壹、簡單且有效的經由Baylis-Hillman反應來合成異噁唑啉衍生物; 貳、利用Michael addition誘發合環反應以合成具高非鏡像選擇性之環丙烷衍生物

林亭維

指導教授 ： 姚清發

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2010年)

摘要

本論文分為兩部分：
第一部份是延續本實驗室之前研究，利用一個新的合成策略來合成異噁唑啉(isoxazoline)衍生物5，此合成策略分為三個步驟，首先用具不同取代基的苯甲醛(1)與2-環己烯-1-酮(2-Cyclohexen-1-one，2)進行Baylis-Hillman反應以合成Baylis-Hillman產物3，然後再將產物3轉換成相對應的肟類(oxime)化合物4，最後再用脫水試劑三氯氧磷(POCl3)可以成功地合成出異噁唑啉(isoxazoline)衍生物5，利用此法可成功的得到另一種新類型的異噁唑啉(isoxazoline)衍生物。
第二部分則是參考本實驗室之前的實驗策略，利用1,4-加成來誘發合環反應(Michael-initiated ring closure，MIRC)以合成具多取代的環丙烷類衍生物。在此合成策略中包含利用trans-chalcone 衍生物(6) 與 malonate (7) 反應時所形成的Michael adducts在鹼性條件下與市售溴化試劑N-溴代丁二醯亞胺(N-Bromosuccinimide)進行溴化反應以及分子內的環丙烷化反應(intramolecular cyclopropanation)，利用此法可成功的合成具有高非鏡相選擇性的環丙烷衍生物8。

關鍵字

異噁唑啉 ； 三氯氧磷 ； 1,4-加成 ； 環丙烷類衍生物 ； N-溴代丁二醯亞胺

參考文獻

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