Reactions of N, N-Dibromobenzenesulfonamide with Conjugated Carbonyl Compounds

N, N－二溴化苯磺醯胺與羰基化合物之反應

陳朝棟(Chao-Tung Chen)

《中央研究院化學研究所集刊》 15期 (1968/09) Pp. 53-64+87

https://doi.org/10.6522/BICAS.1968.15.7

摘要

於室溫時，1,3－二苯－1－丙烯－3－酮興N,N－二溴化苯磺醯胺在苯中反應得四種固體產物：（1）化合物A，含有溴，用乙醇再結晶時變成苯磺醯胺；（2）化合物X，係1－苯磺醯－2－苯甲醯－3－苯乙亞胺；（3）化合物Y，係由化合物X用不同溶劑再結晶而得者，可能係化合物X之異構物；（4）化合物Z，其化學式為C_(26)_H_(27)Br_2NOS。1－（4－硝基苯）－3－苯－1－丙烯－3－酮與N,N－二溴化苯磺醯胺反應得兩種固體產物；其一為1－（4－硝基甲苯）－1,2－二溴化丙烷－3－酮；另一為øSO_2 NHCH_2ø之三溴化衍生物。1,3－二苯－1－丙烯－3－酮與N,N－二溴化苯磺醯胺在苯中反應得化合物H，係1－甲苯磺醯－2－苯磺醯－3－苯乙亞胺。吾人亦作1－氯－3－苯－1－丙烯－3－酮與N,N－二溴化苯磺醯胺在苯中之反應，以研究立體結構對加成反應之影響。鄰氯苯甲醛與苯乙酮反應，除生成2－氯苯－3－苯－1－丙烯－3－酮外，另生成1,5－二苯－3－（2－氯苯） －戊烷－1,5－二酮。