鍺─四苯基波菲林衍生物之合成

Snythesis of Germanium-Tetraphenyl Porphyrins

姜宏哲(Hung-Cheh Chiang) ； 邱求三(Chyow-San Chiou) ； 陳登海(Teng-Hai Chen) ； 張豐碩(Feng-Shih Chang)

《化學》 47卷4期 (1989/12) Pp. 259-268

https://doi.org/10.6623/chem.1989037

摘要

一些波菲林衍生物對腫瘤組織具有親和能力，可用於癌症之診斷與治療。另外，一些有機鍺化合物亦顯示有抗癌作用。故本研究合成了30種新的鍺─波菲林衍生物，期能在抗癌療效上有所幫助。六種四取代基波菲林(1、2、3、4、5、6)是由吡咯分別與對溴苯甲醛；間及鄰甲氧基苯甲醛；對，間及鄰甲基苯甲醛反應環成。該些四取代基波菲林分別與四氯化鍺反應，得到相對之二氯─鍺─波菲林衍生物(1a、2a、3a、4a、5a、6a)。將此二氯─鍺─波菲林化合物與礬土搖振得二羥基─鍺─波菲林衍生物(1b、2b、3b、4b、5b、6b)；與溴化乙基鎂反應得二乙基─鍺─波菲林衍生物(1c、2c、3c、4c、5c、6c)；與溴化苯基鎂反應得到二苯基─鍺─波菲林衍生物(1d、2d、3d、4d、5d、6d)。由二羥基─鍺─波菲林分別與對硝基酚反應得二─(對硝基酚基)鍺─波菲林衍生物(1e、2e、3e、4e、5e、6e)。

並列摘要

Some prophyrins has been found to posses an affinity for tumor tissue and used for tumor localizers in diagnosis and therapeutic agents. Therefore, 30 new germanium porphyrins were synthesized in this study. Six tetrasubstituted porphyrins (1, 2, 3, 4, 5. 6) were prepared from pyrrole and aldehydes (p-bromobenzaldehyde: m-, o-methoxybenzaldehyde: p, m and o-tolualdehyde) Treatment of t porphyrins with germanium tetrachloride give dichlo-rogermanium porphyrins (1a, 2a, 3a, 4a, 5a, 6a)Hydrolysis of these dichlorogermanium with alumina oxide give dihydroxy- germanium porphyrins (1b. 2b, 3b, 4b, 5b, 6b) Reaction of these dichlorogermanium with ethylmagnesium bromide give diethylgermanium porphyrins (1c, 2c, 3c, 4c, 5c, 6c): reaction with phenylmagnesium bromide give diphenylgermanium porphyrins (1d, 2d. 3d. 4d. 5d, 6d) Treatment of these dihydroxygermanium porphyrins with 4-nitrophenol give di-(4 nitrophenoxy) germanium porphyrins (1e, 2e, 3e, 4e, 5e, 6e).