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研究生： 周煜翔
論文名稱： 一.分子內雙烯與苯的環化反應, 二.環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶即環化加成反應
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2009
畢業學年度： 97
語文別： 中文
論文頁數： 163
中文關鍵詞： 氫-苯加成反應 、異噁唑啉 、烯-腈氧環化加成反應 、醛肟官能基 、多環化合物
論文種類： 學術論文
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    • （I）利用（η5-1,3-環己雙烯和η5-1,3-環庚雙烯）三羰鐵陽離子錯鹽，與親核試劑sodium dimethylmalonate反應，所得三羰鐵錯合物經硝酸鈰銨氧化去三羰鐵後，得到C-5位置帶有雙酯官能基之1,3-環形共軛雙烯化合物。接著將得到的化合物和帶有苄基鹵化物進行取代反應，可以得到一系列帶有芳香環的1,3-共軛雙烯衍生物為起始物，以金陽離子催化此起始物進行分子內氫–加成環化反應，可以得到單一位向選擇性非鏡像異構物。

    （II）從環形雙酮化合物進行碘置換，得到3-碘環己-2-烯酮，接著以鋅銅試劑接上帶有腈基的芳香環反應得到環形烯酮衍生物，以二異丁基氫化鋁進行還原反應，將酮基還原成羥基，另外腈基則被還原成醛，終止反應時，加入氯化羥基胺和醋酸鈉水溶液，得到醛肟衍生物，以N–氯丁二內亞醯胺和三乙基胺為環化條件，進行分子內烯–腈氧環化加成反應，得到單一位向選擇性異噁唑啉（isoxazolines）衍生物。

    目錄 中文摘要 英文摘要 縮寫對照表 第一章 緒論 1 第二章 分子內雙烯與苯的環化反應 5 2.1前言 5 2.2利用金屬活化官能基 5 2.3實驗概念與設計 20 2.4結果與討論 23 2.4.1帶雙酯基之1,3-環己雙烯化合物製備 23 2.4.2金（I）金屬催化環己雙烯分子內環化反應 25 2.4.3帶雙酯官能基之1,3-環庚雙烯芳香烴化合物的製備 38 2.4.4金（I）金屬催化環庚雙烯分子內環化反應 39 2.5 結論 45 第三章 環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶極環化加成反應 47 3.1前言 47 3.2進行分子間及分子內[3+2]環化反應 48 3.3實驗概念與設計 58 3.4結果與討論 62 3.4.1帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物的製備 62 3.4.2帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物的INOC反應 63 3.4.3帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物進行INOC條件測試 70 3.4.4 C-5接上雙甲基帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物進行INOC反應 72 3.4.5帶有苯甲醛肟基之環戊烯醇化合物進行INOC條件測試 79 3.4.6帶有苯甲醛肟基之甲氧基環己烯化合物的製備 83 3.4.7 C-5接上雙甲基帶有苯甲醛肟基之醯基環己烯化合物的製備 86 3.4 結論 91 第四章 實驗部分 93 4.1分析儀器及基本實驗操作 93 4.2分子內雙烯與苯的環化反應 95 4.2.1一般實驗程序 95 4.2.2帶雙酯基芳香烴之共軛環己雙烯起始物之合成 98 4.2.3金(I)催化帶雙酯基芳香烴之共軛環己雙烯化合物分子內環化反應 113 4.2.4帶雙酯基芳香烴之共軛環庚雙烯化合物之合成 122 4.2.5金(I)催化帶雙酯基芳香烴之共軛環庚雙烯化合物分子內環化反應 126 4.3環形烯醇衍生物之分子內1,3-雙偶極環化加成反應 129 4.3.1一般實驗程序 129 4.3.2帶有醛肟官能基起始物之合成 135 4.3.3環型烯醇之醛肟衍生物進行分子內環化反應 151 參考文獻 163 X-ray ORTEP解析圖譜及數據 1H及13C圖譜

