以氮-雜環碳烯為介質進行分子內Stetter反應建立參環螺環化合物之研究

NHC-mediated Synthesis of Tricyclic Spiranes via the Intramolecular Stetter reaction of cyclic enal-enones

梁絲萍(Szu-ping Liang)

指導教授 ： 許岱欣

國立中正大學/理學院/化學暨生物化學系/碩士(2015年)

摘要

本論文為研究螺環化合物之合成，以不同兩員環數之分子搭配，進而環化成一系列的螺環化合物。其中中間環為六員環的螺環化合物，利用Sonogashira偶合反應等步驟製備出烯醛-烯酮前驅物，並利用氮-雜環碳烯 (N-heterocyclic carbenes)進行分子內Stetter反應成功地建構出參環螺環化合物，而改變不同員環數的烯醛-烯酮化合物作為起始物皆可產生出螺環化合物，產率為54-72%。而中間環為五員環的螺環化合物利用Wittig反應等步驟製備出前驅物，利用氮-雜環碳烯 (N-heterocyclic carbenes)進行分子內Stetter反應成功地建構出參環螺環化合物，產率為31%。
(螺環化合物，氮-雜環碳烯)

關鍵字

螺環化合物

並列摘要

In this thesis, we have studied N-heterocyclic carbene-mediated intramolecular Stetter reaction to construct tricyclic spiranes. The cyclic enal-enones were used as substrates in the studied. Treatment of 2-ethyl cyclic enal-enones with NHC has produced tricyclic spiranes in 54-72% yields. As well as, the use of 2-((3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)cyclohex-1- enecarbaldehyde as starting material has produced 4',5',6',7'-tetrahydrospiro- [cyclohexane-1,2'-indene]-1',3(3'H)-dione in 31% yield.
(tricyclic spiranes，N-heterocyclic carbene)

並列關鍵字

Tricyclic Spiranes

參考文獻

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