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含噻吩並異靛藍之紅外光小分子染料的設計、合成及其光電性質之研究

本論文成功合成出以 thienoisoindigo 為結構中心主體合成出兩個新穎小分子，可作為有機光伏打電池的光敏材料。我們以thienoisoindigo 作為分子的拉電子基 (acceptor)，搭配使用具有電子豐盈的 ditolylaminothienyl 與 diphenylamino- phenylen-1-yl 作為分子的推電子基 (donor)，藉由 Pd 金屬催化之 Stille 偶合反應合成出具對稱結構 (D-A-D) 分子。經紫外光-可見光-紅外線光譜測量得知W1分子具有相對小的能隙 (band gap) 與相當高的光吸收強度 (55794 M-1•cm-1)，吸光範圍涵蓋400 - 1000 nm，為很難得少見的可吸收近紅外光的有機太陽能電池染料。比較其他以相同結構主體之有機小分子染料，發現我們所設計的 W1 分子不僅在溶液吸收光譜是這系列 thienoisoindigo 染料之中吸收最紅移且吸光係數最高；且其 HOMO/LUMO 能階差也與元件相對材料可以搭配，很有機會在做成元件後得到好的光電轉換效率。

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即時檢測汞離子�胰蛋白酶的液晶感測系統

液晶感測系統 (liquid crystal based sensor system) 是一種具有輕巧、便宜、操作簡單等特性的檢測系統，利用液晶在偏光下排列的不同，產生不同的色彩變化，使用者不具有專業知識也可以判斷實驗結果。 　　我們的研究分為兩部分，第一部分為汞離子的檢測，將能夠與汞離子配位的配體添加於液晶，當溶液中含有汞離子時，錯合物於液晶－水溶液界面產生，使液晶方向改變，而液晶的光學訊號會由暗轉為亮。 　　第二部分為胰蛋白酶的檢測，我們希望能藉由簡單的修飾方法，將蛋白質修飾於液晶感測器之金屬網格表面，經由水中胰蛋白酶的水解作用，使蛋白質被水解成片段並破壞液晶排列，使液晶產生光學訊號的轉變，此部分我們使用了三種不同的修飾方法作為液晶檢測的比較。

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用於可攜式液晶型免疫分析系統的表面修飾策略研究

近年來，利用液晶分子作為訊號輸出來源的液晶型免疫分析系統已經發展成為新型的檢測平台，我們使用不同的表面修飾策略以研究對於液晶型免疫分析系統靈敏度的影響。由於頻傳的食安事件，促使我們開發食品中非法添加的危害物的感測器，以三聚氰胺為檢測物，設計了三種免疫分析方法來進行檢測，並利用不同的表面修飾方法來將抗體或抗原修飾於表面上。將氧化三聚氰胺一級抗體以共價鍵方式修飾於表面的策略，在直接型免疫分析方法中雖然無法測得三聚氰胺的存在，但能於間接型免疫分析方法中輔以卵白素結合二級抗體得到2.5 ng/mL檢測極限值。競爭型免疫分析方法使用生物素共軛三聚氰胺抗體結合於卵白素修飾表面的策略，能檢測含有50 ng/mL三聚氰胺的溶液。

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用於生物檢測的寡肽修飾液晶液滴

近年研究常使用兩性物質如:聚電解質和脂質作為穩定液晶液滴的物質。本實驗提出利用具有生物活性的寡肽，修飾在液晶液滴表面來穩定液晶液滴。藉由自訂序列的寡肽作為兩性分子修飾在液滴表面，製備出穩定液晶液滴。此液晶液滴經由蛋白酶對寡肽特異性的裂解，使液晶液滴表面排列由平行轉換至垂直，藉由液滴組態的改變來檢測蛋白酶，且這些液晶液滴能不聚集且不改變組態穩定30天，這顯示寡肽修飾的液滴具有生物檢測的潛力。此外本實驗針對寡肽序列對液晶液滴穩定性的影響做了研究。研究結果發現由親水性側鏈胺基酸lysine (K)與疏水性側鏈胺基酸leucine (L)、phenylalanine (F)和tyrosine (Y)組成的寡肽序列能穩定液晶液滴。 寡肽在不同生物檢測系統被廣泛作為識別分子偵測不同分析物。本實驗希望藉由多樣的寡肽序列來修飾液晶液滴，檢測各種目標。除了檢測應用外，液晶液滴的製備過程簡單且成本低。讀出系統的信號不需要複雜的儀器，結果可以容易被未經訓練的民眾解釋。這些優勢展現液晶液滴檢測系統具有極大的發展潛力。

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1.單層原子層積法-鎳金屬前驅物的合成與應用 2.非共軛式偶極性茚並茚衍生物的設計與合成