    參考文獻
    1. Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, P. T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999-2060.
    2. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350.
    3. 李博仁論文, 國立台灣師範大學化學所, 2007 年.
    4. 林兆駿論文, 國立台灣師範大學化學所, 2007 年.
    5. 劉俐伶論文, 國立台灣師範大學化學所, 2008 年.
    6. Nguyen, R.-V.; Yao, X.-Q.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2005, 7, 673-675.
    7. Nguyen, R.-V.; Yao, X.; Li, C.-J. Org. Lett. 2006, 8, 2397-2399.
    8. Youn, S. W.; Eom, J. I. J. Org. Chem. 2006, 71, 6705-6707.
    9. Huang, W.; Zheng, P.; Zhang, Z.; Liu, R.; Chen, Z.; Zhou, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 6845-6848.
    10. Shi, M.; Wu, L.; Lu, J.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8344-8347.
    11. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2007, 9, 4821-4824.
    12. Silvanus, A. C.; Heffernan, S. J.; Liptrot, D. J.; Kociok-Köhn, G.; Andrews, B. I.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2009, 11, 1175-1178.
    13. Nicolaou, K. C.; Reingruber, R. d.; Sarlah, D.; Braüse, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2086-2087.
    14. Reddy, U. C.; Bondalapati, S.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 2605-2608.
    15. Sheets, M. R.; Li, A.; Bower, E. A.; Weigel, A. R.; Abbott, M. P.; Gallo, R. M.; Mitton, A. A.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2502-2507.
    16. Thornton, A. R.; Martin, V. I.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434-2435.
    17. Hajra, S.; Maji, B.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8599-8603.
    18. Marion, N.; Dίz-Gonzáez, S.; Fréont, P. d.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3647-3650.
    19. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055-1058.
    20. Chen, J.-R.; Li, C.-F.; An, X.-L.; Zhang, J.-J.; Zhu, X.-Y.; Wen-Jing Xiao Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2489-2492.
    21. Huang, H.; Peters, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 604-606.
    22. Fürstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264-6267.
    23. GowriSankar, S.; Lee, K. Y.; Lee, C. G.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6141-6146.
    24. Youn, S. W.; Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 581-584.
    25. Bandini, M.; Eichholzer, A.; Kotrusz, P.; Tragni, M.; Troisi, S.; Umani-Ronchi, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 319-324.
    26. Ren, Z.-H.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3145-3147.
    27. Yeh, M.-C. P.; Pai, H.-F.; Lin, Z.-J.; Lee, B.-R. Tetrahedron 2009, 65, 4789-4794.
    28. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198.
    29. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539-1542.
    30. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Bkaithan, M.; Grassi, G.; Piperno, A.; Privitera, T.; Romeo, G. Tetrahedron 2001, 57, 3425-3433.
    31. Jeffrey W. Bode, N. F., Dieter Muri, Erick M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2082-2085.
    32. Lohse-Fraefel, N.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 2011-2014.
    33. Yip, C.; Handerson, S.; Tranmer, G. K.; Tam, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 276-286.
    34. Kambe, M.; Arai, E.; Suzuki, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2001, 3, 2575-2578.
    35. Roger, P.-Y.; Durand, A.-C.; Rodriguez, J.; Dulcère, J.-P. Org. Lett. 2004, 6, 2027-2029.
    36. Bonne, D.; Salat, L.; Dulcère, J.-P.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2008, 10, 5409-5412.
    37. Nguyen, T. B.; Martel, A.; Dhal, R.; Dujardin, G. Org. Lett. 2008, 10, 4493-4496.
    38. Canterbury, D. P.; Frontier, A. J.; Um, J. M.; Cheong, P. H.-Y.; Goldfeld, D. A.; Huhn, R. A.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 4597-4600.
    39. Scott, J. P.; Oliver, S. F.; Brands, K. M. J.; Brewer, S. E.; Davies, A. J.; Gibb, A. D.; Hands, D.; Keen, S. P.; Sheen, F. J.; Reamer, R. A.; Wilson, R. D.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 3086-3092.
    40. Stecko, S.; Mames, A.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3094-3100.
    41. Miura, M.; Enna, M.; Okuro, K.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4999-5004.
    42. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 593-605.
    43. Norman, A. L.; Shurrush, K. A.; Calleroz, A. T.; Mosher, M. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6849-6851.
    44. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Nowrouzi, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8247-8250.
    45. Jiang, D.; Peng, J.; Chen, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1695-1698.
    46. Jiang, D.; Peng, J.; Chen, Y. Tetrahedron 2008, 64, 1641-1647.
    47. Hwang, I. T.; Kim, H. R.; Jeon, D. J.; Hong, K. S.; Song, J. H.; Cho, K. Y. J. Agric. Food. Chem. 2005, 53, 8639-8643.
    48. Yeh, M.-C. P.; Jou, C.-F.; Yeh, W.-T.; Chiu, D.-Y.; Reddy, N. R. K. Tetrahedron 2005, 61, 493-500.
    49. 卓啟豐論文, 國立台灣師範大學化學所, 2004 年.
    50. 邱大育論文, 國立台灣師範大學化學所, 2004 年.
    51. Becker, N.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2007, 9, 3857-3858.
    52. Jiang, D.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 9181-9183.

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