金金屬催化環氧炔類化合物進行環化反應之研究

Gold-Catalyzed Cyclization of Epoxycyclopropylalkynes

廖軒宏(Hsuan-Hung Liao)

指導教授 ： 劉瑞雄

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2010年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2010.00190

摘要

摘 要
本論文主要是探討利用過渡金屬金為催化劑，參與環氧炔類化合物之環化反應。
我們以環丙烷-環氧炔類基質，利用水作親核基，另外提供NXS(X=I、Br)當作親電子基，在三氯化金的催化下同時進行擴環、環化、鹵素化反應，形成四六環的橋環產物。

我們進一步思考四六環橋環分子擴環成八環雜環產物的可能性，引入了較不穩定的親電子基NCS，可以提供足夠的能量促使中間體四六環橋環分子擴環，在催化條件下，成功得到醚類八環產物。

最後，我們嘗試氧化、催化一鍋化反應，以縮短產物的合成步驟。

關鍵字

金 ； 催化 ； 環化 ； 環氧炔

參考文獻

31. Liming Zhang; Li Cui, Guozhu Zhang, Yu Peng. Org. Lett., 2009, 11,1225.

26. Sethofer, S. G.; Staben, S. T.; Hung, O. Y.; Toste, F. D. Org. Lett. 2008, 10, 4315.

2. Blackmore, I. J.; Bridgeman, A. J.; Harris, M. A.; Holdaway, M. A.; Rooms, J. F.; Thompson, E. L.; Young, N. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6746-6750.

3. Pyykkö, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4442-4454.

4. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2-50. and references therein.