1. 可應用為n型有機場效電晶體之均苯四甲二硫醯亞胺及其衍生物之合成 2. γ-氨基-α,β-不飽和酮類與3,4-二氫異喹啉應用於aza-Michael 加成反應之探討

1. Synthesis of Pyromellitic Dithioimides in n-type Organic Field Effect Transistor 2. Synthetic Study on aza-Michael Addition of γ-Amino-α,β-Unsaturated Ketones and 3,4-Dihydroisoquinolines

邱奕邦(Yi-Pang Chiu)

指導教授 ： 楊德芳

國立暨南國際大學/科技學院/應用化學學系/碩士(2017年)

摘要

本論文分為兩個部分：
第一部分：此部分為合成可應用於n型有機場效電晶體的pyromellitic dithioimides (PyDTI) 的相關討論。我們成功地從 pyromellitic diimides 合成出 pyromellitic dithioimides。將其製作成n型有機場效電晶體，並且元件有優異的表現。總結來說，我們證實利用硫取代氧的技術不僅能增加元件的電子遷移率和對空氣穩定性，還能優化分子的排列模式。最後因PyDTI的優異表現，我們進一步試圖合成出中心本環上以溴取代之PyDTI以及利用烏利斯試劑 (Woollins’ Reagent) 進行硒化反應合成出selenization pyromellitic diimide，但兩種化合物都沒有順利得到。

第二部分：此部分為試圖合成tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline的相關討論。在先前的文獻中，以 γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones 和 3,4-dihydroisoquinolines 為起始物，利用分子間的aza-Michael 加成反應成功得到 oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines。因此，我們試圖將這種分子間的 aza-Michael 加成反應應用於以 γ-amino-α,β-unsaturated ketones及3,4-dihydroisoquinoline 為起始物，進行aza-Michael 加成反應，以期能得到oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines，但最後的結果不如預期，希望隨著技術發展，在未來能成功將aza-Michael 加成反應應用於合成oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines。

關鍵字

有機場效電晶體 ； 勞森試劑 ； 均苯四甲二硫醯亞胺 ； 對空氣穩定性 ； aza-Michael 加成反應

並列摘要

This dissertation is divided into the following two parts.
Part I:
　　The first chapter describes the synthesis of pyromellitic dithioimides, which can be used for n-type organic field effect transistor. A series of pyromellitic dithioimides were prepared from pyromellitic diimides. Then, the devices containing pyromellitic dithioimides showed good performance. We confirmed that oxygen-sulfur substitution not only enhances the electron mobility and air-stability but also improves molecular arrangement. Subsequently, we tried to synthesize dibrominated core pyromellitic dithioimide and selenization pyromellitic diimide. But, these two types of compound could not be obtained.

Part II:
　　The second chapter describes the synthesis and study toward tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline. In previous reports, the intermolecular aza-Michael addition of γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones with 3,4-dihydroisoquinoline provided oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines. Therefore, we attempted to applied the intermolecular aza-Michael addition to synthesis of tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline via the addition reaction of γ-amino-α,β-unsaturated ketones with 3,4-dihydroisoquinoline. However, the results were not satisfactory. We hope that aza-Michael addition can be successfully applied to synthesis of oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines in the future.

並列關鍵字

organic field effect transistor ； pyromellitic dithioimide ； air-stable ； aza-Michael addition

參考文獻

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