以3,3-二甲基雙環[2.2.2]辛烯-2-酮進行光誘導去羰基化重排反應之研究

Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of 3,3-Dimethoxybicyclo[2.2.2]octen-2-ones

王俊傑(Chun-Chieh Wang)

指導教授 ： 莊 敬

中原大學/理學院/化學研究所/碩士(2015年)

https://doi.org/10.6840/cycu201500699

摘要

本研究成功地利用掩飾鄰苯醌(masked o-benzoquinones)2a-m分別 與N-苯基馬來醯亞胺8及2,2-二甲基環戊-4-烯-1,3-二酮10的分子間Diels-Alder反應合成出雙環[2.2.2]辛烯酮類化合物4a-m及5a-e，接著再利用照射306 nm紫外光進行脫一氧化碳重排反應建立cis-fused-5,6,3-三環化合物的類倍半萜小皮傘烷(marasmane)骨架。

關鍵字

掩飾鄰苯醌 ； 小皮傘烷 ； 狄耳士－阿德爾反應 ； 光誘導重排反應 ； 類倍半萜 ； 雙環[2.2.2]辛烯-2-酮 ； 去羰基化反應

並列摘要

We provided a simple and efficient method to conctruct the cis-fused-5,6,3- sesquiterpenes marasmane skeleton via photo-induced decarbonylative 1,3- rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenones which were synthesized from the intermolecular Diels-Alder reaction of N-phenylmaleimide 8 or 2,2-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione 10 with masked o-benzoquinones 2a-m.

並列關鍵字

masked o-benzoquinones ； MOBs ； marasmane ； Diels-Alder Reaction ； photoinduced rearrangement ； sesquiterpenoid ； bicyclo[2.2.2]octen-2-ones ； decarbonylation

參考文獻

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