簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 廖思虹
Szu-Hung Liao
論文名稱： 寬能隙含氮喹啉金屬螯合物之合成與鑑定及其在藍色螢光有機發光二極體之應用
Synthesis and Characterization of Wide Band-Gap Naphthyridinol Metal Chelates and their Applications to Blue Fluorescence OLEDs
指導教授： 陳錦地
Chen, Chin-Ti
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2008
畢業學年度： 96
語文別： 中文
論文頁數： 211
中文關鍵詞： 八羥基喹啉鋁 、金屬螯合物 、有機發光二極體
英文關鍵詞： Alq3, Metal chelate, OLED
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：110  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 三（八羥基喹啉鋁）在有機發光二極體中是最常被使用的金屬螯合物之ㄧ。藉由將五號位置上的碳氫置換為氮，並且在四號及六號碳之位置加入甲基或是苯環取代，我們合成出三種配位基：mND、mmND以及mpND，並且與金屬鋁、鎵、銦、鎂、鋅、或鉿螯合，發展出一系列由藍色至深藍色之發光材料，並完成詳細性質之鑑定。我們將這一系列化合物作為發光層製作成元件，可得到良好的電激發光效率，並且可成功地用在主、客體發光系統中作為主體材料，製作出高效率的藍光（摻入物）元件與白光元件。

    Green tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum is one of the most useful metal chelates for organic light emitting diodes (OLEDs). By changing 5-position CH to N and adding methyl or phenyl substituent on 4- and 6- position of 8-hydroxylquinoline, a series of blue light-emitting metal (Al3+, Ga3+, In3+, Mg2+, Zn2+, or Hf4+) chelates 4-methyl-[1.5]-naph- thyridin-8-ol (mND), 4,6-methyl-[1,5]-naphthyridin-8-ol (mmND), and 8-methyl-2-phenyl-[1,5]naphthyridin-4-ol (mpND) were successfully synthesized and characterized. These new metal chelates are all blue to deep blue fluorescent and are suitable for wide band-gap host material for efficient dopant-based blue OLEDs and white OLEDs.

    目 錄 頁次 中文摘要 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• I　 英文摘要 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• II 誌謝 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• III 目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• V 圖目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• VIII 表目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• XIV 第一章 序論•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 1 1.1 有機電激發光二極體之回顧與現況•••••••••••••••••• 2 1.2 有機材料之放光原理•••••••••••••••••••••••••••• 3 1.3 有機發光二極體之原理與元件結構•••••••••••••••••• 5 1.3.1 元件裝置與發光原理•••••••••••••••••••••••••••• 5 1.3.2 主、客摻雜系統之發光原理••••••••••••••••••••••• 10 1.3.3 有機發光二極體之發光效率••••••••••••••••••••••• 12 1.4 有機發光二極體之元件材料••••••••••••••••••••••• 14 1.4.1 電洞傳輸材料（hole transporting materials）•••• 14 1.4.2 電子傳輸材料（electro transporting materials）• 16 1.4.3 主體材料（host emitter）••••••••••••••••••••••• 17 1.4.4 客體發光材料（guest emitter）•••••••••••••••••• 18 1.5 藍光材料簡介••••••••••••••••••••••••••••••••••• 21 1.6 8-hydroxyquinoline與金屬離子螯合物••••••••••••• 31 1.6.1 Alq3之衍生物•••••••••••••••••••••••••••••••••• 31 1.6.2 金屬與螯合基•••••••••••••••••••••••••••••••••• 37 1.6.3 近似藍光之Alq3衍生物••••••••••••••••••••••••••• 40 1.7 研究動機 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 42 第二章 實驗••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 45 2.1 藥品••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 45 2.2 儀器••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 46 2.3 合成步驟•••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 49 第三章 結果與討論•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 76 3.1 合成••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 76 3.1.1 螯合基之合成•••••••••••••••••••••••••••••••••• 76 3.1.2 螯合基ND（化合物五）之合成•••••••••••••••••••••• 78 3.1.3 Gallium金屬螯合物之合成•••••••••••••••••••••••• 80 3.1.4 Indium金屬螯合物之合成••••••••••••••••••••••••• 80 3.2 光學性質•••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 83 3.2.1 UV-vis吸收光譜與PL放射光譜••••••••••••••••••••• 83 3.2.2 螢光量子效率之測量••••••••••••••••••••••••••••• 92 3.3 熱化學性質•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 94 3.4 電化學性質•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 105 3.5 元件電激發光性質••••••••••••••••••••••••••••••• 114 3.5.1 CBP厚度之測試••••••••••••••••••••••••••••••••• 117 3.5.2 發光層與電子傳輸層厚度之測試•••••••••••••••••••• 120 3.5.3 不同電子傳輸層之測試••••••••••••••••••••••••••• 122 3.5.4 電洞注入層厚度之測試••••••••••••••••••••••••••• 124 3.5.5 主、客摻雜系統•••••••••••••••••••••••••••••••• 126 3.5.5.1 DPA摻入於AlmND3•••••••••••••••••••••••••••• 127 3.5.5.2 Perylene摻入於AlmND3••••••••••••••••••••••• 129 3.5.6 白光元件－Rubrene摻入於AlmND3••••••••••••••••• 131 3.5.7 不同IIIA族金屬螯合物當作發光層與電子傳輸層材 料之測試••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 136 第四章 結論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 144 參考資料••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 146 附圖••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 151