第一部分: 原子沉積法(atomic layer deposition, ALD)沉積出來的薄膜具有覆蓋率佳與厚度均勻等優點，以鎳金屬前驅物Ni(dmap)2合成做為討論，比較Ni(dmamb)2和Ni(dmap)2這兩者之間的配位基的性質差異，並將前驅物送去做原子沉積製成的測試，經過多次不同條件下製程改良，目前在基板上可以觀察到密集的Ni島狀晶體的結構，之後將研究基板參數調整使沉積的薄膜更為理想。 第二部分: 我們將2,2'-(indeno[2,1-a]indene-5,10-diylidene)dimalononitrile和N,N-diphenylfuran-2-amine利用4+2架橋反應合成非共軛式偶極性立體結構，希望透過非共軛特性在光照後所激發的激子具有電荷分離的效果，期望透過這個現象利用在太陽能電池可以增加轉換效率。

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小分子有機光伏打電池材料偶極性茚並茚衍生物的合成與性質檢測

有機光伏打電池是利用化學合成的有機材料塗佈於元件上，厚度只需幾百奈米即可，藉由調整其能隙，使太陽能電池能對太陽光有更廣的吸收範圍，期待它有更高的吸光係數，以及更好的光電轉換效率。 　　此論文主要是合成出有機光伏打電池之主動層，在製程上欲以　5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydro-indeno[2,1-a]-indene ( TDI ) 作為基本模板，組合 arylamine (電子供體片段, D )和 aryl-2-methylene-malononitrile (電子受體片段, A ) 形成 D-TDI-A 的吸光分子，先以理論計算推算適合的電子供體片段和電子受體片段，再依據理論計算結果，合成光學特性較佳的化合物，經由光學儀器分析，比較和理論計算結果的誤差，得到Da-TDI-Aa 為吸光範圍最寬的化合物。

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1.茚並茚衍生物的設計與合成 2.以芴為模板之熱活性延遲螢光材料的設計與合成

分為兩大部分，第一大部份為indeno[2,1-a]indene-5,10(4bH,9bH)-dione 為主體設計一新的材料，以取代主動層中的電子接受材料。常用的材料為PCBM，具有高的電子遷移率，使電子電洞在接面分離的更有效率。我們所合成出的化合物接上兩個碳60，但並沒有結果。 第二大部份為合成具有熱活性延遲螢光效果的螢光分子，首先需要具備以下的條件，(1)單重激發態與三重激發態的能階差小於0.1 eV；(2)分子結構電子供體與電子受體的電子雲盡量不重疊。 根據以上條件，將以芴為模板合成具有扭曲系統的有機發光二極體的發光材料，並搭配各式不同的電子供體與電子受體，合成出藍光有機發光二極體材料。並測量其UV、CV等性質。

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鈴木偶合反應在有機合成方面的應用

1.我們以鈴木-宮浦偶合反應合成不同取代基的2'-溴-2-氰基聯苯並比較其產率的差異。 2.我們將產物應用於合成具菲碇酮及菲碇骨架的化合物上。 3.石蒜科生物鹼的全合成。

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星型染料敏化太陽能電池之理論計算探討

此篇論文的染料敏化太陽能電池有機光敏化劑是以星型的系統(EDG1)2-EDG2-π-EWG來設計，探討置換不同予體片段EDG1、EDG2及受體片段EWG所產生的效應，並使用DFT/B3LYP計算方法搭配6-31G(d)的基底函數進行計算，且皆有實驗值來輔助計算值的可靠性。在不同的EDG1系統中，推電子能力強的EDG1會使整體分子的 值上升、系統之自由能改變量變大、有較大的紅位移現象及有較長的分子半衰期。由結果得知在EDG2的TPA系列中，EDG1的PY是不錯的選擇，而在EDG2的DPBF系列中，EDG1 的DPP是不錯的選擇。而在不同的EWG系統中，拉電子能力強的EWG會使整體分子的 值下降、開路電壓下降。而當為有效電荷激發時，電子分佈會包含到錨定基團(Anchoring Group)，讓電子能有效傳到TiO2上。由結果得知在TPA與DPBF系列中，EWG的C是EWG不錯的選擇。

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發展糖尿病用藥米格列醇電激發化學發光偵測法及在HPLC上之應用

本研究主要分為兩個部分。第一部分是利用電激發化學發光法( ECL, Electrogenerated chemiluminescence )搭載自動化流注系統( flow injection analysis, FIA )偵測糖尿病用藥米格列醇，主要是利用電化學的方式使Ru(bpy)32+在電極表面氧化產生Ru(bpy)33+並催化三級胺類米格列醇使米格列醇形成自由基，米格列醇自由基再與Ru(bpy)33+反應形成激發態Ru(bpy)32+＊而其由激發態返回基態時放出冷光(λ=620nm)以偵測冷光的方式達到定量米格列醇的目的，此FIA-ECL偵測系統在最佳化的條件下線性範圍為0.1 μM ~ 10 μM (R2=0.999)，偵測極限(S/N=3)為55.3 nM，更大的線性範圍可達15 μM (R2=0.998)，偵測極限(S/N=3)為58.11 nM，相對標準偏差(RSD)為0.52%。第二部分則是將此系統應用於高效液相層析儀( HPLC )上，將干擾物與米格列醇分離以達到在尿液生化樣品上分析應用的目的其線性範圍為1 μM~30 μM，偵測極限(S/N=3)為0.78 μM，此分析特性也符合在臨床上檢測之使用。