Part 1：α-羥基乙酸衍生物的合成研究 Part 2：6-乙氧羰基- 5H-薁併[1,8a,8-c,d]噠秦衍生物合成研究

Part 1：The synthesis of α-hydroxyl acetic acid derivatives Part 2：The synthesis of 6-ethoxycarbonyl-5H-azuleno [1,8a,8-c,d] pyridazine derivatives

吳姝嫻(Wu Shu Hsien)

指導教授 ： 吳吉輝

中原大學/理學院/化學研究所/碩士(2001年)

https://doi.org/10.6840/cycu200100328

摘要

本論文分兩部分。
第一部份討論α-羥基乙酸衍生物的合成研究：本篇研究是以苯醯基甲酸甲酯直接與Grignard試劑（異丙基鎂氯isopropyl magnesium chloride）反應，得到2-羥基-3-甲基-2-苯基丁酸甲酯（methyl 2-hydroxy-3-methyl-2-phenyl butyrate）及苯醯基甲酸甲酯的混合物。將混合物與一級胺反應，純化得到2-羥基-3-甲基-2-苯基丁酸甲酯。此化合物再加以酸化得到2-羥基-3-甲基-2-苯基丁酸。
第二部分討論6-乙氧羰基- 5H-薁併[1,8a,8-c,d]噠秦衍生物合成研究：以3-甲醯基薁-1-羧酸乙酯衍生物，與過量的聯胺及過量的聯胺苯在100℃下反應，得到6-乙氧羰基-5H-薁併[1,8a,8-c,d]噠秦與6-乙氧羰基-1-苯基-4H-薁併[1,8a,8-c,d]噠秦衍生物。並以紅外線光譜儀（IR）、核磁共振光譜儀（NMR）及質譜儀（Mass）鑑定其結構。

關鍵字

8-c ； α-羥基乙酸衍生物 ； d]噠秦衍生物合成研究 ； 8a ； 6-乙氧羰基- 5H-薁併[1

並列摘要

Abstract

This thesis includes two parts.
The first part discusses the synthesis of α-hydroxyl acetic acid derivatives: The reaction of methyl benzoylformate with isopropylmagnesium chloride at 0℃ afforded a mixture of methyl 2-hydroxy-3-methyl-2-phenylburate and methyl benzoylformate, which can not be separated chromatographically. The methyl 2-hydroxy-3-methyl-2-phenylburate was finally purified by addition of primary amine to the reaction mixture to remove methyl benzoylformate. The methyl 2-hydroxy-3-methyl -2-phenylburate was then acidified to give methyl 2-hydroxy-3-methyl-2-phenylburic acid.
The second part discusses the synthesis of 6-ethoxycarbonyl-5H- azuleno[1,8a,8-c,d]pyridazine derivatives: The reactions of ethyl 3-formylazulene-1-carboxylate derivatives with excess hydrazine and phenylhydrazine at 100℃ afforded 6-ethoxycarbonyl-5H-azuleno [1,8a,8-c,d]pyridazine and 6-ethoxycarbonyl-1-phenyl-5H-azuleno [1,8a,8-c,d]pyridazine derivatives, respectively. These new compounds were characterized by IR, NMR, Mass spectra.

並列關鍵字

6-ethoxycarbonyl-5H-azuleno [1 ； d] ； 8-c ； α-hydroxyl acetic acid derivatives ； 8a

參考文獻

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1. 翁孟玉碩士論文 , 國立成功大學臨床藥學研究所 , 1997

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