簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
張雅麟 Chang, Ya-Lin |
|---|---|
| 論文名稱： |
鳳尾蕨全草化學成分及生物活性之研究 Studies on the Chemical Constituents and Biological Activities of the Whole Plant of Pteris multifida Poir. |
| 指導教授： |
張誌益
Chang, Chi-I |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
農學院 - 生物科技系 Department of Biological Science and Technology |
| 論文出版年： | 107 |
| 畢業學年度： | 106 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 155 |
| 中文關鍵詞： | 鳳尾蕨 、鳳尾蕨科 、鳳尾蕨屬 、化學成分 |
| 外文關鍵詞： | Pteris multifida Poir, Pteridaceae, Pteris, chemical constituent |
| DOI URL： | http://doi.org/10.6346/THE.NPUST.BST.009.2018.D01 |
| 相關次數： | 點閱：19 下載：1 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 |
鳳尾蕨 (Pteris multifida Poir) 屬於鳳尾蕨科 (Pteridaceae) 鳳尾蕨屬 (Pteris)，廣泛分佈於台灣全島的多年生草本植物，被作為傳統民間用藥治療濕疹、吐血、風濕、腸炎、腹瀉、感冒等。鳳尾蕨全株以甲醇浸泡之萃取物，加水使之懸浮，依序以乙酸乙酯及正丁醇進行分配萃取分離法，分成乙酸乙酯層、正丁醇層及水層。在初期的抑制黃嘌呤酶試驗中，顯示乙酸乙酯層萃取物具有抑制黃嘌呤酶活性。進一步以管柱層析、高效能液相層析或再結晶等方法進行乙酸乙酯層萃取物純化，再經由光譜分析與文獻比對確定其結構，共鑑定出三十個化合物，包含五個三萜類、六個雙萜類、一個倍半萜類、一個單萜類、七個固醇類、四個蒽醌類、兩個生育醇、兩個芳香類、一個色酮類以及一個脂肪族，其中，ent-l5α-hydroxy-kaurene-2β-yl acetate (D3) 為新化合物，ent-kaur-15-en-2β-ol (D4) 為天然物中首次發現的化合物。
Pteris multifida Poir. (Pteridaceae), a perennial herbaceous plant, is widely distributed in Taiwan. It has been used in traditional folk medicines for the treatment of eczema, hematemesis, rheumatism, enteritis, diarrhea, and cold. Air-dried whole plant of Pteris multifida was extracted with methanol. The MeOH extract was suspended in H2O, and then partitioned sequentially using EtOAc and n-BuOH. In preliminary xanthine oxidase inhibition assay, the EtOAc layer of the whole plant of P. multifida exhibited xanthine oxidase inhibitory activity that led to the investigation of the bioactive principles of the plant. The EtOAc layer was further purified by column chromatography, HPLC, and recrystallization to yield thirty compounds, including five triterpenoids, six diterpenoids, one sesquiterpenoid, one monoterpenoid, seven steroids, four anthraquinones, two tocopherols, two aromatics, one chromone and one aliphatic. Among these, ent-l5α-hydroxy-kaurene-2β-yl acetate (D3) is a new compound, and ent-kaur-15-en-2β-ol (D4) is isolated from natural sources for the first time. Their structures were determined by spectral analysis.
摘要 Ⅰ
Abstract Ⅱ
誌謝 Ⅳ
目錄 Ⅴ
圖表目錄 Ⅷ
壹、前言 1
一、緒言 1
二、植物簡介 2
三、文獻回顧 4
(ㄧ) 鳳尾蕨的藥理活性 4
(二) 鳳尾蕨之化學成分研究 7
貳、材料與方法 14
一、鳳尾蕨全株化學成分之分離與純化 14
(一) 實驗藥品與儀器 14
(二) 實驗方法 16
二、DPPH自由基清除效應試驗 19
(一) 實驗原理 19
(二) 實驗藥品與儀器 20
(三) 實驗方法 20
三、總酚含量測定 21
(一) 實驗原理 21
(二) 實驗藥品與儀器 22
(三) 實驗方法 22
四、總類黃酮含量測定 23
(一) 實驗原理 23
(二) 實驗藥品與儀器 23
(三) 實驗方法 24
五、體外抑制黃嘌呤酶試驗 25
(一) 實驗原理 25
(二) 實驗藥品與儀器 26
(三) 實驗方法 27
參、結果與討論 28
一、鳳尾蕨全株化學成分之分離與純化 28
二、鳳尾蕨全株化合物結構摘要 31
三、化合物結構解析 36
(一) 三萜類化合物 36
(二) 雙萜類化合物 54
(三) 倍半萜類化合物 83
(四) 單萜類化合物 87
(五) 固醇類化合物 91
(六) 蒽醌類化合物 100
(七) 生育酚類化合物 115
(八) 芳香族化合物 121
(九) 色酮類化合物 127
四、化合物重量 131
五、DPPH自由基清除效應試驗 132
(一) 鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之 DPPH 自由基清除效應 132
(二) 鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之 DPPH 自由基清除效應 133
六、總酚含量測定 134
七、總類黃酮含量測定 135
八、體外抑制黃嘌呤酶試驗 136
(一) 鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之體外抑制黃嘌呤酶試驗 136
(二) 鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之體外抑制黃嘌呤酶試驗 137
肆、結論 138
伍、化合物數 140
陸、參考文獻 149
圖表目錄
圖 1、鳳尾蕨孢子囊堆 3
圖 2、鳳尾蕨全株 3
圖 3、鳳尾蕨全株甲醇粗萃物之分配萃取流程 17
圖 4、DPPH自由基清除原理 19
圖 5、總酚含量測定原理 21
圖 6、體外抑制黃嘌呤氧化酶原理 25
圖 7、鳳尾蕨全株成分分離圖 30
圖 8、化合物T1之氫核磁共振光譜圖 40
圖 9、化合物T1之質譜圖 40
圖 10、化合物T2之氫核磁共振光譜圖 43
圖 11、化合物T2之質譜圖 43
圖 12、化合物T3之氫核磁共振光譜圖 46
圖 13、化合物T3之碳核磁共振與DEPT光譜圖 46
圖 14、化合物T3之質譜圖 47
圖 15、化合物T4之氫核磁共振光譜圖 50
圖 16、化合物T4之質譜圖 50
圖 17、化合物T5之氫核磁共振光譜圖 53
圖 18、化合物T5之質譜圖 53
圖 19、化合物D1之氫核磁共振光譜圖 56
圖 20、化合物D1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 56
圖 21、化合物D1之質譜圖 57
圖 22、化合物D2之氫核磁共振光譜圖 60
圖 23、化合物D2之碳核磁共振與DEPT光譜圖 60
圖 24、化合物D2之質譜圖 61
圖 25、化合物D3之氫核磁共振光譜圖 65
圖 26、化合物D3之碳核磁共振與DEPT光譜圖 65
圖 27、化合物D3之1H-1H COSY光譜圖 66
圖 28、化合物D3之HMQC光譜圖 66
圖 29、化合物D3之HMBC光譜圖 67
圖 30、化合物D3之NOESY光譜圖 67
圖 31、化合物D3之質譜圖 68
圖 32、化合物D3之紅外線光譜圖 68
圖 33、化合物D4之氫核磁共振光譜圖 72
圖 34、化合物D4之碳核磁共振與DEPT光譜圖 72
圖 35、化合物D4之1H-1H COSY光譜圖 73
圖 36、化合物D4之HMQC光譜圖 73
圖 37、化合物D4之HMBC光譜圖 74
圖 38、化合物D4之NOESY光譜圖 74
圖 39、化合物D4之質譜圖 75
圖 40、化合物D4之紅外線光譜圖 75
圖 41、化合物D5之氫核磁共振光譜圖 78
圖 42、化合物D5之質譜圖 78
圖 43、化合物D6之氫核磁共振光譜圖 81
圖 44、化合物D6之碳核磁共振與DEPT光譜圖 81
圖 45、化合物D6之質譜圖 82
圖 46、化合物Se1之氫核磁共振光譜圖 85
圖 47、化合物Se1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 85
圖 48、化合物Se1之質譜圖 86
圖 49、化合物M1之氫核磁共振光譜圖 89
圖 50、化合物M1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 89
圖 51、化合物M1之質譜圖 90
圖 52、化合物S2之氫核磁共振光譜圖 95
圖 53、化合物S2之碳核磁共振與DEPT光譜圖 95
圖 54、化合物S2之質譜圖 96
圖 55、化合物S6之氫核磁共振光譜圖 99
圖 56、化合物S6之質譜圖 99
圖 57、化合物An1之氫核磁共振光譜圖 102
圖 58、化合物An1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 102
圖 59、化合物An1之質譜圖 103
圖 60、化合物An2之氫核磁共振光譜圖 106
圖 61、化合物An2之碳核磁共振與DEPT光譜圖 106
圖 62、化合物An2之質譜圖 107
圖 63、化合物An3之氫核磁共振光譜圖 110
圖 64、化合物An3之碳核磁共振與DEPT光譜圖 110
圖 65、化合物An3之質譜圖 111
圖 66、化合物An4之氫核磁共振光譜圖 114
圖 67、化合物An4之質譜圖 114
圖 68、化合物To1之氫核磁共振光譜圖 117
圖 69、化合物To1之質譜圖 117
圖 70、化合物To2之氫核磁共振光譜圖 120
圖 71、化合物To2之質譜圖 120
圖 72、化合物A1之氫核磁共振光譜圖 123
圖 73、化合物A1之質譜圖 123
圖 74、化合物A2之氫核磁共振光譜圖 126
圖 75、化合物A2之質譜圖 126
圖 76、化合物C1之氫核磁共振光譜圖 129
圖 77、化合物C1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 129
圖 78、化合物C1之質譜圖 130
圖 79、鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之DPPH自由基清除效應 132
圖 80、鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之DPPH自由基清除效應 133
圖 81、鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之體外抑制黃嘌呤酶試驗 136
圖 82、鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之體外抑制黃嘌呤酶試驗 137
表 1、鳳尾蕨之已知化學成分 7
表 2、鳳尾蕨全株各分層之含量 16
表 3、鳳尾蕨全株之化合物 28
表 4、化合物T1之氫和碳核磁共振光譜數據 39
表 5、化合物T2之氫和碳核磁共振光譜數據 42
表 6、化合物T3之氫和碳核磁共振光譜數據 45
表 7、化合物T4之氫和碳核磁共振光譜數據 49
表 8、化合物T5之氫和碳核磁共振光譜數據 52
表 9、化合物D1之氫和碳核磁共振光譜數據 56
表 10、化合物D2之氫和碳核磁共振光譜數據 60
表 11、化合物D3之氫和碳核磁共振光譜數據 65
表 12、化合物D4之氫和碳核磁共振光譜數據 72
表 13、化合物D5之氫和碳核磁共振光譜數據 78
表 14、化合物D6之氫和碳核磁共振光譜數據 81
表 15、化合物Se1之氫和碳核磁共振光譜數據 84
表 16、化合物M1之氫和碳核磁共振光譜數據 88
表 17、化合物S2之氫和碳核磁共振光譜數據 94
表 18、化合物S6之氫和碳核磁共振光譜數據 98
表 19、化合物An1之氫和碳核磁共振光譜數據 101
表 20、化合物An2之氫和碳核磁共振光譜數據 105
表 21、化合物An3之氫和碳核磁共振光譜數據 109
表 22、化合物An4之氫和碳核磁共振光譜數據 113
表 23、化合物To1之氫和碳核磁共振光譜數據 116
表 24、化合物To2之氫和碳核磁共振光譜數據 119
表 25、化合物A1之氫和碳核磁共振光譜數據 122
表 26、化合物A2之氫和碳核磁共振光譜數據 125
表 27、化合物C1之氫和碳核磁共振光譜數據 128
表 28、鳳尾蕨全株化合物重量表 131
表 29、鳳尾蕨總酚含量 134
表 30、鳳尾蕨總類黃酮含量 135
李慶國(102) 台灣天然物發展與應用，化學，71(1)：57-66。
徐雅芬 (2006) 全球植物藥產業概況及市場分析。農業生技產業季刊，第五期。
秦仁昌、邢公俠 (1990) 中國植物誌，第3卷，第一分冊，41頁。
邱永年、張光雄 (1998) 原色台灣藥用植物圖鑑 (5)。南天書局、台北，台灣。第5頁。
Abraham, W. R. and Schmeda-Hirschmann, G. (1994) (24S)-3β-hydroxy-ergost-5-en-6-one from Cyttaria johowii. Phytochemistry, 36: 459-461.
Castillo, U. F., Wilkins, A. L., Lauren, D. R., Smith, B. L., Towers, N. R., Alonso-Amelot M. E. and Jaimes-Espinoza, R. (1997) Isoptaquiloside and caudatoside, illudane-type sesquiterpene glucosides from Pteridium aquilinum var. caudatum. Phytochemistry, 44(5): 901-906.
Chang, S. T., Wu, J. H., Wang, S. Y., Kang, P. L., Yang, N. S. and Shyur, L. F. J. (2001) Antioxidant activity of extracts from acacia confusa bark and heartwood. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(7): 3420-24.
Chen, C. H., Chan, H. C., Chu, Y. T., Ho, H. Y., Chen, P. Y., Lee, T. H. and Lee, C. K. (2009). Antioxidant activity of some plant extracts towards xanthine oxidase, lipoxygenase and tyrosinase. Molecules, 14: 2947-2958.
Chen, C. M. and Murakami, T. (1971). Chemical studies on the constituents of Pteris cretica L. (Pteridaceae). Tetrahedron Letters, 16: 1121-1124.
Chiang, Y. M. and Kuo, Y. H. (2003). Two novel α-tocopheroids from the aerial roots of Ficus microcarpa. Tetrahedron Letters, 44: 5125-5128.
Da Silva Sa, F. A., de Paula, J. A. M., dos Santos, P. A., de Almeida Ribeiro Oliveira, L., de Almeida Ribeiro Oliveira, G., Liao, L. M., de Paula, J. R. and do Rosario Rodrigues Silva, M. (2017). Phytochemical analysis and antimicrobial activity of Myrcia tomentosa (Aubl.) DC. Leaves. Molecules, 22(7): 1100.
Dai, G. C., Hu, B., Zhang, W. F., Peng, F., Wang, R., Liu, Z. Y., Xue, B. X., Liu, J. Y. and Shan, Y. X. (2017). Chemical characterization, anti-benign prostatic hyperplasia effect and subchronic toxicity study of total flavonoid extract of Pteris multifida. Food and Chemical Toxicology, 108: 524-531.
Eidman, K. F. and MacDougall, B. S. (2006). Synthesis of loliolide, actinidiolide, dihydroactinidiolide, and aeginetolide via cerium enolate chemistry. The Journal of Organic Chemistry, 71: 9513-9516.
Escobedo-Martinez, C., Lozada, M. C., Hernandez-Ortega, S., Villarreal, M. L., Gnecco, D., Enriqueza, R. G. and Reynoldse, W. (2012). 1H and 13C NMR characterization of new cycloartane triterpenes from Mangifera indica. Magnetic Resonance in Chemistry., 50: 52-57.
Fujimoto, H., Nakamura, E., Okuyama, E. and Ishibashi, M. (2004). Six immunosuppressive features from an ascomycete, Zopfiella longicaudata, found in a screening study monitored by immunomodulatory activity. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 52(8): 1005-1008.
Ge, X., Ye, G., Li, P., Tang, W. J., Gao, J. L. and Zhao, W. M. (2008). Cytotoxic Diterpenoids and Sesquiterpenoids from Pteris multifida. Journal of Natural Products, 71: 227–231.
Gilabert, M., Marcinkevicius, K., Andujar, S., Schiavone, M., Arena, M. E. and Bardon, A. (2015). Sesqui-and triterpenoids from the liverwort Lepidozia chordulifera inhibitors of bacterial biofilm and elastase activity of human pathogenic bacteria. Phytomedicine, 22: 77-85.
Gomes, A. Y. S., Souza, M. D. F., Cortes, S. F. and Lemos, V. S. (2005). Mechanism involved in the spasmolytic effect of a mixture of two triterpenes, cycloartenol and cycloeucalenol, isolated from Herissanthia tiubae in the guinea-pig ileum. Planta medica, 71: 1025-1029.
