本論文共分為三個部分,第一部分是敘述天然物bakkenolide III之全合成研究。以1,3-環己二酮151為起始物,並且利用了分子內自由基環化反應為關鍵步驟,經過十七個步驟後完成非掌性天然物bakkenolide III的全合成。爾後又以 (S)-(+)-藏茴香酮(191*)為起始物,以相同的反應為關鍵步驟,共花了十八個步驟合成出掌性天然物(-)-bakkenolide III。 第二部分是敘述天然物laurenene的形式合成研究。以4,4-二甲基環戊烯酮3為起始物,並且利用了分子內自由基環化反應為關鍵步驟,經過八個步驟後完成Ito教授與Paquette教授發表laurenene全合成文獻中的中間體27,成功的完成了laurenene的形式合成研究。 第三部分則是敘述天然物ottelione A的合成研究。以環己烯酮192為起始物,經過十三步反應後完成具有與天然物ottelione A相同的六,五駢環骨架214。並於化合物214的五員環上預留環外雙鍵與氰基作為之後官能基延伸的前驅物。