炔丙基鋶鹽和烯胺耦合的[3+2]環化吡咯合成催化反應

張益信(I-Hsin Chang)

指導教授 ： 陳竹亭

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2004年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2004.00978

摘要

以RuCl2(PPh3)3或Pt(PPh3)4當催化劑可以將烯胺和炔丙基鋶鹽經由耦合[3+2]環化反應合成吡咯衍生物，可以將 ( 2a，R= i-Pr，R’= Me ) 和 ( 3a，R= Cy，R’= Me ) 和 ( 2b，R= i-Pr，R’= OMe ) 和 ( 3b，R= Cy，R’= OMe ) 和 ( 4b，R= Ph，R’= OMe ) 經由RuCl2(PPh3)3或Pt(PPh3)4催化耦合環加成反應成 ( 7a，R= i-Pr，R’= Me )和 ( 8a，R= Cy，R’= Me ) 和 ( 7b，R= i-Pr，R’= OMe ) 和 ( 8b，R= Cy，R’= OMe ) 和 ( 9b，R= Ph，R’= OMe ) ，並提出了ㄧ個催化反應循環機構加以解釋，假設經由烯胺陰離子親核攻擊烯丙基配位金屬錯合物，藉碳-碳鍵耦合，生成中央碳取代的η3-烯丙基金屬錯合物，再由環化藉碳-氮鍵生成反應和1,3-氫轉移生成吡咯衍生物。

關鍵字

鹽 ； [3+2]環化反應 ； 咯 ； 鉑 ； 吡釕 ； 鋶烯胺 ； 炔丙基

並列摘要

無資料

並列關鍵字

Pyrrole ； Propargyl ； [3+2] Cyclization ； Ruthenium ； Platinum ； Sulfonium salts ； Enamine

參考文獻

(3) Su, C. C.; Chen, J. T.; Lee, G. H; Wang Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4999.

(15) Ma, S. M.; Zhang, J. L. Chem. Commu. 2000, 117.

(24) Yeh, A. C.; Chen, S. I.; Chen, A. J.; Lee, G. H.; Chen, J. T. Polyhedron 2000, 19, 545.

(1) Chen J. T. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1143.

(2) Trost, B. M.; Chan, D. M. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2326.