Greca, M. D., Fiorention, A., Monaco, P. and Previtera, L. (1994). Cycloartane triterpenes from Juncus effuses. Phytochemistry, 35(4): 1017-1022.
Hu, H. B., Zheng, X. D., Hu, H. S. and Cao, H. (2009). Three antibacterial compounds from the roots of Pteris multifida. Chemistry of Natural Compounds, 45(1), 45-48.
Harinantenaina, L., Matsunami, K. and Otsuka, H. (2008). Chemical and biologically active constituents of Pteris multifida. Journal of Natural Medicines, 62:452-455.
Hu, H. B., Jian, Y. F., Zheng, X. D., Liu, J. X. and Cao, H. (2006). A new sesguiterpene glycoside from the roots of Pteris multifida Poir. Indian Journal of Chemistry, 45: 1274-1277.
Jung, W. K., Ji, Y. S., Won, K. O. and Sang, H. S. (2017). Anti-neuroinflammatory ent-kaurane diterpenoids from Pteris multifida roots. Molecules, 22: 27.
Kazmi, M. H., Malik, A., Hameed, S. and Ali, S. N. (1994). An anthraquinone derivative from Cassia italic. Phytochemistry, 36(3): 761-763.
Keller, G. and Steglich, W. (1987). 4-Aminophyscion, an anthraquinone derivative from dermocybe (Agaricales). Phytochemistry, 26(7): 2119-2121.
Kim, J. W., Kim, H. P. and Sung, S. H. (2017). Cytotoxic pterosins from Pteris multifida roots against HCT116 human colon cancer cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 27: 3144-3147.
Kim, J. W., Seo, J. Y., Oh, W. K., & Sung, S. H. (2017). Anti-neuroinflammatory ent-kaurane diterpenoids from Pteris multifida roots. Molecules, 22(1): 27.
Kim, K., Choe, H., Jeong, Y., Lee, J. H. and Hong, S. (2015). Ru(II)-catalyzed site-Selective hydroxylation of flavone and chromone derivatives: the importance of the 5‑hydroxyl motif for the inhibition of aurora kinases. Organic Letters, 17: 2550-2553.
Liu, J., Shu, J., Zhang, R. and Zhang, W. (2011). Two new pterosin dimers from Pteris mutifida Poir. Fitoterapia, 82: 1181-1184.
Matsui, K., Ishigami, T., Yamaguchi, T., Yamaguchi, E., Tada, N., Miura, T. a nd Itoh, A. (2014). Aerobic photooxidative synthesis of phenols from arylboronic acids using 2-propanol as solvent. Synlett, 25(18): 2613-2616.
Morooka, N., Nakano, S., Itoi, N. and Ueno, Y. (1990). The chemical structure and the mutagenicity of emodin metabolites. Agricultural and Biological Chemistry, 54(4): 1247-1252.
Ni, G., Fu, N. J., Zhang, D., Yang, H. Z., Chen, X. G. and Yu, D. Q. (2015). An unusual dihydrobenzofuroisocoumarin and ent-kaurane diterpenoids from Pteris multifida. . Journal of Asian Natural Products Research, 20: 423-429.
Ouyang, D. W., Ni, X., Xu, H. Y., Chen, J., Yang, P. M. and Kong, D. Y. (2010). Pterosins from Pteris multifida. Planta Medica, 76(16): 1896-1900.
Pettit, G. R., Numata, A., Cragg, G. M., Herald, D. L., Takada, T., Iwamoto, C., Riesen, R., Schmidt, J. M., Doubek, D. L. and Goswami, A. (2000). Isolation and structures of schleicherastatins 1-7 and schleicheols 1 and 2 from the teak forest medicinal tree Schleichera oleosa. Journal of Natural Products, 63: 72-78.
Pouysegu, L., Sylla, T., Garnier, T., Rojas, L. B., Charris, J., Deffieux, D. and Quideau, S. (2010). Hypervalent iodine-mediated oxygenative phenol dearomatization reactions. Tetrahedron, 66: 5908-5917.
Santacroce, V., Bigi, F., Casnati, A., Maggi, R., Storaro, L., Moretti, E., Vaccaroc, L. and Maestri, G. (2016). Selective monomethyl esterification of linear dicarboxylic acids with bifunctional alumina catalysts. Green Chemistry, 18: 5764-5768.
