連結:
  74. (68) 魏屹 (2007),喹喔啉/二苯基笏及順式二苯乙烯/笏之雙重鄰位
    連結:
  75. (69) Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969.
    連結:
  76. (70) Kido, J. Organic Electroluminescence Material and Display, 2001,
    連結:
  77. 2009, 131, 14043.
    連結:
  78. (1) (a) Müllen, K.; Scherf, U.; Organic Light-Emitting Devices Synthesis,
  79. Devices; Wunan: Taipei, Taiwan, 2006. (b) Carter, W.H.; Wolf, E.; J. Opt.
  80. Cater, W. H.; Gamliel, A.; Wolf, E. J. Opt. Soc. Am. 1973, 41, 1994. (e)
  81. Gamliel, A.; Wolf, E. J.Mod. Opt. Am. 1978, 68, 6. (e) Hill, D.; Leo, K.;
  82. (3) Bulovic, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Garbuzov, D. Z.;
  83. (4) (a) Pope, M.; Magnante, P.; Kallmann, H. P. J. Chem. Phys. 1963, 38,
  84. 2042 (b) Helfrich, W.; Schneide.Wg Physical Review Letters 1965, 14,
  85. 229 (c) Vincett, P. S.; Barlow, W. A.; Hann, R. A.; Roberts, G. G. Thin
  86. (6) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.;
  87. Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347,
  88. 539.
  89. (8) Kim, J. S.; Granstrom, M.; Friend, R. H.; Johansson, N.; Salaneck, W.
  90. R.; Daik, R.; Feast, W. J.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6859.
  91. 94
  92. 2160.
  93. (10) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.;
  94. (11) (a) Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H. W.; Jonas, F.; Karbach, A.;
  95. Kirchmeyer, S.; Thurm, S. Synthetic Met. 2000, 111, 139. (b) Brown, T.
  96. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl.
  97. (12) Jang, J. G.; Son, S. H. 2004, WO2004054326.
  98. (13) Deng, Z. B.; Ding, X. M.; Lee, S. T.; Gambling, W. A. Appl. Phys.
  99. (14) Hung, L. S.; Zheng, L. R.; Mason, M. G. Appl. Phys. Lett. 2001, 78,
  100. 673.
  101. 130, 235
  102. 2367.
  103. (19) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissortel, F.; Bestgen, H. Synthetic
  104. Met 1997, 91, 209.
  105. (20) Bach, U.; De Cloedt, K.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Adv. Mater. 2000,
  106. 12, 1060.
  107. 95
  108. (21) Shirota, Y.; Okumoto, K.; Inada, H. Synthetic Met. 2000, 111, 387.
  109. 780.
  110. (b) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.;
  111. (25) (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579. (b)
  112. Shetty, A. S.; Liu, E. B.; Lachicotte, R. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater.
  113. Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am.
  114. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (c) Bard, A. J.; Lund, H.; Dekker, M.
  115. (d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl.
  116. (27) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am.
  117. (28) (a) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R.
  118. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows,
  119. Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.;
  120. Thompson, M. E.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2003,
  121. 4, 77. (d) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.; Tsutsui, T. Appl. Phys.
  122. 96
  123. (29) (a) Adachi, A.; Manhart, S. A.; Okita, K.; Kido, J. J.; Ohshita, J.;
  124. Kunai, A. Synthetic Met. 1997, 91, 333. (b) Ohshita, J.; Kai, H.; Takata,
  125. A.; Iida, T.; Kunai, A.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi,
  126. (30) Wakimoto, T.; Fukuda, Y.; Nagayama, K.; Yokoi, A.; Nakada, H.;
  127. (31) Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.;
  128. Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6159.
  129. (33) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys.part 2
  130. (34) (a) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2
  131. 1988, 27, L269. (b) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J.
  132. Appl. Phys. 2 1988, 27, L713.
  133. (35) 許榮宗,工業材料雜誌,,2006年,229期,66頁。
  134. (36) Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.;
  135. Lussem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234.
  136. Publicaion Report No. 15.2, 1986.
  137. (38) Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett.
  138. 1994, 64, 815.
  139. 97
  140. 223504.
  141. (42) Kido, J.; Kimura, M.; Nagai, K. Science 1995, 267, 1332.
  142. (46) Chen, C. T.; Wei, Y.; Lin, J. S.; Moturu, M. V. R. K.; Chao, W. S.;
  143. Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am.
  144. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (c) Bard, A. J.; Lund, H.; Dekker, M.
  145. (d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl.
  146. (48) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem. Mater.
  147. 2002, 14, Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem.
  148. 1553.
  149. 98
  150. (53) A. Saitoh, N. Yamada, M. Yashima, K. Okinaka, Proceedings of
  151. SID’04, p.150, May 23-28, 2004, Seattle, Washington, USA
  152. (54) Ronlan, A.; Coleman, J.; Hammeric.O; Parker, V. D. J. Am. Chem.
  153. Soc. 1974, 96, 845.
  154. (55) Clayton, M. D.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron Lett.
  155. (56) (a) Nurulla, I.; Yamaguchi, I.; Yamamoto, T. Polym. Bull. 2000, 44,
  156. 231. (b) Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.;
  157. Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B. L.; Ooba, N.; Tomaru,
  158. S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc.
  159. 光材料的研究,國立臺灣師範大學化學系博士論文。
  160. (61) Wolfgamg, W.; Carsten, S. Synthesis 2002, 655.
  161. 99
  162. (62) Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.;
  163. (66) Dierschke, F.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Synthesis-Stuttgart 2003,
  164. 2470.
  165. 混成系統在光電材料上的應用,國立臺灣師範大學化學系博士論文。
  166. Chap 17.
  167. (71) Liu, Y.; Nishiura, M.; Wang, Y.; Hou, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2006,
  168. 128, 5592.
  169. (72) Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S. Y.;
  170. Jang, D. J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc.