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研究生：	曾秉曜 Tseng, Ping-Yao
論文名稱：	一、透過鹼控制高醯基香豆素與 1,3-茚二酮衍生物進行化學選擇性 1,6-Addition/Aldol 或 1,6-Addition/Michael 連續反應合成香豆素衍生物二、透過有機膦試劑、酸酐與亞芳基-1,3-茚二酮合成茚並 [1,2-c]呋喃衍生物 1.Divergent Synthesis of Coumarin Derivatives via Basecontrolled 1,6-Addition/Aldol and 1,6-Addition/Michael Cascades 2.Synthesis of Unprecedented Indeno[1,2-c]furan from αarylidene-1,3-indandione via Intramolecular Wittig Reaction
指導教授：	林文偉 Lin, Wen-Wei
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2019
畢業學年度：	107
語文別：	中文
論文頁數：	280
中文關鍵詞：	高醯基香豆素、多樣性導向合成、1,6-加成、串聯反應、茚並[1,2-c]呋喃
英文關鍵詞：	3-homoacylcoumarin, divergent Synthesis, 1,6-addition, cascade reaction, indeno[1,2-c]furan
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU201900071
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：75 下載：0
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摘要.................................................... I
Abstract............................................... II
謝志.................................................. III
目錄................................................... IV
縮寫對照表.............................................. VI
第一部分、透過鹼控制高醯基香豆素與 1,3-茚二酮衍生物進行化學選擇性1,6-Addition/Aldol 或 1,6-Addition/Michael 連續反應合成香豆素衍生物............................................... 1
1-1. 前言 ...............................................1
1-1-1. 1,6-麥可加成 ..................................... 2
1-1-2. 串聯反應.......................................... 7
1-1-3. 多樣性導向合成 .................................. 10
1-1-4. 研究動機與起始物架構之應用價值..................... 14
1-2. 實驗結果與討論 .....................................17
1-2-1. 鹼性試劑優化的篩選............................... 17
1-2-2. 溶劑優化的篩選 ................................. 20
1-2-3. 溫度優化的篩選 ................................ 22
1-2-4. 分子篩對反應的影響 .............................. 23
1-2-5.起始物當量數優化篩選............................. 25
1-2-6. 產物 4aa 的添加劑篩選及濃度篩選 .................. 26
1-2-7. 手性催化劑優化及溶劑的篩選 ....................... 27
1-2-8. 取代基效應 ..................................... 30
1-2-9. 反應機制的探討.................................. 33
1-3. 結論及未來展望 .....................................35
1-4. 實驗部分 .......................................... 36
1-4-1. 分析儀器及基本實驗操作 ........................... 36
1-4-2. 反應步驟 ........................................ 38
1-4-3. 起始物實驗數據 .................................. 42
1-4-4. 產物實驗數據 .................................... 47
1-4-5. 光譜探討與解析 .................................. 76
第二部分、透過有機膦試劑、酸酐與亞芳基-1,3-茚二酮合成茚並[1,2-c]呋喃衍生物 ........................................... 77
2-1. 前言 ............................................. 77
2-1-1. 茚並呋喃稠合雜環過去相關報導 ..................... 77
2-1-2. 研究動機 ....................................... 83
2-2. 實驗結果與討論 ................................... 86
2-2-1. 膦試劑優化的篩選 ............................... 86
2-2-2. 溫度優化的篩選 .................................. 87
2-2-3. 鹼性試劑優化的篩選............................... 88
2-2-4. 溶劑優化的篩選 .................................. 89
2-3. 結論及未來展望 .................................... 90
2-4. 實驗部分 .......................................... 91
2-4-1. 分析儀器及基本實驗操作 ........................... 91
2-4-2. 反應步驟 ........................................ 93
2-4-3. 產物實驗數據 .................................... 94
參考文獻 .............................................. 95
附錄一 ................................................. 97
附錄二 ............................................... 214
                                

(1) Claisen, L. Berichte d. D. chem. Gesellschaft. 1926, 59, 144.