    參考文獻

    1.M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    2.C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    3.J. H. Burroughs, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature. 1990, 347, 539.
    4.C. Adachi, T. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Jap. J. Appl. Phys. Part 2. 1988, 27, 713.
    5.J. Shi, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
    6.T. Förster, Ann. Physik. 1984, 2, 55.
    7.D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
    8.S. A. Vanslyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
    9.(a) M. Stolka, J. F. Yanus, D. M. Pai, J . Phys. Chem. 1984, 88, 4707. (b) P. E. Burrows, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2285.
    10.Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, J. Appl. Phys. 1994, 65, 807.
    11.K. Kreger, M. Bate, C. Neuber, H. W. Schmidt, P. Strohriegl, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3456.
    12.J. Shi, C. W. Tang, 1997, US Patent 5,646,948.
    13.J. Kido, K. Hongawa, K. Nagai, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2627.
    14.T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1. 2002, 41, 5626.
    15.R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P. A. Cahil, Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3618.
    16.C.-L. Chiang, M.-F. Wu, D.-C. Dai, Y.-S. Wen, J.-K. Wang, C.-T. Chen, Adv. Funct. Mate. 2005, 15, 231.
    17.H.-C. Yeh, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Chem. Commun. 2003, 2632.
    18.Y.-T. Lee, C.-L. Chiang, C.-T. Chen, Chem. Commun. 2008, 217.
    19.Y. H. Kim, D. C. Shin, S. H. Kim, C. H. Ko, H. S. Yu, Y. S. Chae, S. H. Kwon, Adv. Mater. 2001, 13, 1690.
    20.M.-T. Lee, Y.-S. Wu, H.-H. Chen, C.-T. Tsai, C.-H. Liao, C.-H. Chen, J. SID. 2004, 710.
    21.C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
    22.Y. Sakakibara, S. Okutsu, T. Enokida, T. Tani, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2587.
    23.C.-T. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389.
    24.C. Hosokawa, S. Sakamoto, T. Kusumoto, 1995, US Patent 5,389,444.
    25.J. Shi, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
    26.W.-J. Shen, D. Rajasekhar, C.-C. Wu, F.-I. Wu, T.-H. Liu, H.-H. Chen, C.-H. Chen, F.-C. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930.
    27.Y. H. Kim, H. C. Jeong, S. H. Kim, K. Yang, S. K. Kwon, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1799.
    28.P. I. Shif, C. Y. Chuang, C. H. Chien, E. W. G. Doau, C. F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3141.
    29.C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853.
    30.H. Higashi, C. Hosokwa, Y. Hironaka, 1996, JP Patent 8,239,655.
    31.C.-C. Wu, Y.-T. Lin, K.-T. Wong, R.-T. Chen, Y.-Y. Chien, Adv. Mater. 2004, 16, 61.
    32.K.-T. Wong, R.-T. Chen, C.-F. Fang, C.-C. Wu, Y.-T. Lin, Org. Lett. 2005, 7, 1979.
    33.T.-C. Chao, Y.-T. Lin, C.-Y. Yang, T.-S. Hung, H.-C. Chao, C.-C. Wu, K.-T. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 992.
    34.Y. Wei, C.-T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
    35.B. Berlman, Handbook on Fluorescence Spestra of Aromatic Molecules, 1971.(Academic Press, New York).
    36.C.-C. Yeh, M.-T. Lee, H.-H. Chen, C.-H. Chen, Society for Information Display, Seattle, WA, 2004, 788.
    37.J. N. Moorthy, P. Natarajan, P. Venkatakrishnan, D. F. Huang, T. J. Chow, Org. Lett. 2007, 9, 5215.
    38.J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanvan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
    39.L. S. Sapochak, A. Padmaperuma, N. Washton, F. Endrino, G. T. Schmett, Marshall, D. Fogarty, P. E. Burrows, S. R. Forrest, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6300.
    40.C. H. Chen, J. Shi, Coord, Chem. Rev. 1998, 171, 161.
    41.S. Anderson, M. S. Weaver, A. J. Hudson, Synth. Met. 2000, 111, 459.
    42.P. E. Burrows, Z. Shen, V. Bulovic, D. M. McCarty, S. R. Forrest, J. A. Cronin, M. E. Thompson, J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991.
    43.T. A. Hopkins, K. Meerholz, S. Shaheen, M. L. Anderson, A. Schmidt, B. Kippelen, A. B. Padias, H. K. Hall, N. Peyghambarian, N. R. Armatrong, Chem. Mater. 1996, 8, 344.
    44.J.-A. Cheng, C.-H. Chen, C.-H. Liao, Chem. Mater. 2004, 16, 2862.
    45.V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523.
    46.U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
    47.S. Yin, Y. Hua, S. Chen, X. Yang, Y. Hou, X. Xu, Synth. Met. 2000, 111, 109.
    48.D. C. Bhatnagar, L. S. Forster, Spectrochim. Acta. 1965, 21, 1803.
    49.R. Ballardini, G. Varani, M. T. Indelli, F. Scandola, Inorg. Chem. 1986, 25, 3858.
    50.B. J. Chen, X. W. Sun, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3017.
    51.S. Garon, E. K. C. Lau, S. L. Chew, S. T. Lee, M. E. Thompson, J. SID. 2005, 405.
    52.Y. Liu, J. Guo, J. Feng, H. Zhang, Y. Li, Y. Wang, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2300.
    53.J. Kido, Y. Iizumi, Chem. Lett. 1997, 963.
    54.S. A. VanSlyke, P. S. Bryan, F. V. Lovecchio, 1990, US Patent 5,150,006.
    55.T. D. Eck, E. L. Wehry, D. M. Hercules, J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 2439.
    56.S. J. Yoon, Y. H. Chung, C. W. Lee, Y. S. Oh, D. R. Choi, N. D. Kim, J. K. Lim, Y. H. Jin, D. K. Lee, W. Y. Lee, Heterocyclic Chem, 1997, 34, 1021.
    57.H. Briehl, A. Lukosch, C. Weitmp, J. Org. Chem, 1984, 49, 2772.
    58.A. J. Walz, R. J. Sunderg, J. Org. Chem, 2000, 65, 8001.
    59.L. S. Sapochak, A. Ranasinghl, H. Kohlmann, K. F. Ferris, Paul. E. Burrows, Chem. Mater. 2004, 16, 401.
    60.Y. Wang, W. Zhang, Li. Ling, G. Yang, Chem. Mater. 1999, 11, 530.
    61.M. Cölle, R. E. Dinnebier, W. Brütting, Chem. Commun. 2002, 2908.
    62.G. G. Malliaras, J. C. Scott, Phys. Rev. B. 1998, 83, 5399.

    無法下載圖示 本全文未授權公開
    QR CODE