含熱交聯官能基之三苯胺芴衍生物：合成與光電性質

Thermally Cross-linkable Fluorene Derivative Containing Triphenylamine Moieties: Synthesis, Optoelectronic Properties and Application in Light-emitting Diodes

10.6844/NCKU.2011.01160

楊雅茹

有機發光二極體 ； 熱交聯 ； 電洞傳遞材料 ； 三苯胺 ； OLED ； thermal cross-linkable ； hole transporting ； triphenylamine

成功大學化學工程學系學位論文

2011年

碩士

陳雲

繁體中文

有機發光二極體已被廣泛的研究，藉由從陽極、陰極分別注入電洞及電子在發光層中再結合，發出不同光色，而電荷注入及傳輸速率之平衡對發光有非常大的影響，因此許多研究利用多層元件來平衡電荷傳輸以達到高效率發光。傳統多層元件大部分以蒸鍍來製備，但蒸鍍有許多限制，如需要在高溫下操作，且製備麻煩、成本高，然而熱交聯可使分子具有良好溶劑阻抗性，使多層元件可以旋轉塗佈方式製備。 本研究利用Wittig反應合成具有末端雙鍵之三苯胺芴化合物(FTV)作為熱交聯電洞傳輸層材料，探討FTV之熱性質、光學性質、溶劑阻抗性質，電化學性質、成膜表面性質與元件性質。FTV具有高熱裂解溫度(Td = 478 oC)，將FTV進行熱處理(160 oC，30分鐘)產生熱交聯，具有良好的溶劑阻抗性。薄膜態最大UV/Vis吸收和螢光光譜(PL)放光在429 nm和485 nm。FTV分子具有三苯胺基團，有效提升其HOMO能階(-5.2 eV)及LUMO能階(-2.63 eV)。FTV以旋轉塗佈的方式製備薄膜，經過熱交聯FTV薄膜表面粗糙度(RMS roughness = 1.09 nm)低於未熱交聯的FTV薄膜表面粗糙度(RMS roughness = 1.94 nm)。元件方面探討FTV 當電洞傳輸層對元件效能有何差異，元件結構為[ITO/PEDOT:PSS/cured FTV/MEH-PPV/Ca(50 nm)/Al( 100 nm)]。沒有電洞傳輸層之元件最大亮度為1806 cd/m2及最大電流效率為0.27 cd/A，色度座標為(0.58,0.41)，而有電洞傳輸層之元件最大亮度為2632 cd/m2及最大電流效率為0.32 cd/A，色度座標為(0.59,0.41)，最大亮度及效率皆有提升。研究結果顯示，熱交聯FTV除了幫助電洞傳輸改善元件效率，且可以旋轉塗佈方式成膜，為製備多層元件時，電洞傳輸材料的選擇之一。

In this study, a thermally cross-linking hole-transporting material containing terminal vinyl group and triphenylamine (FTV) was synthesized via Witting reaction. The characteristics of FTV were analyzed by 1H-NMR, elemental analysis, DSC, TGA, optical spectra, cyclic voltammetry, and AFM. The FTV exhibited good thermal stability with 5% weight loss temperature thermal decomposition above 478 oC in nitrogen atmosphere. The FTV is readily cross-linked via vinyl groups by heating at 160 oC for 30 min to obtain homogeneous film with excellent solvent resistance. The HOMO levels of FTV (-5.2 eV) is closed to that of ITO/PEDOT:PSS (-5.2 eV), facilitating the injection and transport of holes. To demonstrate the application of the cured FTV as hole-transporting layer, multiple-layer PLED with a configuration of ITO/PEDOT:PSS/cured FTV/MEH-PPV/Ca(50 nm)/Al(100 nm) was fabricated to investigate optoelectronic characteristics. The maximum luminance and luminance efficiency of device with cured FTV as hole-transporting layer device are 2632cd/m2 and 0.32cd/A respectively, better than the performance of device without cured FTV(1806 cd/m2,0.27 cd/A). Current results demonstrate that the thermally cross-linkable FTV not only improved device efficiency but also prepared by spin-coating. It is promising hole-transporting material applicable for the fabrication of multilayer PLEDs.

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