Shimada, K., Fujikawa, K., Yahara, K. and Nakamura, T. (1992). Antioxidative properties of xanthan on the autoxidation of soybean oil in cyclodextrin emulsion. J. Agric Food Chem, 40(6): 945-948.
Shu, J., Liu, J., Zhong, Y., Pan, J., Liu, L. and Zhang, R. (2012). Two new pterosin sesquiterpenes from Pteris multifida Poir. Phytochemistry Letters, 5: 276-279.
Son, H. L. and Thao, T. H. P. (2014). In vitro antioxidant and anticancer properties of active compounds from methanolic extract of Pteris multifida Poir. leaves. European Journal of Medicinal Plants, 4(3): 292-302.
Takaya, Y., Kondo, Y., Furukawa, T. and Niwa, M. (2003). Antioxidant constituents of radish sprout (Kaiware-daikon), Raphanus sativus L. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51: 8061–8066.
Tanemossu, S. A. F., Franke, K., Arnold, N., Schmidt, J., Wabo, H. K., Tane, P. and Wessjohann, L. A. (2014). Rare biscoumarin derivatives and flavonoids from Hypericum riparium. Phytochemistry, 105: 171-177.
Teresa, L. D. P., Urones, J. G., Marcos, I. S., Ferreras, J. F., Bertelloni, A. M. L. and Barcala, P. B. (1987). Diterpenoids from Nepeta tuberosa subsp. Reticulata. Phytochemistry, 26(5): 1481-1485.
Urones, J. G., Teresa, J. D. P., Marcos, I. S., Moro, R. F., Barcala, P. B. and Cuadrado, M. J. S. (1987) Acetophenones and terpenoids from Senecio gallicus. Phytochemistry, 26(4): 1113-1115.
Wang, H. B., Wong, M. H., Lan, C. Y., Baker, A. J. M., Qin, Y. R., Shu, W. S., Chen, G. Z. and Ye, Z. H. (2007). Uptake and accumulation of arsenic by 11 Pteris taxa from southern China. Environmental Pollution, 145: 225-233.
Wang, T. C., Lin, C. C., Lee, H. I., Yang, C. and Yang, C. C. (2010). Anti-hyperlipidemic activity of spider brake (Pteris multifida) with rats fed a high cholesterol diet. Pharmaceutical Biology, 48: 221-226.
Wang, Y. S., Li, F. Y., Huang, R., Li, Y., Feng, X. F. and Yang, J. H. (2013). Chemical constituents of Pteris multifida. Chemistry of Natural Compounds, 49(4): 629-631.
Wei, K., Li, W., Koike, K., Pei, Y., Chen, Y. and Nikaido, T. (2004). Spectral assignments and reference data. Magnetic Resonance in Chemistry, 42: 355–359.
Woerdenbag, H. J., Lutke, L. R., Bos, R., Stevens, J. F., Hulst, R., Kruizinga, W. H., Zhu, Y. P., Elem, E. T., Hendriks, H., Uden, W. V. and Pras, N. (1996). Isolation of two cytotoxic diterpenes from the fern Pteris multifida. Zeitschrift Fur Naturforschung, 51c, 635 - 638.
Zheng, X. D., Hu, H. B. and Hu, H. S. (2008). Two new neolignan glycosides from Pteris multifida Poir. Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 47(5): 773 -777.
Zheng, C. J., Yoo, J. S., Lee, T. G., Cho, H. Y., Kim, Y. H. and Kim, W. G. (2005). Fatty acid synthesis is a target for antibacterial activity of unsaturated fatty acids. FEBS Lett., 579(23): 5157-5162.
Zheng, X. D., Hu, H. B. and Hu, H. S. (2008). A new neolignan glycoside from Pteris multifida Poir. Bulletin of the Korean Chemical Society, 29(6): 1250-1252.
Zhou, F., Zhang, H., Liu, R. and Zhang, D. (2013). Isolation and biological evaluation of secondary metabolites of the endophytic fungus Aspergillus fumigatus from Astragalus membranaceus. Chemistry of Natural Compounds, 49(3): 568-570.
