與丙炔基矽化合物和矽基酮化合物相關之自由基環化反應研究

The Study of Radical Cyclization of Propargyl Silanes And Acylsilane

陳貴三(Guei-San Chen)

指導教授 ： 蔡蘊明

國立臺灣大學/理學院/化學研究所/碩士(2007年)

https://doi.org/10.6342/NTU.2007.02506

摘要

本篇論文中，我們的研究內容可以分為兩個部份。第一個部分目的在於合成具有末端及propargyl位具有矽基取代的1,3-矽基-6-溴(或碘)己炔化合物，並研究其自由基環化反應。我們發現在propargyl位上的三甲基矽基如預期的提高了炔基的HOMO軌域而因此加快了環合反應。另外我們意外的發現當propargyl位放上二苯基甲基矽基進行自由基環化反應時可以得到環化產物，推測是經由一個分子內1,3氫轉移或分子間的氫轉移的機制而得。
第二個部份的研究為。一磯基一 6 一烯基一。一碘基矽基峒的自由基環化反應，經由改變不同的反應條件，我們發現當使用兩當量丙烯基三正丁基錫炕而只用催化量的正三丁基錫炕來進行反應時，反應可如我們預期的得到環己雙烯矽瞇的產物。

關鍵字

自由基環化 ； 丙炔基矽化合物 ； 矽基酮 ； Brook 重排

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無資料

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Radical Cyclization ； Propargyl Silane ； Acyl Silane ； Cuprate ； Brook Rearrangement

參考文獻

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