以綠色化學原則開發新穎合成方法 1.利用分子篩進行3-亞烷基吲哚酮與靛紅之插烯羥醛反應 2.利用氟化醇類進行對甲基醌和β-酮酸去羧基化之1,6共軛加成反應

Development of Novel Synthetic Methods Based on Green Chemistry Principles 1. Vinylogous Aldol Reaction of 3-Alkylidene Oxindoles With Isatins Using Molecule Sieve 2. Decarboxylative 1,6-Conjugate Addition of p-Quinone Methides and β-Keto Acids Using Fluorinated Alcohols

許展維(Chan-Wei Hsu)

指導教授 ： 韓政良 ； 莊敬

中原大學/理學院/化學研究所/碩士(2019年)

https://doi.org/10.6840/cycu201900197

摘要

本論文旨以綠色化學原則開發新穎合成方法，合成出具有生物活性骨架的化合物。
首先，我們使用3-亞烷基吲哚酮和靛紅在符合綠色化學的條件下使用分子篩進行直接的插烯羥醛反應，成功合成出具有各種不同取代基之3,3-雙取代吲哚酮骨架的產物，具有良好的產率。
再來，我們使用β-酮酸和對甲基醌在只有使用氟化醇類作為溶劑，且沒有使用鹼和催化劑的條件下進行去羧基化之1,6共軛加成反應 ，成功合成出具有各種不同取代基之雙芳香環甲烷骨架的產物，具有良好的產率 。

關鍵字

綠色化學 ； 3-亞烷基吲哚酮 ； 靛紅 ； 插烯羥醛反應 ； 1,6共軛加成 ； 去羧基化反應 ； 氟化醇類

並列摘要

The primary concern of this study is developing novel synthetic methods to synthesize compounds with bioactive frameworks based on green chemistry principles.
First, we developed a direct vinylogous aldol reaction of 3-alkylidene oxindoles with isatins using molecular sieve. We constructed the products with 3,3-disubstituted oxindoles frameworks successfully in high yields (up to 98% yield).
Next, we also developed a decarboxylative 1,6-conjugate addition reaction of β-keto acids and p-quinone methides. We only used fluorinated alcohols as solvent without bases and catalysts to construct the products with diarylmethanes frameworks successfully in high yields (up to 99% yield).

並列關鍵字

green chemistry ； 3-alkylidene oxindoles ； isatins ； vinylogous aldol reaction ； 1,6-conjugate addition ； decarboxylative ； fluorinated alcohols

參考文獻

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