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研究生： 林廷翰
Lin, Ting-Han
論文名稱： 1.雙功能金雞納鹼催化 3-高醯基香豆素與亞甲基吲哚酮進行不對稱 (3+2) 環加成反應建構全碳掌性中心之螺環吲哚酮 2.經由兩性離子中間體進行化學選擇之威悌反應合成茚並- [1,2-b]吡咯
1.Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopenta[c]chromen-4-ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition 2.Synthesis of Indeno-[1,2-b]-pyrrole Derivatives via Phosphorus Zwitterion Formation/Chemoselective Wittig Reaction
指導教授： 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2020
畢業學年度： 108
語文別： 中文
論文頁數： 346
中文關鍵詞： 香豆素 、螺環吲哚酮 、選擇性 、威悌反應 、化學選擇性 、茚並- [1,2-b]吡咯
英文關鍵詞： coumarin, stepwise (3+2) cycloaddition, stereocontrol, chemoselectivity, wittig reaction, indeno[1,2-b]pyrrole
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU202000611
論文種類： 學術論文
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    • 謝誌 I 摘要 II Abstract IV 目錄 VI 表格列表 VIII 圖列表 IX 式列表 XI 縮寫對照表 XIII 第一部分 1 1 前言 1 1-1 過去合成螺環吲哚酮的策略 3 1-2 合成全碳五環的螺環吲哚酮 10 2 研究動機 15 2-1 1,3-偶極體合環反應介紹 15 2-2 分子設計 17 2 實驗結果與討論 19 3-1 酯基 19 3-2 苯甲醯基 28 3-3 控制實驗 38 3-4 反應機制探討 39 4 結論 43 5 實驗數據 44 5-1 分析儀器 44 5-2 實驗操作步驟 45 5-3 光譜數據 80 第二部分 188 1 前言 188 1-1 過去建構茚並- [1,2-b]吡咯衍生物的方法 191 2 研究動機 197 2-1 實驗設計 197 3 實驗結果與討論 205 3-1 起始物製備及反應篩選 205 3-2 反應條件優化 209 3-3 茚並- [1,2-b]吡咯條件優化 210 3-4 茚並- [1,2-b]吡咯之取代基效應 213 3-5 螺環噁二唑(spirooxadiazole)之條件篩選 218 3-6 機制探討 221 3-7 X-Ray單晶繞射 226 4 結論 228 5.未來展望 229 6.實驗數據 231 6-1 分析儀器 231 6-2 實驗操作步驟 232 6-3 光譜數據 270 參考資料(第一部分) 343 參考資料(第二部分) 345

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