治療神經退化疾病藥物的開發研究： 具光學活性二苯甲醯氧基十八烷酸的合成與 唾液酸醣苷神經鞘醯胺質DSG-A 及DSG-A 與Hp-s1 之其類似物的合成

Studies on the Development of Medications for Treating Neurodegenerative Diseases: Synthesis of Optical Pure 2-Benzoyloxyoctadecanoic Acid, Ganglioside DSG-A and Analogues of DSG-A and Hp-s1

施景峰(Jing-Fong Shin)

指導教授 ： 蔡祐輔

中原大學/理學院/化學研究所/碩士(2017年)

https://doi.org/10.6840/cycu201700900

摘要

本論文以L-(+)-酒石酸二甲酯為起始物與開拓一條簡易且有效率的方法，一
方面也可改善先前再現性與副反應的問題，可製備多樣性之光學純的2-羥基脂
肪酸。而我們也以此方法，完成2-羥基十八烷酸衍生物TA-11 的不對稱合成。
在此，以化學選擇性(chemoselective)的醣苷化反應(glycosylation)及[1+1+2]
的策略，已將四個建構單完體完成組合，得到NGLF-1 和NGLF-1(9-OMe)。

關鍵字

醣苷化反應 ； 羥基脂肪酸 ； 神經再生

並列摘要

In this paper, the use of L - (+) - dimethyl tartrate as a starting material and the
development of a simple and efficient method, on the one hand can also improve the
previous reproducibility and side effects of the problem can be prepared by the
diversity of optical pure 2 - hydroxy fatty acids. And we also use this method to
complete the 2-hydroxy octadecanoic acid derivative TA-11 asymmetric synthesis.
In this case, the four constructs were synthesized by chemically selective
glycosylation and [1 + 1 + 2], and NGLF-1 and NGLF-1 (9- OMe).

並列關鍵字

glycosylation ； ganglioside ； fatty acid

參考文獻

6. Hamburger, V. J. Neurobiol. 1992, 23, 1116.

7. Hamburger, V. J. Neurobiol. 1993, 24, 893.

9. Morooka, T.; Nishida, E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24285.

12. Kolter, T. ISRN Biochem. 2012, 1.

13. Schenground, C. L. Brain Res. Bull. 1990, 24, 131.