摘要
本研究在探討雪梨酮環上的甲基和苯環上的甲基經過電解氧化反應後之異同。所得結果是雪梨酮環比苯環不穩定，容易破環生成苯胺，然後進行沒化反應而得到2，3，6-三溴苯胺。本研究同時間一般的化學反應合成法及光化學反應合成法探討雪梨酮環上甲基被溴化的可行性，結果3 -苯基- 4-甲基雪梨酮也做環生成苯胺後，再進行沒化反應而得到2，4，6-三溴苯胺(在二甲亞碸溶被中時)或對，溴-N-乙醯苯胺(在醋酸－醋酸鈉溶液中時)。然3-甲基-4-苯基雪梨酮，則因4-雪梨酮基具有推電子性，會在苯環進行親電子性取代反應而得到3-甲基-4-(對-溴苯基)雪梨酮。
並列摘要
This study investigated the differences between the methyl group on sydnone ring and phenyl ring in electrooxidation reactions. The sydnone ring is found to be less stable than phenyl ring. Sydnone ring is easily decomposed to give aniline. Thereaft er, bromination can occure to produce 2,4,6,-tribromo-aniline in the presence of bromine. The studies also investigate the possibility of the methyl group on sydnone ring to be brominated by photochemical method; 3-phenyl-4-methylsy dnone is a lsoeasily decomposed to give aniline first, followed by bromination to give 2,4,6-tribromoaniline (in DMSO solution ) or p-bromoacetanilid e (in CH_3COOH-CH_3COONa solution). However , du e to the electron-re leasing proper ty of 4-sydnonyl grou p, 3-methyl -4-phenylsydnone gives 3-methyl- 4-(p-bromophenyl) sydnone via electrophilic substitution .
延伸閱讀
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