3-或4-取代哌啶化合物的合成研究

Synthetic Studies Toward 3- or 4-Substituted Piperidines

林宗漢(Chung-Han Lin)

指導教授 ： 張夢揚

高雄醫學大學/生命科學院/醫藥暨應用化學研究所/碩士(2011年)

https://doi.org/10.6832/KMU.2011.00125

摘要

哌啶化合物通常具有顯著的生物活性，成為許多學者爭相研究的對象。本研究分成三個主軸: (1) 利用三氟化硼促使4-取代哌啶化合物合成具螺旋環結構之哌啶化合物，(2) 利用N-溴化琥珀醯亞胺誘導4-雙芳香環取代烯烴哌啶化合物之重排反應，(3) 利用三甲基矽試劑(TMS-Y) 對3-雙芳香環取代烯烴哌啶化合物進行親核性加成研究。我們提出了新穎的合成方法，更直接更快速的合成出需要的哌啶化合物骨架。

關鍵字

哌啶 ； 螺旋環 ； 三氟化硼 ； 溴化琥珀醯亞胺

並列摘要

Piperidine derivatives usually have a significant biological activity. This study is divided into three themes: (1) BF3–OEt2 promoted synthesis of spiroindenyl heterocycles. (2) N-bromosuccinimide promote rearrangment of 4-diarylmethylene piperidines. (3) Nucleophilic substitution studies of 3-diarylmethylene piperidines by trimethylsilyl-catalyst (TMS-Y). These novel synthetic methods are more direct and rapid synthetic approches to the piperidine skeletons.

並列關鍵字

piperidine ； spiro ； NBS

參考文獻

1.Efange, S. M. N.; Khare, A. B.; Foulon, C.; Akella, S. K.; Parsons, S. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2574.

2.Tata, J. R.; Nargund, R. P.; Murphy, M. M.; Johnston, D. B. R.; Patchett, A. A.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W. W. S.; Butler, B.; Jacks, T. M.; Hickey, G.; Smith, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 663.

3.(a) Vennerstrom, J. L.; Dong, Y.; Chollet, J.; Matile, H.; Padmanilayam, M.; Tang, Y.; Charman, W. N. US 2004039008, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 217642]. (b) Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Ajello, C. W.; Gu, M.; Chu, G.-H.; Tuthill, P. A.; Leister, L. K.; Zhou, J. Q. WO 2005033073, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 411250].

4.Chen, M. S.; Abraham, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5233.

5.Cheng, Y.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1131.