(2) Goswami, P.; Singh, G.; Vijaya Anand, R. Org. Lett. 2017, 19, 1982.
(3) Yamamoto, Y.; Yamamoto, S.; Yatagai, H.; Ishihara, Y.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 119.
(4) Brooks, J. L.; Caruana, P. A.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12454.
(5) Tian, X.; Liu, Y.; Melchiorre, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6439.
(6) Zhu, T.; Mou, C.; Li, B.; Smetankova, M.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5658.
(7) Wang, D.-C.; Huang, P.-H.; Huang, W.-W.; Cheng, Y.-S.; Chen, K. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3005.
(8) Pan, R.; Hu, L.; Han, C.; Lin, A.; Yao, H. Org. Lett. 2018, 20, 1974.
(9) Kong, Y.; Liu, Y.; Wang, B.; Li, S.; Liu, L.; Chang, W.; Li, J. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1240.
(10) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
(11) Galloway, W. R. J. D.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, 80.
(12) Manna, M. K.; Bairy, G.; Jana, R. J. Org. Chem. 2018, 83, 8390.
(13) Qiao, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2016, 18, 1550.
(14) Hua, M.-Q.; Wang, W.; Liu, W.-H.; Wang, T.; Zhang, Q.; Huang, Y.; Zhu, W.-H. J. Fluorine Chem. 2016, 181, 22. (15) Selvaraju, M.; Dhole, S.; Sun, C.-M. J. Org. Chem. 2016, 81, 8867.
(16) Chen, Y.-R.; Ganapuram, M. R.; Hsieh, K.-H.; Chen, K.-H.; Karanam, P.; Vagh, S. S.; Liou, Y.-C.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 12702.
(17) Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina, J. H.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, R. W.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735.
(18) Gebauer, M. Biorg. Med. Chem. 2007, 15, 2414.
(19) Traven, V. F.; Cheptsov, D. A.; Solovjova, N. P.; Chibisova, T. A.; Voronov, I. I.; Dolotov, S. M.; Ivanov, I. V. Dyes and Pigments 2017, 146, 159.
(20) Chalermchaikit, T.; Felice, L. J.; Murphy, M. J. J. Anal. Toxicol. 1993, 17, 56.
(21) Debnath, B.; Xu, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2012, 55, 6645.
(22) Luo, S.-H.; Luo, Q.; Niu, X.-M.; Xie, M.-J.; Zhao, X.; Schneider, B.; Gershenzon, J.; Li, S.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4471.
(23) Koike, T.; Hoashi, Y.; Takai, T.; Nakayama, M.; Yukuhiro, N.; Ishikawa, T.; Hirai, K.; Uchikawa, O. J. Med. Chem. 2011, 54, 3436.
(24) Dutta, L.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3545.
(25) Khoeiniha, R.; Olyaei, A.; Saraei, M. Synth. Commun. 2018, 48, 155.
(26) Hao, W.-J.; Gao, Q.; Jiang, B.; Liu, F.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. J. Org. Chem. 2016, 81, 11276.
(27) Rode, N.; Marinelli, F.; Arcadi, A.; Adak, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4790.
(28) Chang, W.-C.; Cheng, C.-W.; Ma, H.-W.; Lin, Y.-C.; Liu, Y.-H. Organometallics 2011, 30, 2747.
(29) Fairfax, D. J.; Austin, D. J.; Xu, S. L.; Padwa, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2837.
(30) Yang, S.-M.; Karanam, P.; Wang, M.; Jang, Y.-J.; Yeh, Y.-S.; Tseng, P.-Y.; Ganapuram, M. R.; Liou, Y.-C.; Lin, W. Chem. Commun. 2019, 55, 1398.
(31) Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Tsai, C.-C.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Chem. Commun. 2014, 50, 5304.

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