一. 含氮雜環螺旋化合物之合成反應 二. 3,4-雙取代環戊烷衍生物之合成

施雅芳

指導教授 ： 葉名倉

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2010年)

摘要

本論文共分成兩個部分：
第一部份：
利用1,3-環己二酮化合物進行碘置換，得到3-碘環己-2-烯酮，接著以鋅銅試劑製備出C-3帶腈基及酯基的環己烯酮衍生物。腈基環己烯酮化合物以氫化鋁鋰同時將羰基及腈基環原成羥基及一級胺類，接著在鹼性條件下加入4-甲基苯磺醯基氯得到環己烯醇之磺醯胺化合物。最後以間氯過氧苯甲酸（mCPBA）在室溫下反應，得到含3個立體中心之含氮螺旋化合物。
酯基環己烯酮化合物以硼氫化鈉還原羰基、甲基胺將酯基取代成醯胺得到側鏈含醯胺之環型烯醇化合物。在相同條件下反應，可以成功合成內醯胺螺旋化合物。

第二部分：
根據文獻，利用簡單及快速的化學反應合成含雙酯基及含氧原子之順式烯炔醇芳香族化合物。
嘗試利用Ph3PAuCl/AgOTf共催化下，加入二甲基丙二酸之順式烯炔醇芳香族化合物進行進行分子內克萊森類型重排反應，可以得到一組含雙酯基的3,4-雙取代環戊烷非鏡像異構物。相同條件下加入含氧原子之烯炔醇芳香族化合物則無法進行相同反應途徑得到呋喃衍生物。

關鍵字

有機 ； 合成 ； 環化

參考文獻

1.Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.

7.Yeh, M. C.; Pai, H. F.; Hsiow, C. Y.; Wang, Y. R. Organometallics 2010, 29, 160.

8.Gilchrist, T. L. in Heterocyclic Chemistry 2nd Part 9.3, UK, 1992.

9.McDonald, F. E.; Schultzlb, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.

10.Lo, C. Y.; Guo, H.; Lian, J. J.; Shen, F. M.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3930.