Stereoselective Synthesis of 1,3-Skipped Polyols

1,3-相間多醇類的立體選擇性之合成方法

何國銘(Guo-Ming Ho)

指導教授 ： 廖文峯 ； 洪上程

國立清華大學/理學院/化學系/博士(2011年)

摘要

本論文主要針對具有二至四個掌性中心的1,3-相間多醇類化合物進行新合成方法的開發，合成策略可分為三個步驟，首先以Diels-Alder環化加成反應建立主要的骨架與立體化學，接著將Diels-Alder加成產物水解得到環己酮化合物，最後，再利用Baeyer-Villiger反應將環己酮化合物氧化，得到1,3-相間多醇類化合物的片段。另外，也利用一鍋化反應的方式來簡化1,3-相間多醇類化合物的合成步驟。
第一章主要回顧各種1,3-相間多醇類化合物的合成方法，內容涵括醛醇反應、烷基化反應、烯丙化反應、高烯丙基醇的1,3-誘導加成、還原反應、環化加成反應、連續性的取代反應、環氧烷的開環反應。
第二章論述本論文的合成動機與1,3-相間多醇類化合物逆合成的分析；第三章利用Diels-Alder環化加成反應創造新的掌性中心及建立六圓環骨架，並探討取代基效應對於環化加成反應之外向與內向立體選擇性的影響；第四章討論以酸性與鹼性條件對Diels-Alder環化產物進行水解的反應結果；第五章利用環己酮化合物進行Baeyer-Villiger氧化反應獲得各種1,3-相間多醇類的衍生物。
第六章將本論文的合成工作統整成結論報告；第七章則為合成工作的詳細實驗步驟及化合物的物理性質。

關鍵字

1,3-相間多醇類 ； 狄爾斯－阿爾德反應 ； 外向選擇性

並列摘要

無資料

並列關鍵字

1,3-skipped polyols ； Diels-Alder reaction ； exo selectivity

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