Title

以?喃衍生物為材料的光敏染料太陽能電池

Authors

陳品誠

Key Words

光敏染料 ; 太陽能電池 ; ?喃化合物

PublicationName

臺灣師範大學化學系學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2007年

Academic Degree Category

碩士

Advisor

葉名倉

Content Language

繁體中文

Chinese Abstract

摘要 本論文利用Suzuki coupling、Stille coupling、Buchwald-Hartwig C-N coupling 和Wittig reation,合成出一系列新穎有機光敏染料 (metal-free organic dyes)。這些雙極性化合物以arylamine為供電子基團,2-cyanoacrylic acid為拉電子基團,兩者之間的共軛鏈則是由?喃 (furan) 搭配苯 (phenyl)、?吩 (thiophene) 等芳香雜環或烯基組成。 以上化合物的吸收波長(λabs)約在461 ~ 485 nm之間,較類似結構的?吩衍生物 (λabs = 404 ~ 445 nm) 紅位移了約40 ~ 57 nm。以上化合物可用為光敏染料,製成高效性的染料敏化太陽能電池 (dye-sensitized solar cells, DSSCs)。其中最好的元件效率參數為:光電轉換效率η = 7.36%;開環電壓Voc = 0.69 V;短路電流Jsc = 16.59 mA/cm2;填充因子FF = 0.64。其光電轉換效率在相同條件下,可達以N719 (cis-bis(isothiocyanato)bis(2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylato)- ruthenium (II) bis-tetrabutylammonium) 製成標準元件 (η= 7.69) 的96 %。

Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系
Reference
  1. 郭明村, ?薄膜太陽能電池發展近況?, 工業材料雜誌 2003, 138.
    連結:
  2. A. Hagfeldt and M. Gr?tzel, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 269.
    連結:
  3. M. Gr?tzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
    連結:
  4. J. R. Durrant; S. A. Haque Nat. Mater. 2003, 2, 362.
    連結:
  5. J. Ferber; R. Stangl; J. Luther. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1998, 53, 29.
    連結:
  6. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, J. T. Hupp. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4458.
    連結:
  7. N. Roberson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338.
    連結:
  8. M. Gr?tzel, Nature 2001, 414, 338.
    連結:
  9. A. Ehret; L. Stuhl; M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
    連結:
  10. M. Gr?tzel, Chem. Commun. 2003, 1456.
    連結:
  11. M. Gr?tzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
    連結:
  12. K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098.
    連結:
  13. F. Wheland, Resonance in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955; p. 99.
    連結:
  14. R. E. Hoffman, J. Mag. Reson. 2003, 163, 325.
    連結:
  15. D. Milstein; K. J. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
    連結:
  16. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
    連結:
  17. K. R.; Justin Thomas; Y.-C. Hsu; J. T. Lin; K.-M. Lee; K.-C. Ho; C.-H. Lai; Y.-M. Cheng; P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830.
    連結:
  18. J. M. Kuiper, J. B. F. N. Engberts, Langmuir 2004, 20, 1152.
    連結:
  19. P. Y. Bruice, Organic Chemistry, 4th ed.; Pearson Prentice Hall, 2004.
    連結:
  20. R. C. Hiborn, Am. J. Phys. 1982, 50, 982.
    連結:
  21. 經濟部能源局 - 經濟能源白皮書
  22. H. Kallmans; M. Pope, J. Chem. Phys. 1958, 30, 585.
  23. KRI Report No. 8 of Phase XVI, KRI, Inc., Japan (2005).
  24. ?建昇, 結晶矽太陽能電池發展近況, 工業材料雜誌 2003, 150.
  25. http://www.Spectrolab.com
  26. L. Bozano; S. A. Carter; J. C. Scott; G. G. Malliaras; P. J. Brock, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1132.
  27. D. Kearns, R. Hollins, A. U. Khan, R. Chambers, P. Radlick, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5456.
  28. H. Tsubomura; M. Matsumura; Y. Nomura; T. Amamiya, Nature 1976, 261, 402.
  29. B. O’ Regan; M. Gr?tzel, Nature 1991, 353, 737.
  30. 孟慶波,林原,戴松元編著,?染料敏化奈米晶薄膜太陽電池?,物理,2004, 33, 177.
  31. K. Tennakone; G. R. R. A. Kumara; A. R. Kumarasinghe; K. G. U. Wijayantha; P. M. Sirimanne. Semicond. Sci. Technol. 1995, 10, 1689.
  32. (a) K. Hara; K. Sayama; Y. Ohga; A. Shinpo; S. Suga; H. Arakawa, Chem Commun. 2001, 569. (b) K. Hara; M. Kurashige; Y. Dan-oh; C. Kasada; A. Shinpo; S. Suga; K. Sayama; H. Arakawa, New. J. Chem. 2003, 27, 783.
  33. (a) T. Horiuchi; H. Miura; S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036. (b) T. Horiuchi; H. Miura; S. Uchida, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 29. (c) T. Horiuchi; H. Miura; K. Sumioka; S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218. (d) S. Ito; M. Zakeeruddin; R. Hummphrey-Baker; P. Liska; R. Charvet; P. Comte; M. K. Nazeeruddin; P. P?chy; M. Takata; H. Miura; S. Uchida; M. Gr?tzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
  34. (a) Q.-H. Yao; F.-S. Meng; F.-Y. Li; H. Tian; C.-H. Huang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048. (b) Z.-S. Wang; F.-Y. Li; C.-H. Huang, Chem. Commun. 2000, 2063.
  35. (a) A. C. Khazraji; S. Hotchandani; S. Das; P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B. 1997, 103, 4693. (b) K. Sayama; K. Hara; N. Mori; M. Satsuki; S. Suga; S. Tsukagoshi; Y. Abe; H. Sughara; H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 1173. (c) K. Sayama; S. Tsukagoshi; T. Mori; K. Hara; Y. Ohga; A. Shinpou; Y. Abe; S. Suga; H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2003, 80, 47.
  36. (a) S. Ferrere; A. Zaben; A. B. Gregg, J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 449. (b) S. Ferrere; A. B. Gregg, New J. Chem. B. 2002, 26, 1155.
  37. M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005 7, 1899.
  38. M.-S. Tsai, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, H.-C. Chen, C.-P. Hsu J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785.
  39. (a) D. P. Hagberg; T. Edvinsson; T. Marinado; G. Boschloo; A. Hagfeldt; L. Sun. Chem. Commun., 2006, 2245. (b) D. P. Hagberg; T. Marinado; K. M. Karlsson; K. Nonomura; P. Qin; G. Boschloo; T. Brinck; A. Hagfeldt; L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
  40. S.-C. Lin; J.-A. Chen; M.-H. Liu; Y. O. Su; M.-K. Leung, J. Org. Chem. 1998, 63, 5059.
  41. J. A. Joule, K. Mills, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, 3rd ed.; Chapman & Hall., 1995, p. 278.
  42. (a) K. R. Carter, Macromolecules 2005, 35, 6757. (b) F. Galbrecht; X. H. Yang; B. S. Nehls; D. Neher; T. Farrell; U. Scherf, Chem. Commun. 2005, 18, 2378. (c) B. S. Nehls; U. Asawapirom; S. Fuldner; E. Preis; T. Farrell; U. Scherf, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 352.
  43. S. Kim, H. Choi, C. Baik, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron, 2007, 63, 11436.
  44. S. G?nes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
  45. (a) K. R. Justin Thomas; J. T. Lin; Y. Y. Lin; C.-T. Tsai; S.-S. Sun, Organometallics 2001, 20, 2262. (b) Y. J. Su; J. T. Lin; Y.-J. Tao; C.-W. Ko; S.-C. Lin; S. S. Sun, Chem. Mater. 2002, 14, 1884. (c) T.-H. Huang; J. T. Lin; L.-Y. Chen; Y.-T. Lin; C.-C. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 602.
  46. S. H. Kang, S.-H. Choi, M.-S. Kang, J.-Y. Kim, H.-S. Kim, T. Hyeon, Y.-E. Sung, Adv. Mater. 2008, 20, 54.