New Pathway Towards the Synthesis of Tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes bearing various Functionalities and Studies of their Photophysical and Electronic Properties & Transition Metal-Catalyzed Organic Transformations for the Synthesis of Functionalized Carbocyclic, Heterocyclic & Aminoalcohol Moieties

發展多取代 Tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes 化合物新的合成方法及其光物理和電子特性的研究及過渡金屬催化官能基化的碳環，雜環及氨基醇的合成。

阿努巴(Anupam Mukherjee)

指導教授 ： 劉瑞雄

國立清華大學/理學院/化學系/博士(2011年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2011.00240

摘要

本篇論文探討含有烷基化tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacene化合物的合成及其光物理和電子特性的研究。過渡金屬催化有機分子行regiocontrolled hydrative carbocyclization及aminohydroxylation的反應，本篇論文共分成四個部份。

第一章發表了利用1,2-di(phenanthren-4-yl)ethynes為起始物，合成有烷基化的tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes化合物，這是一個新的合成方法，我們也研究了不同烷基取代基的tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes化合物的光物理和電子特性，特別是HOMO-LOMO的能階，UV-吸收和螢光放光.

第二章利用鉑金屬催化tethered alkynyl，nitrile enyones和enynals的環化反應，得到具有三環結構的產物。

第三章探討使用o-(n-cyanoalkynyl)benzaldehydes為起始物合成出6-azaspiro[n+3, m+3]alkane的產物，此合成方法是經由三個步驟而得到。

第四章利用金金屬催化aminoalkyne的起始物而得到2-aminoalcohols的產物，經由此反應路徑可得知nitrone在此反應中可將三鍵氧化而生成二胺基醇。

關鍵字

金金屬 ； 催化 ； 環化反應 ； 鉑金屬

參考文獻

M.-Y.; Li, C.-W.; Wang, C.-I.; Chen, C.-J.; Lai, C. K.; Chen, L.-Y.; Liu, S.-H.;

N. Prasad, D. J. Williams, Wiley, New York, 1991.

Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006; (b) Polycyclic Aromatic

Clar, E.; Stewart, W. Tetrahedron 1979, 35, 2673.

3. (a) Principles and Application of Nonlinear Optical Materials, R. W. Munn, C. N.